離職后的皮克林曾十分消沉，生活也一度貧困潦倒。由于當(dāng)?shù)芈蓭熃缰械念^面人物對(duì)他持?jǐn)骋晳B(tài)度，他不得不外出謀生甚至當(dāng)過(guò)小農(nóng)場(chǎng)主。但他是一個(gè)堅(jiān)強(qiáng)和不甘寂寞的人，在友人的幫助和自己的不懈努力下，經(jīng)過(guò)了兩年的沉寂，他又逐漸振作起來(lái)。

聯(lián)邦議員、余熱1802年，皮克林重回政治舞臺(tái)，但經(jīng)歷十分坎坷，個(gè)人事業(yè)和政治生涯不斷經(jīng)歷失敗，最終經(jīng)過(guò)不懈的努力，一年后終于進(jìn)入了參議院。此時(shí)的國(guó)會(huì)已今非昔比，聯(lián)邦黨人的勢(shì)力迅速萎縮，皮克林從一開(kāi)始就是以少數(shù)派領(lǐng)袖身份出現(xiàn)在參議院的，充分顯示出了保守主義的政治傾向和十足的韌勁。期間，他繼續(xù)堅(jiān)持已經(jīng)過(guò)時(shí)的聯(lián)邦主義原則，是敢于公開(kāi)質(zhì)疑杰斐遜政府的一些重大決策（如購(gòu)買(mǎi)路易斯安納等）的少數(shù)議員之一。

從參議院卸任后，皮克林又當(dāng)選聯(lián)邦眾議員，仍堅(jiān)持其一貫政治主張，并反對(duì)對(duì)英宣戰(zhàn)，指責(zé)政府的行為損害了國(guó)家的商業(yè)利益，具有 親法 傾向。雖然是議會(huì)中的少數(shù)派，但其政治聲譽(yù)迅速回升。

在晚年，皮克林又回到了生養(yǎng)他的家鄉(xiāng)，致力于馬薩諸塞州的法制建設(shè)。退休后閑居家中，著書(shū)立說(shuō)，成果頗多。其中《寫(xiě)給美國(guó)人的信》等是他的代表作，書(shū)中回顧了獨(dú)立以來(lái)美國(guó)的經(jīng)歷，并對(duì)其聯(lián)邦保守主義觀點(diǎn)做了全面闡述。

1829年1月4日，蒂莫西·皮克林病逝于家中，享年八十三歲。