民國(guó)初年，新舊交割，政局紛亂，群雄蜂起。士詒為袁世凱倚重，遵其旨意，利用桑梓人脈，先挑撥廣東新銳胡漢民與陳炯明關(guān)系，使陳擁袁；繼而以為父祝壽之名，回粵收買(mǎi)粵籍將領(lǐng)擁袁；遣其胞弟梁士赴香港活動(dòng)，促成廣東軍變，取消獨(dú)立，南方反袁軍事同盟瓦解，因而在挫敗孫中山等人發(fā)起的“二次革命”、平息南方諸省反袁過(guò)程中立下大功。袁世凱躊躇滿(mǎn)志，急于做正式大總統(tǒng)，命士詒于九、十月間組織公民黨，脅迫國(guó)會(huì)選舉袁為大總統(tǒng)。此時(shí)，財(cái)政總長(zhǎng)周學(xué)熙告假，士詒出任財(cái)政部次長(zhǎng)代理部務(wù)，既掌握中樞大權(quán)，又控制交通、財(cái)政大權(quán)，得“梁財(cái)神”之號(hào)，交通系進(jìn)入鼎盛時(shí)期。 

然而，袁世凱得隴望蜀，夢(mèng)想稱(chēng)帝。于1913年11月下令解散國(guó)民黨。翌年又解散國(guó)會(huì)，熊希齡內(nèi)閣倒臺(tái)。5月，又取消國(guó)務(wù)院，改設(shè)國(guó)務(wù)卿，在總統(tǒng)府內(nèi)設(shè)政事堂。士詒頗不理解，表示反對(duì)，而被世凱逐出總統(tǒng)府，出任稅務(wù)處督辦，8月，任國(guó)內(nèi)公債局總理。袁世凱玩弄帝王之術(shù)，順之者昌，逆之者亡。士詒在連吃苦頭后，悟出“贊成帝制是不要臉，不贊成則是不要頭”之情勢(shì)，轉(zhuǎn)而在袁世凱稱(chēng)帝過(guò)程中，在財(cái)政上大力支持，成為帝制派中堅(jiān)。 

洪憲帝制鬧劇般草草收?qǐng)龊螅绖P于1916年6月病逝。1916年7月，北京政府著手懲治帝制策劃操辦者。西南護(hù)國(guó)軍方面原提出一個(gè)懲治禍?zhǔn)酌麊?，除籌安會(huì)“六君子”楊度、孫毓筠、嚴(yán)復(fù)、劉師培、李燮和和胡瑛外，加上梁士詒、朱啟鈐、段芝貴、周自齊、張鎮(zhèn)芳、雷震春、袁乃寬等所謂“七兇”，合稱(chēng)“十三太保”?？偫矶戊魅鹩⑹聦幦耍χ髡壑?，主張將帝制派與被緝拿的國(guó)民黨人一同予以特赦。而大總統(tǒng)黎元洪則認(rèn)為不能將兩者混同，黎、段意見(jiàn)相左。而西南方面堅(jiān)決要求懲辦，為了滿(mǎn)足要求，經(jīng)多次磋商，北京政府于7月14日發(fā)表懲辦帝制禍?zhǔn)酌?，將楊度、孫毓筠、顧鰲、梁士詒、夏壽田、朱啟鈐、周自齊、薛大可等八人列為禍?zhǔn)?。士詒見(jiàn)大勢(shì)已去，偕弟士 逃往香港避難。是年底，執(zhí)掌交通、財(cái)政的曹汝霖，與陸宗輿、章宗祥等親日派漸成氣候，形成新的交通系。 

在避難期間，士詒仍不忘國(guó)事，盡力而為。1917年7月1日，張勛等人在北京擁戴清帝溥儀復(fù)辟。士詒在香港分別致電唐紹儀、葉恭綽、陸榮廷等，聲援討逆。在得知葉恭綽參與段祺瑞在馬廠(chǎng)誓師討伐張勛，由交通銀行提供資助，便立即致電葉，由津行拔款200萬(wàn)元。同年10月，士詒應(yīng)邀訪(fǎng)問(wèn)日本，力主和平統(tǒng)一中國(guó)，提出“中國(guó)提供自然資源及勞動(dòng)力，日本提供資本和技術(shù)”等主張，并擬訂出中日實(shí)業(yè)合作的詳盡計(jì)劃。