1908年春，袁世凱、張之洞聯(lián)名向朝廷保奏楊度“精通憲法，才堪大用”，楊度進(jìn)京出任憲政編查館提調(diào)，候補(bǔ)四品。楊度進(jìn)入憲政編查館后不久，袁世凱向西太后建議招聘精通憲法的人士，充任講師，在頤和園為皇親貴族講解憲法，并且推薦楊度擔(dān)任講師。楊度當(dāng)場(chǎng)答復(fù)數(shù)十條質(zhì)詢，極力主張開(kāi)設(shè)民選議院，且表示要堅(jiān)持到底，以引起朝野注目，為君主立憲造勢(shì)。這也是他和袁世凱政治上結(jié)合的開(kāi)始。

袁世凱與楊度的關(guān)系可以追溯到楊度第一次留學(xué)日本時(shí)。當(dāng)時(shí)楊度在日本弘文書(shū)院的老師嘉納極力推崇袁世凱的“治世才能”，鼓吹袁世凱的才能完全可以和李鴻章相提并論。因此，楊度對(duì)袁世凱有了初步的了解和好感。袁世凱也早就注意到楊度的君主立憲言論，當(dāng)楊度還在日本留學(xué)時(shí)，袁世凱就在天津設(shè)立憲法研究所，并且聘請(qǐng)楊度為顧問(wèn)，后來(lái)又將楊度推薦進(jìn)入憲政編查館。面對(duì)袁世凱的種種禮遇，楊度更是感恩戴德，將袁世凱視為知己，認(rèn)為袁世凱能幫助自己實(shí)現(xiàn)君主立憲的偉大政治抱負(fù)。

楊度除了在憲政編查館參與擬定預(yù)備立憲的法制計(jì)劃外，還對(duì)上充當(dāng)皇家的君憲講習(xí)，成了一個(gè)為清廷推行君主立憲準(zhǔn)備工作突出的新人物，楊度利用這個(gè)機(jī)會(huì)，結(jié)交了清朝的一些權(quán)貴。楊度不僅大造開(kāi)國(guó)會(huì)的輿論，還在北京設(shè)立了憲政公會(huì)支部，號(hào)召三年召開(kāi)國(guó)會(huì)。

梁?jiǎn)⒊恼勆绫唤购?，楊度繼續(xù)在京城宣揚(yáng)立憲、伸張民權(quán)。清廷頒布?xì)J定憲法大綱和預(yù)備立憲時(shí)間表以九年為期，楊度因此備受海內(nèi)外輿論的攻擊，雖然他公開(kāi)聲明對(duì)此他“未嘗參與一字”，但他又為君權(quán)特重的規(guī)定作辯護(hù)，結(jié)果為立憲派、革命黨雙方所不容。

1908年10月，光緒和西太后相繼辭世，溥儀繼位，載灃監(jiān)國(guó)。溥儀對(duì)袁世凱一直不滿，因此，在他登位后不久，就下詔令袁世凱回河南老家養(yǎng)病。楊度失去了在朝廷的靠山，加上當(dāng)時(shí)清朝內(nèi)部又興起排漢高潮，楊度只是掛著四品京堂的虛名，因此就成了朝廷的閑人。但他經(jīng)常往來(lái)于北京和河南，為袁世凱通風(fēng)報(bào)信。1909年他上奏請(qǐng)厘定君民的關(guān)系、行政立法的關(guān)系、中央地方的關(guān)系作為憲政實(shí)施的宗旨，沒(méi)有引起什么重視。不久他就請(qǐng)假回鄉(xiāng)。

1910年初，清政府以修建粵漢鐵路為名，向英、美、法、德四國(guó)借款600萬(wàn)鎊。湘、鄂、粵三省人民興起修路拒款運(yùn)動(dòng)，形成了一個(gè)革命小高潮。這時(shí)的楊度已經(jīng)回到湖南，他看到革命風(fēng)起云涌，又想出面緩和三省政府和商人的利害矛盾，以加速鐵路的建設(shè)，于是上書(shū)給當(dāng)時(shí)的郵傳部尚書(shū)和侍郎汪大燮，重新提出他過(guò)去向張之洞提議的“官商合辦”主張。楊度的言論遭到了多數(shù)人的反對(duì)。