司徒雷登以浙江為籍貫，以杭州為出生地。在主持燕京大學(xué)校務(wù)期間，他經(jīng)常參加學(xué)校里的浙江同鄉(xiāng)會(huì)活動(dòng)，燕京大學(xué)的吳雷川、劉廷芳、趙紫宸等都是浙江人（有的還是杭州人），司徒雷登與他們常以鄉(xiāng)黨相稱，這一點(diǎn)對(duì)解讀他與蔣介石的關(guān)系是很重要的。

蔣介石（1887—1975），名中正，以字行，浙江奉化人。蔣介石出生的這一年，司徒雷登已11歲，隨父母返美休假，兄弟四人穿著中國(guó)的服裝表演中國(guó)人的吃飯方式。

蔣介石早年東渡日本，入振武學(xué)校，其間加入中國(guó)同盟會(huì)，武昌辛亥首義后回國(guó)，協(xié)助陳其美組織江浙方面的舉義活動(dòng)，并參加討袁之役，是孫中山組織的中華革命黨中堅(jiān)分子。后以“陳炯明事件”中的表現(xiàn)受孫中山賞識(shí)，任護(hù)法軍政府大本營(yíng)參謀長(zhǎng)，孫以“安危他日終需仗，甘苦來時(shí)要共嘗”聯(lián)贈(zèng)蔣勉之。黃埔軍官學(xué)校在廣州創(chuàng)立，蔣介石任校長(zhǎng)。平定商團(tuán)、討伐陳炯明、平定劉楊、東征，都是蔣之所為。嗣后，以國(guó)民革命軍總司令的身份領(lǐng)導(dǎo)北伐戰(zhàn)爭(zhēng)。1927年4月南京國(guó)民政府成立后，蔣介石一度下野，與宋美齡訂婚，皈依基督教。復(fù)任國(guó)民革命軍總司令、軍事委員會(huì)主席。1928年春，蔣介石率領(lǐng)國(guó)民革命軍第一集團(tuán)軍開始第二次北伐。6月，北伐軍占領(lǐng)北京，改北京為北平。10月，司徒雷登在曾任燕京大學(xué)宗教學(xué)院院長(zhǎng)的劉廷芳陪同下來到南京，住在他們兩人共同的好朋友孔祥熙家中。

孔祥熙幼時(shí)即信仰基督教，是中國(guó)世家子弟中最先皈依基督教的人。在美國(guó)留學(xué)期間，他結(jié)識(shí)了同為基督教徒的孫中山，先后加入中國(guó)同盟會(huì)和中華革命黨。1914年春，孔祥熙與孫中山的英文秘書宋藹齡結(jié)婚。1915年，孫中山與宋藹齡的大妹宋慶齡（之前接替宋藹玲成為孫的秘書）結(jié)婚，孔、孫遂成連襟。1927年12月，蔣介石又與宋藹齡的小妹宋美齡結(jié)婚，孔、蔣又成連襟?？紫槲蹰L(zhǎng)于理財(cái)，歷任財(cái)政廳長(zhǎng)、財(cái)政部長(zhǎng)、實(shí)業(yè)部長(zhǎng)、工商部長(zhǎng)等職，并于1929年10月?lián)窝嗑┐髮W(xué)董事會(huì)主席。

1928年10月10日，在孔祥熙的引見之下，司徒雷登第一次與蔣介石見了面。這一天恰好是中華民國(guó)17周年國(guó)慶節(jié)，也是南京國(guó)民政府實(shí)行五院制，蔣介石就任國(guó)民政府主席，譚延闿、胡漢民、王寵惠、戴季陶、蔡元培分任行政、立法、司法、考試、監(jiān)察五院院長(zhǎng)宣誓就職的日子。蔣介石發(fā)表《告全國(guó)民眾書》，稱國(guó)民政府開始實(shí)行訓(xùn)政。

由此可以推斷，司徒雷登極有可能是參加了在南京丁家橋國(guó)民黨中央黨部舉行的國(guó)民政府主席、五院院長(zhǎng)及新任各委員的宣誓儀式后與蔣介石會(huì)面的。這也可以印證郝平在《無奈的結(jié)局——司徒雷登與中國(guó)》一書中所說：“由于是初次見面，司徒雷登與蔣之間只是彼此寒暄了一番，并未做更深的交談。”

在南京期間，司徒雷登在孔祥熙的介紹下，還會(huì)見了新任國(guó)民政府委員、考試院副院長(zhǎng)、孫中山的長(zhǎng)子孫科以及大學(xué)院院長(zhǎng)蔣夢(mèng)麟等國(guó)民政府要員。

對(duì)于這次南京之行，司徒雷登在回憶錄中寫道：

蔣介石領(lǐng)導(dǎo)的國(guó)民政府剛建立不久，我訪問了南京，結(jié)識(shí)了新政府的領(lǐng)導(dǎo)人。當(dāng)我通過孔祥熙博士第一次見到蔣時(shí)，他那好支配人的個(gè)性和迷人的魅力給我留下了印象，我也會(huì)見了新政府的大多數(shù)要人。令人高興的是，他們都是熱切地希望實(shí)現(xiàn)孫逸仙的理想，這使我想起了辛亥革命的精神。[1]

從此，司徒雷登開始了與蔣介石密切的接觸。

司徒雷登是基督教徒，孫中山也是基督教徒，而蔣介石、宋美齡夫婦同樣是基督教徒。司徒雷登認(rèn)為，蔣介石是孫中山革命事業(yè)的繼承人；國(guó)民黨主政的1927年至1937年十年間，中國(guó)在國(guó)家統(tǒng)一和經(jīng)濟(jì)建設(shè)方面所取得的成就，是有目共睹的。于是他“對(duì)委員長(zhǎng)和他那位能干的夫人不由地產(chǎn)生了崇敬心理”。[2]

1936年12月，張學(xué)良和楊虎城發(fā)動(dòng)“西安事變”，逼蔣抗日。司徒雷登稱張楊之舉是“愚蠢和不當(dāng)?shù)?rdquo;。12月25日，蔣介石獲得釋放，司徒雷登說：“我當(dāng)時(shí)和中國(guó)人同樣感到歡欣鼓舞。”[3]

1937年5月15日，司徒雷登在北平出版的《民主》雜志上發(fā)表了一篇題為《蔣介石之評(píng)說》的文章，該文后被他摘要收入到了自己的回憶錄中：

據(jù)我所知，報(bào)章雜志中關(guān)于蔣先生的生活方式以及十年前為止的那段期間內(nèi)對(duì)于嚴(yán)厲應(yīng)付政敵的描述，也許都是事實(shí)。如果是的話，這是對(duì)于他的更大推崇，因?yàn)閺哪菚r(shí)候起，一切變化都往好的方面轉(zhuǎn)變。自從一九二六———九二七年他一身系國(guó)家之安危以來，我便以極大的興趣，注視他的事業(yè)，因?yàn)槲覍?duì)于中國(guó)的命運(yùn)深感關(guān)切，而且也熟悉一般軍閥的特性，他們?cè)谶^去二十年來，彼此之間爭(zhēng)權(quán)奪利，絲毫不顧民主原則或人民的利益。這些人承繼了做官發(fā)財(cái)?shù)淖龉倮碚?，沒有皇帝的賞爵，或舊日的儒林傳統(tǒng)來約束他們的貪污以及不負(fù)責(zé)任的統(tǒng)治。信奉孫中山先生的三民主義的國(guó)民黨新領(lǐng)袖們會(huì)不會(huì)只是再染上中國(guó)官場(chǎng)古老的惡習(xí)呢？他們之中有許多是如此的；這是眾所周知的事情。另有許多人多多少少利用情勢(shì)以達(dá)到其本身的利益，這些也是極明顯的事。研究蔣先生的性格便應(yīng)以這種情勢(shì)為背景。對(duì)于他的批評(píng)有許多無疑是中國(guó)像他那種地位的人必然會(huì)遭遇到的。他們說他意圖成為一個(gè)獨(dú)裁者，說他積聚了一筆財(cái)產(chǎn)，大部已變成美國(guó)證券，以策安全；說他已與日本締結(jié)秘密協(xié)定，或者至少是過分熱衷權(quán)位，而不愿冒喪失權(quán)位的危險(xiǎn)，去抵抗來自那一方面的侵略；說他具有中世紀(jì)的腦筋，沒有辦法改變。

這些以及其他論斷經(jīng)常在流傳，常常還附以更具體的指責(zé)。此外還有許多真正的疑懼或者只是缺乏信心。這些都是不足為異的。令人感覺意外的還是他那日益增長(zhǎng)的聲望。他在國(guó)民政府中連續(xù)不斷地?fù)?dān)任一個(gè)或兩個(gè)最高級(jí)的重要職務(wù)的事實(shí)，可以他的政治才能來加以說明。

可是他的受人敬重主要還在道德方面。這種現(xiàn)象更具啟示作用，因?yàn)槠渌魏稳嗣裨谒苡?xùn)練方面，都沒有像中國(guó)人那樣注意他們的統(tǒng)治者的道德，也沒有任何人民會(huì)在這方面產(chǎn)生更現(xiàn)實(shí)的失望心情。去年十月底蔣先生的五十壽辰，全國(guó)各地人民自動(dòng)熱烈慶祝，這在中國(guó)的悠久歷史中是沒有先例的。更令人感動(dòng)的是他在西安蒙難時(shí)，幾乎舉世憂慮，他的脫險(xiǎn)消息引起了狂烈的歡欣與喜慰。

這種情形并不能以一個(gè)成功的人物的吸引力或優(yōu)雅風(fēng)度來作解釋。他甚至在和他極接近的人在一起的時(shí)候，也沉默寡言，時(shí)刻以公務(wù)為念，不善于作應(yīng)酬性的閑談。他具有中國(guó)上流人物所必具的溫雅與禮貌，但其處事的認(rèn)真仍極適合美國(guó)人的胃口，必要時(shí)也可以很率直或者非常坦白。大體說來，人民對(duì)于他崇敬之心日增一事，必須從其他方面去找解釋。與各形各色的人周旋的非常才能，受過高度訓(xùn)練的智慧，當(dāng)機(jī)立斷的能力、魄力與勇氣，永不疲倦的精神，都是使他成為一個(gè)偉大軍人以及精明的行政首長(zhǎng)的品性，并使他在該黨的謀劃中，居于極自然的杰出地位?？墒侨嗣駥?duì)于他的崇敬態(tài)度，實(shí)不止于對(duì)于居他那種高位或者是極盡其職者的尊敬而已。人民認(rèn)識(shí)他的純正愛國(guó)的目標(biāo)以及唯國(guó)家利益是務(wù)的一貫態(tài)度之后，對(duì)于他的不信任與懷疑心理似乎已逐漸消散。反過來說，人們懷疑他的動(dòng)機(jī)，反對(duì)他的權(quán)力，不喜歡他甚至嫌惡他的心理，實(shí)由于對(duì)于他的愛國(guó)及高尚品性缺乏信心之故。