有些時候，設計是一個孤獨寂寞的過程，但喬納森還是不定期在全世界旅游。雖然有時候他會和亞洲的供應商一起待上幾周，但大多數(shù)時候都能很快返回公司。2013年，他去阿姆斯特丹待了一天，而且他登上了史蒂夫·喬布斯的船[這艘船由菲利普·斯達克（Philippe Starck）設計，在荷蘭定制]，并在那里開了一家新的蘋果專賣店。

2012年，喬納森夫婦和他們的一對雙胞胎兒子搬到了位于舊金山的新家，新家在“黃金海岸”，也就是著名的“億萬富翁街”（Billonaire Row），耗資1 700萬美元。盡管他對外的形象就是一個穿著牛仔褲和T恤衫、說話溫和的普通人，但是他也經常被拍到跟其他大亨一樣，穿得特別講究，出現(xiàn)在一些特殊場合。他在舊金山時，人們知道他會參加交響音樂會，還會參加硅谷精英們的社交活動。他曾被拍到和一些硅谷的大人物們一起出席名人晚宴，比如雅虎公司CEO瑪麗莎·梅耶爾（Marissa Mayer），推特CEO迪克·科斯特洛（Dick Costolo），以及Yelp 、Dropbox和Path公司的CEO。

喬納森偶爾也會參與一些計劃外的小項目。他為哈曼卡頓設計了一些引人注目的Soundstick音箱，這一作品成為現(xiàn)代藝術博物館的永久收藏。在2012年，萊卡（Leica）委托他設計拍立得相機，相機拍賣所得將用于慈善事業(yè)。喬納森和喬布斯都是這家傳奇相機制造商的粉絲，iPhone 4發(fā)布的時候，喬布斯把它比作是“一臺漂亮的舊式萊卡相機”。10

各種跡象表明，盡管偶爾有負面的謠言，但喬納森一直忠于蘋果公司。據(jù)傳聞，他正在撰寫關于他在蘋果公司工作的著作。