1905年6月，孫中山由歐洲取道新加坡赴日本，致電尤列，約《圖南日報》主持人相見。輪船停泊新加坡時，尤列便介紹陳楚楠、張永福、林義順等人登船見面。經陳楚楠等人到警廳擔保，孫中山得以上岸到小桃源俱樂部聚會，商談組織革命團體事宜。從此，陳楚楠與孫中山結下了深厚的革命情誼。

在離開新加坡港口不久，孫中山就給陳楚楠寫信一封，全文如下：

楚楠仁兄大人足下：

星期一會，欣慰平生，惜為時匆匆，不能暢敘一切為憾。弟今不停西貢，直往日本，先查探東方時局，以定方針。方針一定，再來南地以招集同志，合成大團，以圖早日發(fā)動。今日時機已熟，若再不發(fā)，恐時不我待，則千古一時之會恐不再來也。日前所言林氏之親戚，祈將其姓氏住址詳開寄我，以得有便或請他來會，或派人往見他，以聯(lián)合閩廣，而共大事。有信寄橫濱郵政信箱二六一號黎炳垣轉孫逸仙醫(yī)生。

西貢人心亦大開，已有同志欲創(chuàng)一報館于此，以聯(lián)絡各埠之聲氣，惟不知辦法，及欠人員。弟今許助補此兩缺點，大約二三個月后由東洋南回，則此事可以成矣。此亦一可喜之事也。

匆匆不盡，余俟再報。此致，即候大安不一各位同志統(tǒng)此問好不另。

弟中山謹啟，7月7日西貢發(fā)1906年6月，孫中山再次來到新加坡，在“晚晴園”召開大會，成立中國同盟會新加坡分會，陳楚楠被選為會長。接著，陳楚楠在英荷所屬各地陸續(xù)組織分會或通訊處者有數(shù)十埠，概屬新加坡統(tǒng)轄。1908年，孫中山自越南河內移居新加坡，設立南洋支部，特派胡漢民為支部長。

《圖南日報》出版不到兩年因經費不足而?？?。兩個月后，陳楚楠再度聯(lián)合張永福合股創(chuàng)辦《南洋總匯報》，由于招股時審查不嚴，致使報社股東內部產生矛盾。在拆股時，陳楚楠失去繼承權，《南洋總匯報》淪為保皇黨的機關報。

1907年7月12日，陳楚楠與張永福、林義順等人重新籌辦的《中興日報》，在新加坡出版，由田桐、王斧任編輯。1908年，《中興日報》發(fā)行量猛增四千多份，同盟會的革命主張在華僑中得到了廣泛的傳播。