永祿四年（1561），24歲的藤吉郎和14歲的寧寧結(jié)為夫妻，據(jù)說前者追后者追了很久。這場婚禮在當(dāng)時轟動一時，不僅是因為秀吉本不過一介農(nóng)夫而寧寧是武士之女，更重要的是，在當(dāng)時，男女之間的婚姻幾乎都是包辦，像他們這樣男追女追到終成眷屬的自由戀愛，基本上是不存在的。

婚后，藤吉郎還是依然在織田家當(dāng)內(nèi)務(wù)官。這樣的日子一過就是五年，直到永祿九年（1566），他才迎來自己人生中的又一轉(zhuǎn)折點。

當(dāng)時織田家正在和美濃（岐阜縣）的齋藤家開戰(zhàn)，齋藤家的原老大齋藤義龍活著的時候，織田信長連半毛錢便宜都沒占著。義龍死后，他兒子龍興即位，雖說那哥們兒就是個傻蛋，可因為他們齋藤家有一座難功不落的稻葉山城做大本營，城墻厚地勢好，故而即便是信長親自前去指揮作戰(zhàn)，也只能無功而返。

吃了幾次虧之后，哥們兒想明白了，覺得自己如果能在稻葉山城附近造一個據(jù)點當(dāng)做橋頭堡的話，那么或許攻下城池也不是什么不可能完成的任務(wù)。經(jīng)過一番挑選，他看中了位于今天岐阜縣長良川右岸堤防下流一個叫墨俁的地方。可問題是這世界上誰也不比誰更傻，你姓織田的琢磨出來了，人家姓齋藤的早想明白了。所以每次信長派人去造城，剛剛木樁子豎起來幾根還沒等砌墻，齋藤家便攻了過來，一陣廝殺，自然也就沒工夫造碉堡了。

一連好幾次連著好幾年都是這樣，信長已經(jīng)有些絕望了。

就在此時，木下藤吉郎主動請纓："主公，讓我去吧！"

信長想了想，該派的人都派出去過了，現(xiàn)在也就剩下這只猴子了，橫豎也是個能干活的，那就讓他去試試看吧。

來到墨俁的藤吉郎在觀察了地形之后，首先判明了最重要的事情，那就是時間差。前幾次之所以無法成功，那是因為造城的速度太慢，讓齋藤家鉆了空子。只要這次能在對方作出反應(yīng)之前把城造好就行了。

明確了大方向，接下來就是細(xì)則了。在分析了前幾次的失敗之后，藤吉郎得出了結(jié)論：之所以無法快速造城，原因是運輸材料過于消耗時間。只要解決了這個問題，那么其余的就能一并解決了。

對此，他想到了一個非常完美的解決方案。

數(shù)日之后，藤吉郎找到了當(dāng)年帶著他混過的野武士集團首領(lǐng)，也就是地區(qū)黑老大蜂須賀小六，希望他能夠幫助自己完成此次筑城任務(wù)。

具體的方法是，讓野武士們準(zhǔn)備好材料，然后于夜間不容易被注意到的時候從長良川上游投入，自己再率人于下游將其截獲并就地展開搭建。如此一來，依靠河水的流動，便能輕松快速地將木材送到了。

事實證明，這個方法確實相當(dāng)不錯，僅用了一晚上，墨俁城就被成功地造了起來，人稱一夜之城。