士詒雖客居香港，但一直對其回歸祖國抱有信心。1929年12月初，香港千年古剎青山寺重建告竣，作為中國通的港督金文泰應邀題寫“香海名山”四字匾額以贈，而士詒題寫“樓觀參差，清夜聞鐘通下界；湖山如此，何時返錫到中原”楹聯(lián)。在揭幕典禮上，諸多香港政要名人應邀出席，金文泰與梁士詒不期而遇。文泰讀罷此聯(lián)，大為不悅，質問士詒曰：“‘返錫到中原’是何意？香港現(xiàn)在我英國之治下，包括您現(xiàn)在也受庇護于大英帝國，您是否還指望香港能回歸中國？”士詒莞爾笑曰：“那只是時間問題。但我也想讓您增些學識。此聯(lián)所出典故‘卓錫’乃佛教語，意為古時老僧人上山修行，皆持一錫杖。而‘中原’則指佛教最高境界。現(xiàn)在青山寺僧人面對此地幽山美水，不知何時便要返佛教樂土，不免有依依不舍之感。依您之見，此聯(lián)貼切否？”金文泰自知此聯(lián)有弦外之音，但又無言以對，只得微笑點頭稱是，以顯紳士之雅。而香港于上世紀末回歸祖國，士詒之暢想終成現(xiàn)實。

此外，士詒還是于海南島設省的首倡者之一。早在民國元年（1912年）9月，廣東旅京同鄉(xiāng)會聚首于北京粵東新館，歡迎孫中山先生入京，蒞會者三十余人。梁士詒被推為主席，登臺述說歡迎孫先生之旨。廣東進士陳發(fā)檀有云：“中國有兩大島：一臺灣，一瓊州。臺灣已被日本占去，惟余瓊州，萬一再為法占，則全國受影響。若欲整頓，非將瓊州改為一省不可。其改省之理由，首在建設榆林軍港，啟發(fā)天然物產(chǎn)，及移八府之民以實邊防。但一切行政之費，非得中央政府扶助及借外債不可。此事請孫先生幫忙。”隨后，士詒立即表態(tài)支持，其曰：“受陳君的‘萌芽’啟發(fā)，廣東僻處一隅，去中原頗遠，且山多田少，民食不足自給。從前粵人爭往外洋謀食，近因各國禁阻華工，粵華僑恐無立足地。近雖有殖民于東三省或蒙古之說，然其地苦寒，與粵人體質不相宜。瓊本廣東九府之一，粵人移此，必能相合。然非改為省，而請中央政府協(xié)濟，則此事原不易言。昨與孫先生談及此事，今日又得瓊州陳君為之萌芽，諸君以為然，則請研究如何進行可也。”其后，政局動蕩，白云蒼狗，中原紛爭逐鹿，城頭屢換王旗。經(jīng)濟實業(yè)，何遑顧及？1988年，海南終于得以建省，已是七十余年以后的事情。