1937年5月11日，托爾金獲悉，一家美國公司對出版《霍比特人》很感興趣，但想在書中加入四幅由美國畫家執(zhí)筆的彩色插圖。對此，查爾斯·弗思建議，倒不如由托爾金本人包攬《霍比特人》的全部插畫。托爾金在5月13日回信稱：“我一方面深知自己的技藝拙劣，一方面又擔(dān)心美國畫家們（毫無疑問技藝高超）會畫出什么東西，因而感到左右為難。但無論如何，我贊成所有插畫應(yīng)當(dāng)出自同一個人之手的觀點：四幅專業(yè)的插畫會讓我的業(yè)余之作顯得更加粗劣?！?月底，他為《霍比特人》創(chuàng)作了四幅水彩插畫：《幽谷》（Rivendell）、《比爾博醒來，眼前一片清晨陽光》（BilboWokeUpwiththeEarlySuninHisEyes）、《比爾博來到木筏精靈的小屋》（BilboComestotheHutsoftheRaft-elves）和《同斯毛格交談》（ConversationwithSmaug）。到8月13日，他又完成了一幅《小丘》的上色版。他對弗思解釋說，所有插畫的主題都是精心挑選的，以期將之均勻地分布在全書各章之中?！缎∏穑盒『訉Π痘舯韧汀罚═heHill:Hobbiton-across-the-Water）是直接在原卷首插圖的基礎(chǔ)上重繪的，《幽谷》和《比爾博來到木筏精靈的小屋》有幾幅留存下來的草稿——在下文中都有收錄（圖18—圖22、圖104、圖60—圖63和圖105）—但《比爾博醒來》和《同斯毛格交談》卻沒有任何初期草圖傳世，即使有，恐怕也早已遺失了。

這五幅彩圖堪稱托爾金作為藝術(shù)家最杰出的作品，但因問世太晚，已無緣艾倫與昂溫出版社的初版《霍比特人》。不過，其中仍有四幅被加入了艾倫與昂溫的第二次印刷之中（標(biāo)為1937年，但實際上到1938年1月才正式出版），只除了《比爾博醒來，眼前一片清晨陽光》例外。令托爾金嘖嘖稱奇的是，艾倫與昂溫出版社居然可以在書中加入四幅彩色插圖，卻完全不提高定價。美國出版商霍頓·米夫林出版公司（HoughtonMifflinCompany）同樣也選用了四幅水彩畫，收錄了《比爾博醒來》，但沒有選用《比爾博來到木筏精靈的小屋》，不過這些插畫不是裁切不正，就是模糊不清，而且全部沒有標(biāo)題欄。直到后來，英版和美版的《霍比特人》才全數(shù)收錄了完整插畫。霍頓·米夫林出版公司還請一位無名畫家重畫了一幅沒有陰影的《黑森林》，這樣一來，就可以用線刻法而非網(wǎng)點法印刷；另外，為了適應(yīng)增寬的頁面，出版社拓寬了《瑟羅爾的地圖》的左右邊緣。環(huán)襯地圖使用了全紅色印刷，而非黑紅雙色套印，并且被插入了錯誤的位置。

霍頓·米夫林出版公司認(rèn)為，艾倫與昂溫出版社的護封設(shè)計“英國味”太重，因此他們選擇了《小丘：小河對岸霍比屯》用作封面、《同斯毛格交談》用作封底，作為他們的《霍比特人》護封。托爾金覺得這樣做的效果簡直令人膽寒：兩幅圖都采用了湖藍(lán)底色和紅色邊框鑲嵌，畫面還被護封廣告遮擋了一部分?；纛D·米夫林出版公司直到發(fā)行第二版《霍比特人》（1951），才采用了托爾金的護封設(shè)計，部分版本則一直沿用至今；不過，他們更為偏愛的還是省去托爾金的裝飾性設(shè)計的簡單布面裝幀。