在克林頓的引薦下，希拉里在羅斯律師事務(wù)所謀到了一份工作。這家事務(wù)所成立于1820年，是阿肯色州最負(fù)盛名的律師事務(wù)所。克林頓童年時(shí)代的好友文斯·福斯特是該事務(wù)所的9名合伙人之一。在當(dāng)時(shí)的社會(huì)環(huán)境下，女律師在這個(gè)行業(yè)并不常見(jiàn)，希拉里加入羅斯律師事務(wù)所之前，就有很多人表示了反對(duì)，理由其實(shí)很簡(jiǎn)單：她是女人。很多合伙人都心有顧慮，因?yàn)樗麄冋J(rèn)為女人并不適合從事這樣的職業(yè)，羅斯律師事務(wù)所的重要客戶都是男性，她懂得怎樣交流嗎？是否會(huì)有很多忌諱與不方便的地方呢？更有人提出現(xiàn)實(shí)的問(wèn)題：“她懷孕了該怎么辦？”公司的管理成員都是男性，他們有習(xí)慣的工作和相處模式，希拉里的到來(lái)，會(huì)不會(huì)顯得格格不入呢？

文斯·福斯特極力支持希拉里加入羅斯律師事務(wù)所，并說(shuō)動(dòng)韋布·哈貝爾去說(shuō)服事務(wù)所里的其他合伙人，讓大家相信雇傭希拉里絕對(duì)是一個(gè)好主意和好機(jī)會(huì)。但是，他這樣做的原因絕對(duì)不僅僅是因?yàn)榕c克林頓的朋友關(guān)系。作為阿肯色州律師協(xié)會(huì)法律援助委員會(huì)的成員，文斯·福斯特在一年前就見(jiàn)過(guò)希拉里，那時(shí)希拉里還在擔(dān)任大學(xué)教師的工作，文斯·福斯特驚訝地看到這個(gè)不平凡的女人把學(xué)校的法律援助中心搞得如火如荼。對(duì)于希拉里的加入，文斯·福斯特堅(jiān)定地表示，她是一個(gè)難得的人才，傳統(tǒng)并非不可以更改，更何況，她的丈夫是阿肯色州目前最有前途的年輕政界人士，若是再猶豫下去，恐怕會(huì)被其他事務(wù)所搶先一步。

決定加入羅斯律師事務(wù)所之前，希拉里也作了深入的調(diào)查和分析，她不會(huì)草率對(duì)待人生中的任何一個(gè)重大抉擇。經(jīng)過(guò)業(yè)內(nèi)人士的介紹，她得知羅斯律師事務(wù)所的客戶涉及阿肯色州最頂尖的經(jīng)濟(jì)利益群體：泰森食品、斯蒂芬斯公司、沃爾瑪、沃森銀行，等等。在當(dāng)時(shí)的小石城，拉幫結(jié)伙和互相利用還是經(jīng)濟(jì)領(lǐng)域中一種最普遍的潛規(guī)則，還有一點(diǎn)很關(guān)鍵，這份工作可以帶來(lái)相對(duì)豐厚的收入。

面試的那一天，事務(wù)所的合伙人反而比希拉里更緊張、更憂心忡忡。像希拉里在任何場(chǎng)合的一貫表現(xiàn)那樣，她在面試中對(duì)答如流，舉手投足間充滿了自信。她加入了羅斯律師事務(wù)所，成為該事務(wù)所的第一位女性律師，也是第一位倡導(dǎo)女權(quán)主義的律師，最初的年薪便達(dá)到了2.5萬(wàn)美元。

特立獨(dú)行的個(gè)性使得希拉里花了一段時(shí)間才獲得了同事們的認(rèn)可，開(kāi)始的時(shí)候，會(huì)有人在背后議論她，包括她的秘書(shū)。閑言碎語(yǔ)的內(nèi)容也不外乎是穿著打扮。希拉里從來(lái)不濃妝艷抹，但是她很想減肥，于是常常自己帶些萵苣或生菜來(lái)代替正餐。她對(duì)于底下人的嘲諷并不在意，認(rèn)為那只是人們對(duì)于一個(gè)女人取得管理職位的不適應(yīng)。后來(lái)，希拉里為一家珠寶銷(xiāo)售公司贏得了官司，為了表達(dá)對(duì)她的感謝，那家公司的許多時(shí)尚女性都自告奮勇地為她徹底美化形象，不過(guò)都被希拉里笑著拒絕了。哈貝爾說(shuō)：“希拉里其實(shí)很喜愛(ài)這些女士，但是不想讓自己看起來(lái)像她們。”

在事務(wù)所的每一次會(huì)議上，希拉里都不是一個(gè)喜歡表現(xiàn)恭順、保持緘默的人。哈貝爾說(shuō)：“她從來(lái)都不會(huì)被任何人嚇倒，無(wú)論是合伙人還是客戶，而這一點(diǎn)常常令別人感到害怕?！辈贿^(guò)不管其他人怎樣，她跟福斯特和哈貝爾的關(guān)系一直很融洽，他們常常共進(jìn)午餐，甚至還會(huì)一起欣賞內(nèi)衣秀。與他們?cè)谝黄?，希拉里沒(méi)把自己當(dāng)成一個(gè)女性，幾個(gè)人還調(diào)侃地將這個(gè)組合稱為“三劍客”。在當(dāng)時(shí)的社會(huì)里，女人很少會(huì)和丈夫之外的男人吃飯，這為她帶了不少非議，不過(guò)這對(duì)一向個(gè)性鮮明的希拉里來(lái)說(shuō)并不算什么。