劉文典具有傳統(tǒng)士大夫放蕩不羈、自持狷介、清高自許的一面。劉文典的口無遮攔、出言不遜在西南聯(lián)大是出了名的。他在行為處事方面也我行我素。這些自身的性格特征也為他后來的人生命運埋下了深深的隱患。

劉文典是研究莊子方面的權威和專家，大學者陳寅恪對他的研究成果也是頗為肯定的，劉文典因此頗有些自負。他在公開場合說：他是當今中國莊子研究第一人。這種口氣大得嚇人，但是也并非一味的自夸，因為在莊子研究方面他確實有開創(chuàng)性的研究成果，他有這樣自夸的資本，只不過這種言論給人一種毫不謙虛的印象。

劉文典自身是研究中國古典文學的，他認為國學研究才是真正的學問，他對學問深厚、學貫中西的大學者陳寅恪推崇備至，認為他是教授中的教授，如果陳寅恪是大拇指，他只能算是小指頭，但是對于以現代文寫作起家的大作家沈從文、朱自清他很不以為然，認為這不是真正的學術，屬于雕蟲末技一類，這是傳統(tǒng)學人與現代知識分子之間在思想認識上的分歧。當時的昆明，日本人的飛機經常出來空襲，有一次防空緊報拉響了，西南聯(lián)大的師生紛紛跑出學校避難，也是冤家路窄，在避難的途中，劉文典和沈從文不期而遇，劉文典不屑地說：陳寅恪躲避空襲是為了保存國粹，我劉文典躲避空襲是為了莊子，學生躲避空襲是為了傳承薪火，你沈從文躲避空襲有何價值。劉文典的這番話確實有點尖酸刻薄，當時的沈從文面對劉文典的挖苦也只好沉默不語。

在沈從文評定為西南聯(lián)大的教授之時，劉文典也是不屑一顧，他認為陳寅恪是真正的教授，沈從文成為教授還不夠格，如果曾經作為自己學生的沈從文也成了教授，那么他自己就該是太上教授了。沈從文面對劉文典的責難往往無可奈何，不予回應。

西南聯(lián)大教師陶光是劉文典的得意門生，劉文典對待他也是青眼有加。陶光因為教務繁忙，很難抽身去拜望老師。有一次陶光好不容易擺脫事務，去看望劉文典。誰知剛進門，劉文典就一頓劈頭蓋腦的訓斥，什么懶蟲，不長進，不把老師的話放在心上，陶光如墜五里云霧，有些不知所措。直到后來劉文典說道希望他能夠成名成家，作為吹牛的本錢，陶光這才明白了劉文典的一片良苦用心。

劉文典在課堂上也往往多有脫口而出的驚人之語，有一次一個學生向他求教作文之道，劉文典不假思索說道：觀世音菩薩。學生不明，劉文典一字一頓解釋，觀就是要觀察自然人生，世就是要洞明人情世故，音就是作文要講究音韻和諧，菩薩就是要有慈悲的心腸。

劉文典不僅在言論方面無所禁忌，就是在行為上往往我行我素。劉文典在西南聯(lián)大時已經染上煙癮，經常煙癮來犯。當時的西南聯(lián)大的師生生活清貧，經常生活難以為繼。很多師生于是靠打零工維持生計，對于只懂治學的劉文典來說，不要說買煙土，就是維持正常的生活也很艱難。于是在別人的推薦之下，劉文典去了滇南普洱，成了當地大土豪張孟希的幕僚，張孟希除了提供劉文典日常生活所需之外，還為其提供大量的煙土，劉文典除了自己吸食，還將多余的煙土進行變賣。劉文典的這趟普洱之行廣為西南聯(lián)大同仁所詬病，他們認為劉文典的行為違反了一個學人的操守和尊嚴，清華及西南聯(lián)大鑒于劉文典的負面影響，與他解除了聘用關系，深知問題嚴重的劉文典雖然多有悔意，積極爭取寬大的機會，無奈最終還是被迫離開了西南聯(lián)大，結束了他在西南聯(lián)大的執(zhí)教生涯。