在美國早期，市場的擴張不是借助于各種新的通訊或運輸手段，而是完全靠商人四處推銷。不知道西部的荒野有什么磁力，居然使老比爾毅然決然地放棄興旺發(fā)達的美國東海岸，前往這個遙遠的邊疆地帶。1853年初，洛克菲勒一家再次收拾家當(dāng)，遷往克利夫蘭西南部的草原小鎮(zhèn)斯特朗茨維爾。

在里奇福德、摩拉維亞和奧韋戈時，伊萊扎和孩子們總算有一個自己的家，還能保留些許尊嚴(yán)。這一回，比爾干脆把他們丟給自己的妹妹薩拉·安和妹夫和威廉·休密斯頓，一年付給他們300美元作為照料自己妻兒的費用。母子6人一直沒有過上幾天安生日子，現(xiàn)在被拋在俄亥俄州的一個陌生小鎮(zhèn)上，重又跌回社會的最底層。

比爾當(dāng)時似乎并不缺錢，卻寧肯得讓伊萊扎母子6人與休密斯頓一家擠在一所小房子里。盡管休密斯頓夫婦滿心佩服伊萊扎的靈活頭腦和節(jié)儉持家，但兩家人還是生出不少沖突。休密斯頓的兒子在回憶中說，威廉和弗蘭克沒完沒了地吵鬧，約翰則是個道學(xué)先生。他說：“約翰明明是個小孩子，卻覺得自己是個大人，假的很！”還好，洛克菲勒一家過了不久便搬出去，在斯特朗茨維爾附近的一個小村子里安頓下來。

現(xiàn)在的比爾不再對木材業(yè)或其他固定居所的生意感興趣，一心要當(dāng)一個江湖郎中。在斯特朗茨維爾生活的頭一年里，他只回過三四家。1853年秋天，也就是全家搬到斯特朗茨維爾8個月之后，比爾認(rèn)為約翰和威廉應(yīng)該繼續(xù)上學(xué)，便把他倆帶到克利夫蘭，寄宿在伊利大街上的伍丁太太家。由于老是隨著家人搬來搬去，約翰在克利夫蘭的幾所學(xué)校里都不得不留級。他在1923年留下目前惟一有關(guān)此事的記錄：“那時我剛從紐約州來到這里，至今還記得被迫在老克林頓街中學(xué)再讀一學(xué)期的羞辱感！其實我已經(jīng)在奧韋戈中學(xué)讀了好幾年……滿以為自己可以直接進高中而不是繼續(xù)讀初中?！痹谶@段艱難的歲月里，留級無疑是自尊心很強的約翰忍受的許多羞辱當(dāng)中的又一個。

1854年，15歲的約翰終于進入中心高中讀書。這所學(xué)校十分重視作文，約翰必須根據(jù)“教育”“自由”“圣帕特里克的品格”和“往事回憶”這4個題目完成4篇作文才能升入上一級。這一時期，美國人圍繞是否在新獲得的土地上推行奴隸制而陷入嚴(yán)重分歧，國會在1854年5月通過的《堪薩斯－內(nèi)布拉斯加法案》就是分歧的焦點之一。洛克菲勒的作文表明他是一個民主主義者和立場鮮明的廢奴主義者。他在《自由》一文中指出，“人奴役人既違反我國的法律，也違背上帝的戒律”。他預(yù)言，奴隸制若得不到抑制，“終將毀滅我們的國家”。

洛克菲勒不光能寫出條理清晰、用詞精確的文章，還是一個很不錯的辯手。平時寡言少語的他在闡述自己的觀點時卻頭頭是道。每次演講時，他的開場白總是“本人既榮幸又遺憾”，把同學(xué)們逗得直樂，因而得了個綽號“既榮幸又遺憾先生”。

盡管有幾分孤僻，約翰·D·洛克菲勒一直有自己的朋友圈。馬克·漢納和達爾文·瓊斯是他的最好玩伴。馬克·漢納的祖上幾代都是富裕的雜貨商和商品經(jīng)紀(jì)人，他自己后來成為國會參議員、共和黨領(lǐng)袖。瓊斯在回憶漢納和洛克菲勒之間的鮮明對比時說：“馬克的精力非常充沛，喜歡參加各種各樣的體育活動；約翰·洛克菲勒總是一副開心的樣子，但是話不多，喜歡埋頭學(xué)習(xí)。就是有天大的喜事，約翰也能沉得住氣，不過微笑一下而已！”

約翰在少年時代的嚴(yán)肅模樣讓許多大人喜愛，卻也讓一些人討厭。一位明顯有厭惡情緒的高中老師把他形容為“最冷血、最不露聲色、最老謀深算的家伙”。即便自己只是一個10多歲的孩子，洛克菲勒就要求別人像對待成人一樣對待自己。他在回憶校長埃默森·E·懷特博士時說道：“懷特先生是一位紳士，他待我也像待紳士一樣——他待所有的男孩子都這樣！”洛克菲勒非常敏感，討厭那些不尊重自己的成年人。既然在家里承擔(dān)了那么多責(zé)任，他覺著自己就應(yīng)該被當(dāng)作大人。比爾甚至為他在銀行里開了戶頭，所以他過著遠比同學(xué)們更獨立的生活。

這個堅強、有自制力的孩子沒有什么叛逆性格。他把自己的學(xué)業(yè)視為一種功利性的事情，盡管學(xué)習(xí)勤奮，卻沒有從中體會到什么動腦筋的樂趣。他回憶道：“我不慌不忙、也很有干勁地為承擔(dān)生活重任準(zhǔn)備著！”他在高中階段再度顯示出令人驚嘆的數(shù)學(xué)天賦?！八罡信d趣的就是數(shù)學(xué)，”露西·斯佩爾曼說，“因為他在家就學(xué)會了精準(zhǔn)計算收支盈虧?！?/p>

剛剛步入青春期的約翰·D·洛克菲勒對音樂產(chǎn)生極為濃厚興趣。他甚至一度想作一名音樂家。在奧韋戈的時候，他每天用多達6個小時的時間練習(xí)鋼琴，嘈雜的琴聲甚至讓伊萊扎都無法忍耐。鋼琴在當(dāng)時可是正統(tǒng)中產(chǎn)家庭的象征，他對鋼琴的興趣也許恰好表露了他對進入上流社會的渴望。他不喜歡其他藝術(shù)形式，認(rèn)為它們有悖道德，是在宣泄人類難以自持的情感和鼓動異教徒的縱欲愿望。唯有音樂可以讓人在不違背教規(guī)的前提下得到美妙的享受。

對這個十幾歲的孩子而言，伍丁太太家就是一個接受教育的不錯場所。伍丁太太的女兒馬薩比約翰和威廉年長幾歲。他們就許多話題展開熱烈的討論，伍丁太太也不時加入進來。他們爭論最多的話題就是借給別人的錢是否應(yīng)該收利息。當(dāng)時年僅15歲的約翰根據(jù)一項特殊安排，借給父親一筆數(shù)額不大的錢。他對生意上的事從不感情用事，因此要向父親收利息，當(dāng)然這些利息至多夠支付交通費，比爾本人很可能非常欣賞兒子的做法。洛克菲勒就是這樣，對經(jīng)營方法和道德的興趣遠遠勝過課本里那些深奧的東西。