通過把流量和數(shù)據(jù)轉(zhuǎn)變成現(xiàn)金讓搜索引擎賺錢的問題，依然沒有得到答案。與美國在線不同，谷歌沒有新聞訂閱收入，而且與雅虎這樣的門戶網(wǎng)站也不同，谷歌沒有內(nèi)容網(wǎng)站可以在上面投放橫幅廣告或者展示型廣告。2000年10月，谷歌引入首個廣告方案，叫做關(guān)鍵詞廣告。這是個小的　測試，可讓350個廣告客戶付費選擇搜索關(guān)鍵詞，并允許廣告商在搜索結(jié)果右側(cè)出現(xiàn)少量文本廣告，是一個自助廣告方案。想作廣告的公司把自己的關(guān)鍵詞交給谷歌，然后上網(wǎng)對用戶在搜索框中多少次敲入含有該關(guān)鍵詞的數(shù)據(jù)進行檢索。這一努力非常笨拙，而且效果增長也很緩慢。

雖然關(guān)鍵詞廣告是個新媒體廣告嘗試，但畢竟借鑒了傳統(tǒng)媒體的點擊付費廣告模式。不利的是，電視網(wǎng)或許知道數(shù)百萬電視觀眾都在面對30秒鐘的廣告時段，但對他們有沒有看廣告或者因為廣告決定購買知之甚少，廣告商只能根據(jù)他們廣告出現(xiàn)的次數(shù)付錢。盡管谷歌不會從用戶瀏覽網(wǎng)站中得到報酬，但與廣告商鏈接可以讓用戶對一個產(chǎn)品了解更多。該廣告方案同樣也有局限性，表現(xiàn)在谷歌不能輕易把關(guān)鍵詞廣告直接出售給生意伙伴，因為GoTo已經(jīng)和其他的搜索引擎牢牢地綁在了一起，這讓谷歌對廣告商的吸引力下降。除此之外，一些著名的廣告商還不習(xí)慣把錢投放在關(guān)鍵詞廣告上。他們認為，那些似乎微不足道的事情與他們習(xí)以為常的品牌廣告大相徑庭。由于佩奇和布林強調(diào)所有廣告都必須與關(guān)鍵詞相關(guān)，谷歌只允許在所有搜索結(jié)果中出現(xiàn)15%的廣告，這意味著如果廣告沒有被認定為“相關(guān)”，谷歌就得舍棄由此而來的廣告收入。佩奇和布林喜歡自夸說，谷歌雖然發(fā)展迅速，但公司對承接廣告還是非常小心謹慎。

但對杜爾和莫里茨來說，谷歌的發(fā)展太過小心謹慎了。他們承認，谷歌的虧損居高不下令他們備受煎熬。在投資者眼中，賺錢和管理問題是糾結(jié)在一起的?！拔覀兺顿Y時達成的諒解是，隨著時間的推移，谷歌將招聘包括首席執(zhí)行官在內(nèi)的管理人員。”莫里茨說。風(fēng)險資本家最終說服佩奇和布林雇用獵頭公司尋找首席執(zhí)行官，但兩位年輕的創(chuàng)始人對此有抵觸情緒，擔(dān)心“這一套”可能破壞谷歌文化。他們與大約15位候選人見了面，所有有成就的管理人員都受邀參加谷歌的星期五聚會，和谷歌創(chuàng)始人一起在自助餐廳享用美食，在會議室里參加員工會議。布林與一位有望成為首席執(zhí)行官的人乘飛機去滑雪，他吹噓自己是這項運動的專家（實際上他不是）?！八麄冋J為每一個與他們交談的人都是小丑，”保羅·布切海特說，“這些候選人不懂技術(shù)。”歐米德·科蒂斯坦尼說，佩奇和布林“內(nèi)心深處知道他們需要一個善于動腦的家伙”。   風(fēng)險投資家擔(dān)心谷歌的兩位創(chuàng)始人尋找借口拒絕每一位候選人，包括合適的人選。瑪麗薩·梅耶爾說，她相信尋找首席執(zhí)行官之所以拖那么長時間，部分原因是“他們不相信招聘首席執(zhí)行官這件事勢在必行”。梅耶爾了解佩奇和布林的想法，她是工程團隊的核心成員，而且她和佩奇正在約會，而且還將持續(xù)3年。和大多數(shù)公司的創(chuàng)始人一樣，他們相信自己能夠更好地掌控自己的“寶貝”，更好地確保他們的愿景得以實施，更好地繼承公司的文化。當被問及公司創(chuàng)始人是否拒絕接受時，莫里茨這時的反應(yīng)像是一位國務(wù)院官員：“他們拒絕雇用庸人，對他們來說那是極好的贊美。我從谷歌投資的許多教訓(xùn)中學(xué)到的一點就是雇用杰出人才的重要性。有時候那會讓我們沮喪，但他們對形勢的判斷十分準確?！?/p>

然而在2000年底，莫里茨可并不這樣覺得。“我們所有人都在討論，尤其是約翰和邁克，覺得我們需要有人一直待在那里，并把事情做好。你可以把這叫做超級督導(dǎo)。”拉姆·施拉姆說。夾在風(fēng)險投資家和谷歌創(chuàng)始人之間，施拉姆的“工作就是保持雙方交談”，他把自己的角色形容為“一名教練”。谷歌中的一些人甚至害怕風(fēng)險投資家發(fā)動一場政變?！帮L(fēng)險投資家們盤算，‘一旦我們得到一個首席執(zhí)行官，那里的一切我們就搞定了’。”一位早期的谷歌人說。

杜爾和莫里茨安排佩奇和布林會見硅谷其他公司的創(chuàng)始人，例如英特爾、財捷集團（Intuit）和蘋果等，一起探討管理問題。“我們喜歡史蒂夫·喬布斯！”佩奇和布林異口同聲地說道，這讓風(fēng)險投資家感到煩惱，最終也讓谷歌的其他管理人員感到驚慌失措。那一年新雇用的蒂姆·阿姆斯特朗如今已是谷歌負責(zé)廣告和商業(yè)事務(wù)的總裁，他說道，“我到谷歌時簡直一團糟?！睘榱斯芾聿湃A橫溢的工程師，幫助他們確定工作的優(yōu)先次序，非常急需高級管理人員。在這種內(nèi)外壓力之下，瑪麗薩·梅耶爾說，谷歌創(chuàng)始人面試了兩位達到他們標準的計算機科學(xué)家。他們兩人一個來自紐約，一個來自硅谷。兩人都得到了工作機會，但紐約人不想搬家，另一個則認為他在英特爾正步入通向總經(jīng)理的快車道，因此兩人又都謝絕了谷歌的工作機會。

2000年底，谷歌已經(jīng)索引了10億張網(wǎng)頁。但谷歌既沒有聘用首席執(zhí)行官，也沒有聘用任何職業(yè)經(jīng)理人，甚至連賺錢的途徑都還不清楚。谷歌創(chuàng)建了搜索引擎，網(wǎng)絡(luò)流量也隨之而來，但營業(yè)收入并沒有如期而至。風(fēng)險投資家擔(dān)心布林和佩奇在忽悠他們——而且可能把谷歌引向歧途。