蔡元培與蔣本無淵源?！八睦稀敝校悴淌Y交誼最淺。 蔡也最早主動淡出。1928年10月，蔡元培致函蔣介石、胡漢民、譚延闓，申明“監(jiān)察院院長決不擔任，大學院院長決不復職”，同時又鄭重表示：“此后愿以中央監(jiān)察委員資格盡力于黨務，以政治會議委員之資格盡力于政務，以中央研究院院長之資格盡力于教育、學術?！?蔡對另外三老熱衷參與大計不大認同。而在吳稚暉看來，蔡的消極，會令蔣介石“覺得面子不好看”。 顯然蔣有意借重蔡的名望裝點門面。但蔡不甚樂意為蔣利用。

1931年以后，二人關系日趨疏離乃至緊張。蔡一度與第三黨領袖鄧演達暗通款曲。1931年11月，蔣將鄧演達處決。蔡乃公開指責蔣“專橫獨裁，實為古今中外罕有”。 12月，蔡與宋慶齡等聯(lián)手發(fā)起中國民權保障同盟。蔣對蔡、宋自是恨之入骨。1933年6月18日蔣之特務將中央研究院總干事和中國民權保障同盟總干事楊杏佛刺殺。當時外間即有“殺楊儆宋、蔡”之傳聞。今查蔣的日記，大體可以坐實這一說法。刺楊后4日，蔣在日記中毫不隱諱對蔡的深惡痛絕：“教育之敗壞，一至于此，蔡元培、李石曾之于國家民族之罪惡，不足食矣。借公濟私，借黨投機，只知一己之私利，而置教育經(jīng)費于私壑，蔡元培之溢名沾譽，其鄉(xiāng)愿之惡，害世禍國為尤甚也。教育如此，焉望雪恥，不有鐵面，焉能立國，勉之。” 據(jù)程滄波回憶：“楊之遇難，蔡先生非常難過，此后即不常去南京。”

1940年3月蔡元培在香港去世。蔣獲悉后，在日記中對蔡作如許惡評：“孑民逝去，蓋棺論定，其在中國文化上之影響如何，吾不敢武斷，惟其在教育上與本黨主義之功罪而言，以吾所見者，但有罪過而已，尤其是教育受其鄉(xiāng)愿式之影響更為惡劣也?！?/p>

所謂“鄉(xiāng)愿”，有似偽君子、好好先生，趨時媚俗，八面玲瓏，令人無法舉出事實來誹謗他,也找不到缺點來譏諷他，看似忠厚，實際沒有一點道德原則的人。 前后兩次，相隔七年，蔣用同一語詞“鄉(xiāng)愿”來評論蔡元培，可見對蔡“惡感”之深。

值得注意的是，蔡元培死后多年，蔣仍疑忌蔡氏在學術教育界“人多勢大”。1944年8月4日，王子壯在日記中轉錄丁惟汾的話說：“北大雖在歷史上有其成績，但為蔡先生一手所創(chuàng)，社會上亦因其人多勢大，呼曰學閥，中央研究院承其緒，蔣先生恐因此不欲擴充，非不注意科學也?！?也就是說，在蔡死四年之后，蔣仍因忌憚蔡的聲威余緒而不愿中研院擴充發(fā)展。

吳稚暉和李石曾在教育界的地位雖不及蔡元培，但亦各自培植或袒護一股勢力。羅家倫在1931年的一次訪談中即認為，教育的難辦和學風的難以整頓，李、吳、蔡三老難辭其咎，他們對教育動輒干涉，仿佛教育部長之外，還有幾位太上部長，尤以李石曾為最甚。 羅家倫的看法，倒也多少印證了蔣的說法。