李密字法主，蒲山公李寬的兒子。他文武兼?zhèn)洌鞠蛐圻~高遠(yuǎn)，少年時(shí)就繼承了蒲山公的封號(hào)。李密收養(yǎng)賓客，接納賢士，毫不吝惜錢(qián)財(cái)，與楊玄感結(jié)下生死之交。后來(lái)，又強(qiáng)自克制，沉湎于學(xué)習(xí)之中，尤其喜好讀兵書(shū)，口中不停地在朗誦。拜國(guó)子助教包愷為老師，學(xué)習(xí)《史記》、《漢書(shū)》。包愷的學(xué)生們都不如李密。大業(yè)初年，他被朝廷授予親衛(wèi)大都督，因?yàn)樯眢w有病，回家休養(yǎng)。

　　楊玄感密謀叛亂時(shí)，曾經(jīng)召請(qǐng)李密，讓他與自己的弟弟楊玄挺一起到黎陽(yáng)，當(dāng)作主謀共同計(jì)議。李密談了三種計(jì)策，說(shuō)：“現(xiàn)在天子遠(yuǎn)在遼東領(lǐng)兵攻打高麗，您率兵長(zhǎng)驅(qū)直入，攻下薊州，直扼隋軍的咽喉。前面有高麗，后面的退路被斷絕，不戰(zhàn)就可以把煬帝擒獲，這是上計(jì)啊。關(guān)中四面高山阻隔，駐守在那里的衛(wèi)文升不值得介意?，F(xiàn)在率領(lǐng)人馬早日西進(jìn)入關(guān)，可保萬(wàn)無(wú)一失，這是中計(jì)。如果先就近攻打東都洛陽(yáng)，因而又延誤了時(shí)間，這是計(jì)中的下策。”楊玄感卻說(shuō)：“您的下計(jì)實(shí)則是上計(jì)呀?，F(xiàn)在滿(mǎn)朝官員的家屬都住在東都，如果不早日攻取，怎么能動(dòng)搖他們呢？況且經(jīng)過(guò)的城池而不攻下，怎么能顯示我們的威力？”李密的意見(jiàn)沒(méi)有被采納。楊玄感率軍攻打東都，認(rèn)為很快就可以成功。他收取的韋福嗣，和他并不同心同德，出的主意往往模棱兩可。楊玄感讓韋福嗣寫(xiě)討伐隋煬帝的檄文，他堅(jiān)決推辭，不肯起草。李密了解到情況，請(qǐng)求將他斬首，楊玄感又不答應(yīng)。李密回來(lái)對(duì)所親近的人說(shuō)“：楊玄感造反而又不想獲得勝利，我們將要成為俘虜了?！焙髞?lái)，楊玄感準(zhǔn)備西入關(guān)中，韋福嗣卻逃歸東都。當(dāng)時(shí)，李雄勸楊玄感趕快立號(hào)稱(chēng)帝，楊玄感征求李密的意見(jiàn)，李密認(rèn)為不能這樣。楊玄感笑了笑而制止了稱(chēng)帝的建議。宇文述、來(lái)護(hù)兒等率隋軍將要趕到，楊玄感問(wèn)李密下一步的計(jì)策，李密曰：“元弘嗣統(tǒng)領(lǐng)強(qiáng)大的軍隊(duì)駐扎在陜西隴山之右，現(xiàn)在可以制造輿論，說(shuō)他要謀反，派使者來(lái)迎接您，借此入關(guān)，可以籠絡(luò)將士?！睏钚斜愀鶕?jù)李密的計(jì)謀號(hào)令全軍。向西進(jìn)入陜縣，攻打弘農(nóng)，久久不能拿下。又西入閿鄉(xiāng)，隋軍追來(lái)，楊玄感失敗。李密偷偷進(jìn)入關(guān)中，與楊玄感的叔父楊詢(xún)一起，藏在馮翊楊詢(xún)妻子的娘家。不久為鄰人告發(fā)被捕，與他的同伙一起被送到隋煬帝那里。押送途中，李密與其他人密謀逃跑。他們這些人身上帶著許多金錢(qián)，李密讓拿出來(lái)給押送的人看，并說(shuō)：“我們都在等著死日的到來(lái)，這些金錢(qián)送給你，希望用來(lái)埋葬我們，剩余的作為對(duì)你恩德的報(bào)答?！毖核偷娜素潏D金錢(qián)，便滿(mǎn)口答應(yīng)。等到出了潼關(guān)，李密每夜都設(shè)宴飲酒。走到邯鄲，晚上住在一個(gè)村莊中，李密等七人翻墻逃跑，他與王仲伯一起逃到平原盜賊首領(lǐng)郝孝德那里，郝孝德對(duì)他們不甚歡迎。他們備受饑餓，只好剝樹(shù)皮充饑。王仲伯潛逃到天水。李密來(lái)到淮陽(yáng)，住在鄉(xiāng)村中，改變姓名叫劉智遠(yuǎn)，收幾個(gè)學(xué)生教他們讀書(shū)。經(jīng)過(guò)數(shù)月，因郁郁不得志，寫(xiě)下一首五言詩(shī)，詩(shī)寫(xiě)好后，流下數(shù)行熱淚。有人感到奇怪，報(bào)告給太守趙他，太守下令讓縣里去逮捕他。李密趕忙逃到他的妹夫雍丘縣令丘君明那里，丘君明的侄子丘懷義后來(lái)又告發(fā)了他，他逃跑了，丘君明卻坐罪被處死。

　　李密又投奔東郡義軍領(lǐng)袖翟讓?zhuān)ㄟ^(guò)王伯當(dāng)向翟讓出謀劃策。派人游說(shuō)小股義軍，被勸說(shuō)的人都?xì)w順了翟讓?zhuān)宰岄_(kāi)始看重了他，叫他同自己一起討論重大問(wèn)題。李密看到人馬眾多而缺少糧草，便勸翟讓攻打滎陽(yáng)，讓軍隊(duì)休息，積蓄糧秣，然后與隋軍爭(zhēng)奪天下。翟讓聽(tīng)從了他的建議，便攻下滎陽(yáng)。太守郇王楊慶和通守張須陀帶兵討伐翟讓?zhuān)宰寧状伪粡堩毻哟驍。瑴?zhǔn)備向別處逃跑。李密勸翟讓擺開(kāi)陣勢(shì)等待敵兵，他親率一支奇兵襲擊隋軍、把敵人打得大敗，在陣前斬殺了張須陀。翟讓于是命李密樹(shù)起軍旗，另外統(tǒng)率一支部隊(duì)。李密又勸說(shuō)翟讓把廓清隋軍，奪取天下當(dāng)成第一要事，攻取興洛倉(cāng)，發(fā)放糧食以救濟(jì)貧苦百姓。于是，他同翟讓于義寧元年(617)春從陽(yáng)城出發(fā)，向北越過(guò)方山，從羅口進(jìn)攻興洛倉(cāng)，一舉拿下，打開(kāi)糧倉(cāng)，賑濟(jì)百姓。越王楊侗派武賁郎將劉長(zhǎng)恭進(jìn)討李密。李密一仗將他打敗，劉長(zhǎng)恭僥幸逃脫。翟讓于是推舉李密為義軍領(lǐng)袖。李密在洛口建立一座周長(zhǎng)四十里的城堡以便駐守。翟讓為李密送上魏公的稱(chēng)號(hào)，并建立壇場(chǎng)請(qǐng)他即位，稱(chēng)為元年。李密命房彥藻為左長(zhǎng)史，邴元真為右長(zhǎng)史，楊德方為左司馬，鄭德韜為右司馬。拜翟讓為司徒，封為東郡公。長(zhǎng)白山義軍孟讓攻打東都，焚燒豐都市歸來(lái)。李密又攻下鞏縣，俘獲縣令柴孝和，授給他護(hù)軍的官職。隋將武賁郎將裴仁基獻(xiàn)出武牢關(guān)歸順李密，李密便派裴仁基與孟讓打破了回洛倉(cāng)，并占據(jù)了它。不久，鄭德韜、楊德方戰(zhàn)死，李密又命鄭廷頁(yè)為左司馬，鄭虔象為右司馬。

　　柴孝和勸說(shuō)李密：讓裴仁基守護(hù)回洛倉(cāng)，翟讓占據(jù)洛口倉(cāng)，您親自率領(lǐng)精銳部隊(duì)，向西攻打長(zhǎng)安。否則，別人會(huì)搶在我們前面。李密說(shuō)“：這實(shí)在是上等的計(jì)策，只是我的部屬都是山東人，看見(jiàn)未攻下洛陽(yáng)，恐怕不肯西進(jìn)?！辈裥⒑驼?qǐng)求讓他悄悄到西面了解情況，李密讓他帶領(lǐng)十個(gè)騎兵到陜縣，歸附他的竟有一萬(wàn)多人。李密的軍隊(duì)當(dāng)時(shí)鋒芒正銳，經(jīng)常在東都洛陽(yáng)附近與官軍作戰(zhàn)。適逢李密被流箭射中，躺在軍營(yíng)中休息，東都的官兵出來(lái)襲擊，他的部隊(duì)潰散，放棄回洛倉(cāng)回到洛口。柴孝和的部隊(duì)聽(tīng)說(shuō)李密兵敗，各自解散而去，柴孝和騎馬歸來(lái)。隋煬帝派王世充率江淮勁旅五萬(wàn)人討伐李密，將李密打敗，柴孝和在洛口淹死，李密十分傷心。

　　王世充駐扎在洛口西，與李密的軍隊(duì)相持一百多天。武陽(yáng)郡丞元寶藏、黎陽(yáng)賊兵首領(lǐng)李文相、洹水賊兵首領(lǐng)張升、清河賊兵首領(lǐng)趙君德、平原賊兵首領(lǐng)郝孝德相繼投奔李密，一起攻破黎陽(yáng)倉(cāng)，并占領(lǐng)了它。隋將周法明將長(zhǎng)江與黃河之間的土地獻(xiàn)給李密表示歸順。齊郡的賊兵首領(lǐng)徐園朗、任城的豪杰徐師仁、淮陽(yáng)太守趙他等人也都先后歸附，人數(shù)加起來(lái)成千上萬(wàn)。

　　翟讓的部將王儒信勸翟讓任百官之長(zhǎng)的大冢宰，統(tǒng)領(lǐng)所有的事務(wù)以?shī)Z回李密的權(quán)力。翟讓的哥哥翟寬也對(duì)翟讓說(shuō)“：天子只可以自己去做，怎么能讓給別人？你如果不愿意，我可以當(dāng)皇帝?！崩蠲苈?tīng)說(shuō)后，十分厭惡。恰巧翟讓與王世充對(duì)陣，軍隊(duì)后退了幾百步，李密與單雄信等率兵增援，王世充敗退。翟讓想乘勝攻破隋軍大營(yíng)，天色已晚，李密阻止了他。第二天，翟讓帶數(shù)百人到李密的住所，李密想為他設(shè)宴慶賀。他帶領(lǐng)的將士都被分散到各處吃飯，所有的門(mén)口也都派人警備，翟讓卻沒(méi)有覺(jué)察。李密領(lǐng)翟讓入坐，讓翟讓射箭，翟讓拉滿(mǎn)弓將要引發(fā)，李密派壯士蔡建從后面將他斬殺。又殺害了他的哥哥翟寬和王儒信等人，跟隨他來(lái)的人也有被殺的。翟讓的部將徐世責(zé)力被亂兵砍傷，傷勢(shì)十分嚴(yán)重，李密阻止，才免于一死。單雄信等人都叩頭哀求，李密都予以釋放并慰問(wèn)他們。于是他來(lái)到翟讓的大營(yíng)，讓王伯當(dāng)、邴元真、單雄信等告訴大家為什么要?dú)⒌宰專(zhuān)尚焓镭?zé)力、單雄信、王伯當(dāng)分別統(tǒng)領(lǐng)翟讓的軍隊(duì)。

　　王世充利用晚上攻打倉(cāng)城，李密堅(jiān)守，將敵人打敗，殺死武賁郎將費(fèi)青奴。王世充又在洛北建立營(yíng)壘，在洛水上架設(shè)浮橋，率全部人馬攻打李密。李密與隋軍抗拒，因失利退卻。王世充因而得以進(jìn)至義軍的城下，李密率軍襲擊，隋軍潰敗，爭(zhēng)渡浮橋，橋塌陷，落水者數(shù)萬(wàn)人。武賁郎將楊威、王辨、霍世舉、劉長(zhǎng)恭、梁德重、董智通等人陣亡。王世充僅幸免于一死，不敢回到東都，便逃向河陽(yáng)。這一夜天降大雪，剩余的士卒死亡殆盡。李密便整修金墉的故城駐守，率眾十余萬(wàn)，攻打東都洛陽(yáng)的上春門(mén)。東都留守韋津帶兵出戰(zhàn)，被抓獲。部將勸李密稱(chēng)帝，李密不同意。李世民、李建成率領(lǐng)的義師圍攻東都洛陽(yáng)時(shí)，李密派軍隊(duì)與義師爭(zhēng)奪，又互相安撫，然后撤退。

　　不久，宇文化及殺死隋煬帝，自江都向北攻打黎陽(yáng)，李密率軍抵御。這時(shí)，越王楊侗稱(chēng)帝，派使者授予李密太尉、尚書(shū)令、東南道大行臺(tái)、行軍元帥、魏國(guó)公，命他先平定宇文化及，然后到朝廷輔政。宇文化及率軍到黎陽(yáng)，徐世責(zé)力堅(jiān)守倉(cāng)城，宇文化及久攻不下。李密與宇文化及隔著河水對(duì)話(huà)，李密數(shù)落他說(shuō)：“你本是多奴族的奴隸中破野頭這一支的人，父親與兄弟都受隋朝的恩德，怎么能恣意殺戮？現(xiàn)在如果速來(lái)歸順，還可保全你的后代?！庇钗幕澳徊徽Z(yǔ)，時(shí)而低頭，時(shí)而仰首，思忖許久，便瞪著眼睛大聲說(shuō)：“我和你討論攻戰(zhàn)殺伐的事，何必說(shuō)些書(shū)本上文縐縐的話(huà)！”李密對(duì)隨從的人說(shuō)：“宇文化及如此庸俗淺薄，忽然想謀取帝王的寶座，我當(dāng)拿根棍子將他趕跑?！崩蠲苤浪募Z食將要吃完，便假裝跟他講和。宇文化及十分高興，讓士兵放開(kāi)量大吃，希望李密能送給他糧食。恰巧李密部下有人犯罪，逃到宇文化及那里，將李密的真實(shí)意圖說(shuō)出。宇文化及大怒，但糧食已經(jīng)吃完，便與李密在童山下展開(kāi)大戰(zhàn)。從早晨直打到天黑，李密被流矢射中，駐在汲縣。宇文化及攻掠汲郡，向北直趨魏縣。宇文化及將輜重放在東郡，派他的刑部尚書(shū)王軌守衛(wèi)。王軌獻(xiàn)出東郡，向李密投降，李密命王軌為滑州總管。

　　李密率兵西進(jìn)，派記室參軍李儉到東都朝拜越王楊侗，獻(xiàn)上殺死隋煬帝的兇手于弘達(dá)。楊侗任李儉為司農(nóng)少卿，并派李儉召李密入朝。李密行至溫縣，聽(tīng)說(shuō)王世充已殺死元文都、盧楚等人，便回到金墉城。

　　王世充專(zhuān)擅權(quán)力后，重賞將士。這時(shí)，李密的軍隊(duì)缺少衣服穿，而王世充的部隊(duì)沒(méi)有糧食吃，便請(qǐng)求同李密交易。李密的部下邴元真等人貪求私利，勸李密同意。李密答應(yīng)了。原先東都絕糧，向李密投降的人每天有幾百人。這時(shí)有了糧食吃，投降的人越來(lái)越少。李密后悔而停止了交易。李密雖然占有糧食，卻沒(méi)有府庫(kù)，將士多次戰(zhàn)斗而得不到賞賜。對(duì)于新投降來(lái)的人，待遇卻特別優(yōu)厚。因而，大家心里漸生怨忿。當(dāng)時(shí)，邴元真把守洛口倉(cāng)，性情貪婪卑鄙。宇文溫常對(duì)李密說(shuō)：“不殺邴元真，您的禍害就不會(huì)排除?！崩蠲苈?tīng)后并不答話(huà)。邴元真聽(tīng)說(shuō)后，陰謀叛變。楊慶發(fā)覺(jué)后告訴了李密，李密才開(kāi)始懷疑邴元真。

　　王世充率全隊(duì)前來(lái)尋戰(zhàn)，李密留王伯當(dāng)守護(hù)金墉城，自己率軍抵達(dá)偃師，向北憑借邙山扎下?tīng)I(yíng)寨，等待王世充的軍隊(duì)。王世充命數(shù)百名騎兵渡過(guò)御河，李密派裴行儼等人迎戰(zhàn)。適逢天黑，裴行儼、孫長(zhǎng)樂(lè)、程齒堯金等驍將十多人都受了重傷，李密心情十分惡劣。王世充乘夜偷渡，天明已擺好陣勢(shì)，李密才發(fā)覺(jué)。他匆忙帶隊(duì)接仗，被打敗，逃向洛口。王世充又連夜包圍偃師，偃師守將鄭廷頁(yè)被他的部下說(shuō)動(dòng)，獻(xiàn)城投降了王世充。李密即將進(jìn)入洛口倉(cāng)城，邴元真已派人與王世充勾結(jié)。李密暗中知道了這個(gè)情況，故意密而不發(fā)，想等王世充的軍隊(duì)一半渡過(guò)洛水，然后乘其立腳未穩(wěn)再發(fā)起進(jìn)攻。李密派去偵察的騎兵卻沒(méi)有弄清情況。等到將要出戰(zhàn)時(shí)，王世充的軍隊(duì)已全部渡過(guò)洛水。李密騎馬逃跑，邴元真獻(xiàn)城投降。

　　李密的軍隊(duì)漸漸離散，他將要到達(dá)黎陽(yáng)，有人說(shuō)：“殺翟讓的時(shí)候，徐世責(zé)力也幾乎被殺。現(xiàn)在他的刀傷還未痊愈，他的心難道可以保證不反叛嗎？”李密便不再去黎陽(yáng)。這時(shí)，王伯當(dāng)放棄金墉城，退保河陽(yáng)，李密自武牢關(guān)渡過(guò)黃河，去投奔他。李密對(duì)眾人說(shuō)：“長(zhǎng)時(shí)間勞苦大家，我今天自盡以向諸位謝罪?！贝蠹叶几┦卓奁荒苎鲆?。李密又說(shuō)：“幸得各位不嫌棄我，我們應(yīng)一起投奔關(guān)中的唐軍，我雖然沒(méi)有為唐軍建立功勛，但各位一定能得到富貴?！彼奈汗畬賳T柳燮說(shuō)“：您與長(zhǎng)安的皇室李氏宗族，過(guò)去有著相同的經(jīng)歷。雖然沒(méi)有和他們一道起義，然而，阻隔東都洛陽(yáng)的隋軍不能西顧，斷絕了隋朝的退路，使唐國(guó)不怎么費(fèi)力作戰(zhàn)就奪取了隋朝的京師，這便是您的功勞??！”眾人都說(shuō)“：是這樣！”李密便歸順唐朝，被封為邢國(guó)公，授給光祿卿的官職。不久，奉朝廷之命出關(guān)安撫，走到熊州叛唐逃跑，被殺害。