這次失敗使蔣深受打擊，可能由于神經(jīng)衰弱，也可能是由于得了一種身心病——心理情感的原因而引起的身體上病癥——他開始臥床不起了。他仍隱匿在上海，他母親得知這個消息后，長途跋涉趕來護理他，好讓他恢復健康。

關于蔣介石的母親對兒子那時過的生活是怎么想的，并無任何記載。

蔣介石的御用傳記作者對蔣在上海期間的細節(jié)描寫似乎太過分珍惜筆墨了，這是可以理解的。

蔣的朋友陳其美除了在革命方面是蔣的良師益友外，在別的一些事情上也是蔣的“師友”。他時常光顧妓院，蔣介石也每次同往。

1912年，在一次晚宴上蔣介石與一位姑娘眉來眼去，這姑娘叫姚怡誠，是為一個名妓做下手的女仆，雙方的目光都很熾熱。不久她就成了他的情婦，蔣介石還將她帶回老家。姚氏自己沒有生育，蔣緯國被從日本帶回來后，她就將他視為己生（蔣緯國是蔣介石在東京時期的私生子）。

盡管蔣介石經(jīng)常被通牒緝拿，但他似乎頗有逃遁之術，總能躲過袁世凱巡警的追捕。當時他在上海混跡于下流社會之中——這個社會是由冷酷無情而又臭名昭著的青幫統(tǒng)治的天下，它是黑手黨在中國的變種。他們控制著鴉片、妓院，敲詐勒索，過著花天酒地的放蕩生活。在這個無法無天的城市中，他們干著各種污七八糟和傷天害理的事，誰要和他們作對，他們想把他干掉就可以把他干掉。為了哥兒們義氣、他們可以采取暴力。這是一支可能連警察都自嘆莫如的有組織的勢力。

如果說蔣介石是受到了上海黑幫勢力的保護的話，那么他是用什么來予以報答的呢？當時他不名一文，也沒有證據(jù)能說明他當時和黑幫狼狽為奸，共享贓物，但他和黑幫一起，共同對付袁世凱的警察，倒是真的。他落難之時黑幫拔刀相助，也實有其事。盡管有時他到上海證券交易所充當經(jīng)紀人來打發(fā)生活，但當時他常常還是處于危險之中的。

在袁世凱看來，蔣介石和陳其美已是他的眼中釘，必須將他倆除掉。1916年春，蔣介石恰好又給袁世凱制造了個麻煩：他占領了位于長江南岸介于上海和南京之間的江陰要塞，后來他的部下紛紛離去，只剩他孤身一人守著要塞。這一次蔣介石又遭到了失敗，不過他再一次逃脫了。

此時陳其美已接任國民黨黨務部部長，命蔣介石為其助手，這是耽于幻想的孫博士所實行的試圖集中黨的組織機構的計劃中的一部分。如過去一樣，經(jīng)費還是少得可憐。

一天，有個人向陳其美提出要向革命組織獻款，陳動了心。其實他應該謹慎一點，因為提出獻款的人實際是一個身為國民黨員而替袁世凱辦事的特務。1916年5月18日，陳其美前往預定的交款地點時，在途中被槍殺了。

陳其美的死使蔣介石深感悲痛，在為他這唯一的親密朋友作的悼詞中，蔣介石失聲慟哭道：“悲哉！從今后像他那樣知我愛我之人，何處可尋??？！”這是他發(fā)自內心的呼喊，既有情感的凄楚，又帶有現(xiàn)實的悲衰。他昂首問蒼天，陳的事業(yè)誰來繼承？接替他的會不會是一位與自己有隙的人呢？

隨著陳其美的死，蔣介石在領導層中的地位提高了，他成為孫博士的親信。陳被刺不到三個星期，世人憎惡的袁世凱也在潦倒之中一命嗚呼。

他的帝制復辟的夢想被帶進了墳墓。

這時的蔣介石已29歲，性格已完全成熟了，在此值得多說幾句，溪口的這個“頑皮小子”已成為一個好沖動和冒險的大人了。他勇敢得可以說到了莽撞的程度，他常常去冒些異?？膳碌纳ｋU，但每次都安然無恙。

他為人嚴肅，結友不多，但對他們都很忠誠。無論從他的一舉一動，還是從他所受的教育來看，他都是一個十足的孔教徒，就連后來他皈依基督教這個事實也沒影響他一點。他的政治觀是現(xiàn)代和保守思想的混合。

他認為，除非儒家的道德得到保存或恢復，否則實現(xiàn)現(xiàn)代化將毫無意義。

他的性格中有不少自相矛盾的東西。他的謙遜由來已久，絕不是裝模作樣作出來的，他終生反對別人過分贊揚自己，而且還不愿和他人開口談論自己。

然而，對有助于他的統(tǒng)治且毋庸置疑已在他的追隨者中傳布開來的對他的崇拜，他卻并不采取行動加以阻上。伴隨著言行舉止的謙遜，他養(yǎng)成了一種極端的自矜之情，雖然他并沒想到自己的志向和行為會有什么錯，也沒想到這些志向和抱負竟會與中國最大的利益背道而馳，以至于最后一切致命的失敗給他帶來了一場終身的恥辱。

他的領袖天賦是無可非議的，但良好的判斷并不能說明一切，他對軍事和戰(zhàn)略的分析在地緣政治方面不無道理，但他對政治的領悟還遠遠不夠，他主要是從軍事上來理解權力，而一旦他靠操縱他人對自己的忠誠來行使權力時，他就將自己的那種對政治的理解如實地、毫不掩飾地付諸行動。最后，他也就無法理解權力賴以維持的社會和政治因素。

他最終失敗的原因蓋源于此。