董其昌寫書法時總是心平氣和的，他寫的東西很有人生哲理，比如他到濟南時，曾寫詩贊賞桃花的美麗和歌頌漁翁自由自在、悠然自得的生活，同時亦表現(xiàn)出他淡泊人生、悠然自得的心態(tài)，而且亦帶著點唐人孟浩然“夜來風雨聲，花落知多少”，不吃人間煙火的意味。

在董其昌身處的那種復雜社會里，要做到這種境界并不容易。他在官場過著的是一種逃避的生活，凡是東林黨和太監(jiān)的斗爭，他都不參與，像這樣的消遙派、以退為進的人，最后卻漸漸做了大官，這是在明朝才可以的。過去總是勇敢的人不斷奮發(fā)向上才能當上大官的。董其昌在文化上所作的貢獻很多，他多才多藝，懂得鑒定書法，又會畫畫和題跋，同時他亦收藏了大量民間字帖，并把這些字帖刻在家中的石頭上，再印成冊子，拿到市場上去賣。由于董的官做得很大，結(jié)交的朋友亦多，他見識好東西的機會自然也很多。

他和朋友陳繼儒開創(chuàng)了松江畫派，宗旨在于自我娛樂。陳繼儒隱居于畬山，那里的大自然空氣非常清新。董其昌亦有很多弟子和門生，其中也包括一些替他畫畫的人，如沈士充、趙左和李流芳等，他們都贊同畫畫是為了娛樂。而其中比較有名的是王時敏，他的畫較為公式化和符號化，他后來把衣缽傳給他的孫子王原祁。王原祁的畫（圖6）深受康熙皇帝和乾隆皇帝贊賞，因此成為清朝的正統(tǒng)畫派。

與此同時，與之相反的八大山人的畫也受到董其昌的繪畫理論影響。董其昌晚年的時候，在家里養(yǎng)了一群美女，他一天到晚跟她們混在一起。美女能養(yǎng)生，這在中國的古籍上早有記載，說老大爺應該跟小姑娘相處，老太太就應該跟小伙子相處，等等，這樣就能延年益壽。這一點張大千做得特別好，他是專收美女做徒弟的，美人養(yǎng)眼，所以他也很長壽。