母親埃拉非常溺愛幼子，對他總是贊不絕口，亨特晚年曾驕傲地回憶說，母親用母乳一直喂養(yǎng)他到7歲。從小受到的寵愛和關(guān)注讓亨特有了一種強烈的凡事都理所當然的感覺，覺得自己智力超群，比任何人都聰明，而且這成了他一生中一直具備的品質(zhì)。到亨特出生的時候，他的父親，一位性格嚴厲但卻悟性很高、人稱“哈?！?亨特的人，已經(jīng)把最初80英畝的農(nóng)場發(fā)展到500英畝，成為費耶特縣最大的農(nóng)場之一。朱恩也在農(nóng)場幫忙，但是到16歲生日時，他已經(jīng)露出焦慮不安的跡象。他和父親不大合得來。朱恩說自己對上大學沒有興趣后，他的父親和哥哥們逼著他當了一名銀行職員，對擅長數(shù)字運算的男孩來說，這是一項很適合的工作。但是朱恩對出納員的工作不感興趣，正如10年后年輕的克林特?默奇森一樣。他渴望去了解世界。

因此，1905年的一天，16歲的H·L·亨特在他的鋪蓋卷里裝上一副撲克牌，離家出走了。他從圣路易斯登上了去西部堪薩斯州的火車，計劃去當勞工試試運氣。結(jié)果他在霍勒斯市的一家鐵路餐館當了一名洗碗工。這份工作他干了一個月。從堪薩斯州他又去了科羅拉多州，在那里他幫人收割甜菜。在鹽湖城南部，他簽約受雇做了牧羊人。乘火車到加利福尼亞南部后，他接受了一份趕著四輪馬車運送筑路用砂石的工作。在圣安那市外，他接受了第一份農(nóng)場工作，同樣還是趕四輪馬車。有兩年的時間，亨特隨心所欲地更換工作，曾經(jīng)在阿馬里洛種植牛飼料作物、在亞利桑那州北部伐木，還差點兒在1906年舊金山的地震中喪生-僅僅在地震前幾天，他才剛剛離開那里到里諾的一家半職業(yè)籃球隊參加選拔。

曾經(jīng)有一段時間，哥哥倫納德和他一起工作。1908年和1909年間，他們的活動范圍遍布臨近太平洋的西北部地區(qū)，在華盛頓州、蒙大拿州以及南北達科他州幫助當?shù)厝耸崭钋f稼。倫納德回伊利諾伊州從事教師工作時，亨特則朝北進發(fā)，到加拿大去找工作。剛剛到達薩斯喀徹溫省穆斯喬郊外的一個小鎮(zhèn)，他就收到了父母的電報。電報中說倫納德已經(jīng)去世，沒有提及原因。那是1910年2月。亨特回家參加了葬禮，然后又到西部待了一年。1911年3月11日，他接到電話，他的父親去世了。亨特再次回到了家中。