1900年，俄克拉何馬州地區(qū)仍然屬于西部荒原，卡倫騎馬開展自己的工作，有一次暴風(fēng)雪期間差點(diǎn)兒被凍死。在空閑時(shí)間，他不斷擴(kuò)展父親名下業(yè)已荒蕪的農(nóng)場(chǎng)，養(yǎng)起了一群牲畜，結(jié)果不幸在一個(gè)漆黑的夜晚被賊偷走了一大半?？▊悶榇伺淞税芽聽柼刈筝喪謽?，然而讓他開心的是，他很快就在一個(gè)偏僻的牧場(chǎng)里找到了自己的牲畜。1903年12月，他回到得克薩斯州待了一段時(shí)間，與自己追求了5年的文靜的舒?zhèn)惐づ⒗蚶?克蘭茨（Lillie Cranz）結(jié)了婚。他們回到俄克拉何馬州定居，卡倫買下一塊土地修建了一處棚屋，在那里有了他們的第一個(gè)孩子小羅伊，后來(lái)又有了女兒莉莉和阿格尼絲。

有7年的時(shí)間，卡倫主要靠販賣棉花謀生，但是在1907年的金融恐慌中他的大部分積蓄都化做泡影，而棉花市場(chǎng)遲遲不見恢復(fù)。1911年，快30歲的卡倫渴望著生活能有所轉(zhuǎn)變。他隨機(jī)研究了一下南部的一些城市，在報(bào)紙上看到在1901年颶風(fēng)蹂躪了附近的加爾維斯頓島后，休斯敦市的主事者們希望招引船只，并準(zhǔn)備開鑿一條航道通往墨西哥灣。這篇報(bào)道給他留下了深刻的印象。巧的是，莉莉的父母在該航道經(jīng)過(guò)的途中擁有一塊土地。于是，卡倫毫不猶豫地處理掉他在俄克拉何馬州的家產(chǎn)，轉(zhuǎn)變觀念，把家搬到了休斯敦。他在赫德利Y街租了一處平房，在城區(qū)租了一間辦公室，然后開始著手熟悉房地產(chǎn)業(yè)務(wù)。

1911年的休斯敦是個(gè)昏昏沉沉的海灣城市，居民7.8萬(wàn)人，拍蚊子、擦洗額頭、啜飲冰茶是當(dāng)?shù)厝巳粘Ｉ畛Ｒ姷膱?chǎng)景。氣候潮濕得令人感覺(jué)壓抑，天氣酷熱。市內(nèi)沒(méi)有幾條鋪設(shè)的道路-城里的主要街道是用海貝鋪成的，下雨天道路經(jīng)常難以通行，因?yàn)橛猩l(fā)著臭味的污水從下水溝里面漫到路上來(lái)?？諝夥浅３睗?，一年里有九個(gè)月床單是濕乎乎的。城北和城東都有零星的油田，但是沒(méi)有幾個(gè)真正的石油商人，當(dāng)然這里有個(gè)著名的例外-休斯家族，人們有時(shí)候可以看到該家族怪里怪氣的小男孩霍華德在城南的住宅區(qū)騎自行車。休斯敦市最富有的人們-比如約翰?亨利?柯比和老吉姆?韋斯特這樣的大亨-都是在得克薩斯州東部靠木材生意發(fā)家，從事石油、棉花和畜牧業(yè)的經(jīng)營(yíng)。