希拉里的任命從一開始就遭到了部分華盛頓民眾的質(zhì)疑，人們總覺得身為律師的希拉里似乎不太適合這個(gè)職位。希拉里也在自傳中說道：“我確實(shí)不是醫(yī)療保障專家，也并非該領(lǐng)域里的專家，不過我愿意置身這些困難之中，并有信心做好這件事。”好在有民意測(cè)驗(yàn)調(diào)查發(fā)現(xiàn)只有26%的人表示反對(duì)。但此事的確是個(gè)艱巨任務(wù)，邁格辛納估計(jì)，整個(gè)特別工作組最少需要4年時(shí)間才能說服國會(huì)通過其全國醫(yī)療保障體系改革方案。紐約州州長(zhǎng)馬里奧·郭默則直言不諱：“夫人，您得罪總統(tǒng)先生了嗎？”希拉里對(duì)郭默的話表示不解，郭默答道：“我想他必定對(duì)你做的哪件事感到十分不滿，才會(huì)令你負(fù)責(zé)這份吃力不討好的工作?！北M管有太多人不看好她的工作，但希拉里還是高高興興地上任了，她興致勃勃，談笑風(fēng)生，對(duì)新生活充滿希望。在特別工作組里，她手下有20名員工，他們擁有獨(dú)立的工作地點(diǎn)，這個(gè)被稱做“希拉里地盤”的辦公室位于白宮西翼，那是很多人都憧憬的地方，在這之前，美國第一夫人的辦公室都在東翼。此外，克林頓還任命她的辦公廳主任為總理助理，這在美國歷史上還是頭一遭。

弗農(nóng)·喬丹曾建議她將辦公廳搬回東翼，他認(rèn)為希拉里的舉動(dòng)象征意義太過明顯。這位幕僚深得克林頓夫婦的信任，但對(duì)他這次的建議，希拉里不以為然。她覺得若要參與克林頓的工作，尤其是關(guān)于婦女、兒童和家庭等方面的工作，離得近些能對(duì)丈夫更有幫助。

后來，希拉里也認(rèn)為當(dāng)時(shí)自己在醫(yī)療保障問題上未免操之過急了，她沒注意到國會(huì)已出現(xiàn)了有關(guān)醫(yī)改減速的預(yù)兆，他們當(dāng)時(shí)都希望盡快讓國會(huì)通過醫(yī)改提案，甚至試圖將有關(guān)方案附加在《預(yù)算調(diào)節(jié)法案》里，但這些遭到了參議員委員會(huì)的否定。主席羅布特·伯德認(rèn)為時(shí)間過于倉促，他們僅有20小時(shí)來研究這份提案，這明顯是不符合規(guī)定的。之后，希拉里希望能悄無聲息地讓國會(huì)通過醫(yī)改提案，這讓很多人都對(duì)此產(chǎn)生了不滿。

克林頓夫婦并沒注意到：在華盛頓，政客們每走一步都需要考慮再三，他們需要得到大家的同意和支持。他們?cè)诎⒖仙輹r(shí)或許是更為自由的，在那個(gè)南方小州，他們很容易就能夠控制局面。但華盛頓是全美的權(quán)力中心，克林頓夫婦的一舉一動(dòng)都備受矚目，在這里想要瞞天過海的難度很高。但他們確實(shí)是懷著一腔熱血來到這座城市，并想盡力使這個(gè)國家變得更好。為了讓自己的形象看起來柔和一些，希拉里接受了《紐約時(shí)報(bào)》的采訪，這是她成為第一夫人后接受的首次采訪，記者瑪麗安·羅伯特跟希拉里是校友。在此次采訪中，希拉里是以傳統(tǒng)第一夫人的形象出現(xiàn)的，著重點(diǎn)在于她為白宮制定的社交活動(dòng)和伙食調(diào)整。希拉里對(duì)傳統(tǒng)第一夫人擔(dān)負(fù)的職責(zé)還是戰(zhàn)戰(zhàn)兢兢的，對(duì)于白宮傳統(tǒng)的社交禮儀性活動(dòng)，她都非?？粗夭⒕陌才?。不管何時(shí)，希拉里面對(duì)媒體的首要規(guī)則是尊重切爾西的隱私。當(dāng)時(shí)切爾西才十幾歲，在位于白宮以北幾英里外的貴族學(xué)校念書，克林頓夫婦經(jīng)常會(huì)去學(xué)校觀看女兒的芭蕾舞表演。接著她又接受了電臺(tái)主持人卡蒂·庫里克的采訪邀請(qǐng)，在采訪過程中，希拉里的高度自制力以及絕不承認(rèn)自己或丈夫缺點(diǎn)的特點(diǎn)給庫里克留下了很深的印象。

在對(duì)希拉里幾次采訪中都不曾涉及任何實(shí)質(zhì)問題，后來由于醫(yī)改工作的深入，她基本上不再接受采訪。雖然她決定遠(yuǎn)離媒體，不過這并不意味著媒體會(huì)不關(guān)注她，她的日子永遠(yuǎn)不會(huì)風(fēng)平浪靜。

1993年1月6日早晨，克林頓夫婦得到克林頓的母親弗尼吉亞去世的消息，弗尼吉亞自1990年始便身患乳癌，她是因?yàn)槿榘┩砥谌ナ赖?。在此?個(gè)月，希拉里也剛剛失去她的父親休·羅德姆?？肆诸D同他母親感情非常深厚，得知消息，他十分悲傷，立即返回阿肯色州參加葬禮。