希拉里準確看到了全校學生們最討厭的一點。韋爾斯利學院總是認為當學生們在校時，學校就有責任像她們的父母一樣保護她們，當她們犯錯時必須受到懲罰。當時，學校規(guī)定除了周日下午2點到5點半的時間，宿舍里不準有男生進入。希拉里就此在選舉中聲稱：“是時候該廢除這條陳腐規(guī)定了！”在競選的辯論賽上，希拉里輕松自如地與每一位學校領導交談，并用大方的儀態(tài)、智慧的語言贏得了所有人的贊賞，最后，她如愿以償?shù)刳A得了那次競選。

在大學期間，正值青春年華的希拉里也談了兩場戀愛。她的第一個男朋友叫做杰夫·希爾茲，是個陽光帥氣的小伙子，就讀于哈佛大學，曾經(jīng)是馬薩諸塞州大學全明星隊的橄欖球明星。兩個人相識于一場聚會，希拉里的活潑和健談吸引了杰夫·希爾茲，于是兩個人開始了戀情。當時兩個人靠信件溝通感情，希拉里會用柔情蜜意的筆觸傾訴對未來的憧憬，也會把自己對社會的許多看法寫出來與杰夫·希爾茲分享。兩個人交往了三年，這期間，他們每個周末都會見面，并會與家人一起度假。直到1968年夏天，希拉里認識了喬治敦大學的男生戴維·魯伯特，她與杰夫·希爾茲的關系逐漸向著朋友的方向轉變了，一段時間之后，希拉里的約會對象變成了戴維·魯伯特。雖然他們兩個都是常春藤名校的學生，但對于這兩位男朋友，希拉里的父母在剛開始都表現(xiàn)得很冷淡，但看上去仍不失禮貌。實際上，這是打算對他們先禮后兵，這跟后來克林頓的待遇是截然不同的。

1968年，反戰(zhàn)運動在美國達到了高潮，韋爾斯利學院也不可避免地受到這些事件的沖擊，不過在希拉里的領導和協(xié)調下，一切都處于可控制的范圍內，她們選擇了非常自律的手段來表達抗議和不滿。不過，也有一件事情令希拉里失去了冷靜，那就是4月4日，馬丁·路德·金在孟菲斯一家汽車旅館被槍殺。聽到這個震驚的消息后，希拉里難以壓抑憤怒和悲傷，她沖進宿舍，把書包用力砸向墻壁，大喊大叫起來：“我不能接受！我接受不了這樣的事情！”這次暗殺行動對希拉里的觸動太大了，馬丁·路德·金在她的心里一直是正義和自由的化身，她大哭不止，很久都難以忘記那種痛徹心扉的感覺。

6月份，當希拉里回到家里，她又得知了一件可怕的事。她的母親在夜里叫醒她，并告訴她聯(lián)邦參議員羅伯特·肯尼迪在洛杉磯的一家旅館里遭到了槍殺。希拉里第二天打電話給她的朋友凱文·歐姬芙哭訴這個消息，她們都很欣賞肯尼迪家族的每個成員。對于約翰·肯尼迪和羅伯特·肯尼迪的先后死亡，她們感到很傷心，卻也只能為他們祈禱，并對美國的未來充滿了擔憂。

暗殺行動之后，韋爾斯利學院發(fā)生了一個校園事件—學生們不滿意于校方的某些政策，于是絕食抗議。學校幾乎抓狂了，事態(tài)的發(fā)展失控了。這時，希拉里出面解決了問題，她運用自己的協(xié)調能力，在學生、教工、行政管理部門三方之間游說，最終找到了折中的解決方案。事情的處理結果讓學生們很滿意，她們更加發(fā)自內心地佩服希拉里。從那以后，韋爾斯利學院開始逐漸擴招一些黑人學生或教職人員，并且用學校的影響力向當?shù)卣┘訅毫Γ笏麄兏纳坪谌说纳顮顩r和增加黑人的就業(yè)機會。

希拉里的政治活動也并不止于在韋爾斯利學院里，尤其是在1968年越南發(fā)動了“春節(jié)攻勢”后，學生們對越戰(zhàn)正義性和道德性之間的爭論越來越少，隨著美軍傷亡慘重的景象和報道在報紙上的不斷出現(xiàn)，希拉里開始放棄協(xié)調自己在越戰(zhàn)中的矛盾心態(tài)，轉而支持戈德華特競選總統(tǒng)和明尼蘇達州參議員尤金·麥卡錫取代約翰遜成為民主黨總統(tǒng)候選人。周末時，她和幾位同學還會前往曼徹斯特幫麥卡錫進行總統(tǒng)競選的宣傳。