在第二屆任期即將結束時，羅斯福親手從內(nèi)閣成員中挑選了他信任有加的朋友威廉·霍華德·塔夫脫作為繼任者。兩人在30多歲時相遇，當時羅斯福領導著文官委員會，而塔夫脫是美國的司法部副部長?！拔覀冏≡谌A盛頓的同一個地區(qū)，”塔夫脫回憶道，“妻子彼此熟悉，一些孩子差不多是同時出生?！睔q月累積，這段友誼不斷加深，變成了塔夫脫所說的“親近而快樂的緊密關系”。在羅斯福第一任期時，他就已經(jīng)邀請時任菲律賓群島總督的塔夫脫擔任他的戰(zhàn)爭部部長。起初塔夫脫不愿意離開總督這個十分適合他才能的職位，最終他被打動，加入老友的行政管理班底，成為羅斯福內(nèi)閣“最重要的成員”，作為日常的“軍師和顧問”，共同參詳擺在他們面前的“所有重大問題”。

羅斯福全力以赴推動塔夫脫成為總統(tǒng)。他曾對塔夫脫說：“我對你的競選活動感到很緊張，就像我自己要競選一樣?！彼庉嬓Ｓ喫蛎摰闹v稿，一條接一條地給出建議，讓自己巨大的支持團體站在塔夫脫這個候選人身后。當塔夫脫當選時，羅斯福為這個勝利而陶醉，為“摯愛的”朋友感到高興，也確信美國選擇了一個最適合執(zhí)行他所捍衛(wèi)的進步主義目標的人，更公平地分配國家財富、管制巨型公司和鐵路、加強勞工權益、保護國家的自然資源免受私人的剝削利用。

1901年羅斯福剛剛擔任總統(tǒng)時，大型商業(yè)集團已經(jīng)大權在握。盡管整個國家經(jīng)歷著前所未有的繁榮，移民居住的貧民窟卻到處臟亂不堪，工廠工人和礦工在沒有安全法規(guī)保護的情況下辛苦勞作，農(nóng)民為運費同鐵路公司苦苦爭斗。有人發(fā)出聲音，抗議公司財富的集中和貧富分化，然而自由放任主義的信條阻止了人們采取集體行動來改善社會條件。在羅斯?！肮勒巍钡某h下，美國醒悟過來，意識到緩和工業(yè)化所引起的問題需要政府行為。一群具有調(diào)查精神的優(yōu)秀記者所帶來的披露性報道，部分地促成了這一覺醒。眾所周知，羅斯福稱他們?yōu)椤鞍壹S者”。