上文提到的杜月笙是20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個復(fù)雜人物。他從一個小癟三混進十里洋場,成為上海最大的黑幫幫主;他文質(zhì)彬彬,卻心狠手辣,殺人如麻;他為虎作倀,卻又有著鮮明的愛國心;他狡猾、奸詐,卻又很講義氣;他出身貧民窟卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業(yè)的財富大亨。他出入于紅道、黑道,游刃于商界、政界,他是上海灘黑社會里最引人注目的猛漢。雖然殺人無數(shù),但他也做過一些對共產(chǎn)黨和人民有利的事情??箲?zhàn)爆發(fā)后,杜月笙等人在杜公館召開上??箶澈笤畷飨瘓F會議,還通過潘漢年向八路軍無償援助1000具荷蘭進口的防毒面具,并表示決不使部下妨礙中國共產(chǎn)黨的救國活動。他同時要求在上海的全權(quán)代表姚惠泉為中國共產(chǎn)黨募集教育文化經(jīng)費,并且掩護過周恩來的堂弟??箲?zhàn)勝利后,因為國民黨的打擊,杜月笙的一批物資被海關(guān)查扣,無奈之際,請中國共產(chǎn)黨幫忙。中國共產(chǎn)黨地下黨員作了疏通,使他得到了這批物資。這一事件使杜月笙既看到共產(chǎn)黨的能量,又認識到中國共產(chǎn)黨的真誠與講信譽,以后他又為中國共產(chǎn)黨做了些有利的事情。1947年應(yīng)中國共產(chǎn)黨的要求收金山為徒便是一例。時至1947年,杜月笙因?qū)以鈬顸h打擊而去香港躲避一時,即與潘漢年秘密會談,保證中國共產(chǎn)黨接管上海時,黑社會不予搗亂,也請共產(chǎn)黨給予寬大處理。當(dāng)人民解放軍兵臨江南時,杜月笙曾經(jīng)與黃炎培、錢新之、章士釗、盛丕華、沙千里、史良、張瀾等人頻繁接觸,商討時局與個人前途。杜月笙曾考慮過留在上海,但沉重的歷史包袱使他難以完全相信共產(chǎn)黨能不究前嫌。同時,他又受到軍統(tǒng)特務(wù)的要挾,1949年4月10日,蔣介石召見杜月笙,要他去臺灣。在這種情況下,杜月笙決定脫離政治漩渦,既不留在上海,也不投奔臺灣,而選擇留在香港。1949年5月1日,杜月笙離開上海,在香港終了一生。