在校長辦公室對面的集會上，巴里發(fā)表了他的第一次公開演講。盡管一開始略顯生硬，但是他仍然用不到一分鐘的演講，成功吸引了前去就餐的人群，同時他第一次意識到自己的音色和父親如出一轍?！八兄榱恋纳ひ?。”埃里克·摩爾說，“這讓他越來越有名氣，因為他在學校里非常受歡迎。當他出現(xiàn)在人們面前的時候，總是一副很神氣的樣子?！碑斦コ晕绮偷娜藗?yōu)樗难葜v鼓掌歡呼時（雖然很短暫），沒有人比巴里自己更吃驚。毫無疑問，這對一個仍在因自己身份而感到迷茫的19歲年輕人來說，是一件令人振奮的事情。他后來寫道：“我知道，我已經和他們建立起某種聯(lián)系?！钡麤]和任何女生建立羅曼蒂克關系。盡管他的同伴們都有女朋友，但在大學的前兩年，巴里卻沒有認真交過一個女朋友。西方學院的同學說：“巴里倒也和女孩子約會，但沒有一個女孩成為他的女朋友。當然不是因為他害羞或靦腆，其實女孩子都很喜歡他，但巴里更多的時間都在關注自己，好像無法徹底投入一段感情。”在西方學院學習了兩年后，巴里開始苦惱。他對于自己的人生將何去何從感到很迷茫。無論是在夏威夷還是在加州——盡管他對后者生活的多姿多彩多少有些了解——都沒有他想要的生活。巴里想住在一個大都市里——多種族，多文化，多語言的城市環(huán)境將激發(fā)他的思維；可同時，這對他而言也是一種折磨。

當?shù)弥鞣綄W院和紐約的哥倫比亞大學有交換生的計劃時，他毫不猶豫地報名參加了。巴里的朋友埃里克·摩爾懇求他留在西方學院，但巴里堅持認為，他需要和過去說再見，即便這意味著要和朋友們分離。“我認為有很多工作需要我來完成，我已經開始著手去做了?！眾W巴馬之后說，“要在一群已經和你熟識多年的人面前重塑自己的形象是很困難的?！痹谇巴~約之前，巴里去旅行了一段時間；在他看來，這是一次改變他世界觀的旅行。巴里和瓦希德·哈米德一起去巴基斯坦旅行，他花了3周時間參觀卡拉奇附近的農村。盡管在童年時代，巴里就曾在印度尼西亞見過被貧窮折磨的東南亞人。但這次在巴基斯坦的見聞還是讓他震驚，尤其是看到那里富有的地主甚至可以掌控幫他們勞作的農民的生命。當?shù)刂鏖_著陸虎或者奔馳經過時，那些農民，無論是男人、女人還是小孩，都必須要鞠躬直至汽車走遠。巴里之后回憶道：“這就像在中世紀，農奴必須向貴族和主人鞠躬那樣?！奔词乖诘竭_紐約之后，巴里和巴基斯坦的聯(lián)系還在繼續(xù)。當他無法入住事先預定好的位于西裔哈林區(qū)（SpanishHarlem）109號大街的“冷公寓”（沒有暖氣供應）時——此時他似乎只能帶著行李，蜷縮在某個小巷內度過他在曼哈頓的第一個夜晚——無奈之下，巴里打電話，向他在這個城市里唯一認識的一個人求助。

一年前巴里認識了這位名叫梭哈爾·哈爾·辛迪奇（SohaleHalSiddiqi）的巴基斯坦人，那時辛迪奇前往洛杉磯探望他的朋友哈米德和山度。此時，辛迪奇在努力賺錢維持生計，他白天在時裝店當銷售員，晚上當服務生。

“他剛到這里時，頭發(fā)亂糟糟的，沒地方可住。”辛迪奇說。不過，他很快在這位無家可歸的非裔美國人身上，發(fā)現(xiàn)了自己的影子?！拔覀兌挤浅Ｊ洌彼f，“我們被這個社會拋棄了?！卑屠锖托恋掀嬉黄鹱×藥滋熘?，熱情的辛迪奇幫助他搬進位于西裔哈林區(qū)的公寓——在發(fā)現(xiàn)這個公寓沒有供暖后，又幫他想辦法找其他房子。他們在位于第一大街和第二大街之間的東九十四街找了套公寓，公寓在第六層且沒有電梯；但有一條限制，為了使租約更有保障，他們必須出示財產證明，證明自己有穩(wěn)定的收入。奧巴馬拒絕提供虛假的證明，他在申請表上坦白地寫道，自己就是一個沒有收入的哥倫比亞大學的學生。于是，辛迪奇就不得不偽稱自己供職于一家高級餐飲公司，收入穩(wěn)定。

盡管巴里不愿意參與弄虛作假，但他其實也深知現(xiàn)狀的無奈?！叭绻覀儾惶峁┨摷僮C明，就無法租到這套公寓?！毙恋掀嬲f，“所以，我就成了那個不得不撒謊的人?！边@個來之不易的住處并不是世外桃源。就在不遠處，毒品交易就在光天化日之下進行，晚上則不時聽見槍響。這間小公寓本身黑暗，狹窄，臥室小得像一張郵票，還有那漏水的水管、噪音不斷的散熱器和油漆剝落的屋頂。他們沒錢買家具，只能直接將床墊鋪在地上睡；客廳的沙發(fā)和椅子都是從大街上撿來的；他們根本沒有桌子，所以，他們自己和偶爾來訪的客人只能把紙碟放在大腿上就餐。