1892年，孫中山畢業(yè)于香港西醫(yī)書院，隨后在澳門、廣州等地一面行醫(yī)，一面聯(lián)絡(luò)有志之士，準(zhǔn)備創(chuàng)立革命團(tuán)體。1894年，孫中山上書李鴻章，提出“人能盡其才，地能盡其利，物能盡其用，貨能暢其流”的改革主張，但未被接受。

1894年11月，孫中山從上海再次赴檀香山，創(chuàng)建了第一個(gè)資產(chǎn)階級(jí)反清革命團(tuán)體興中會(huì)，以“驅(qū)除韃虜，恢復(fù)中國(guó)，創(chuàng)立合眾政府”為誓詞。次年2月，他聯(lián)合香港愛(ài)國(guó)知識(shí)分子的組織輔仁文社，建立香港興中會(huì)。同年10月，興中會(huì)密謀在廣州起義，事泄失敗，孫中山被迫亡命海外。1896年10月，在英國(guó)倫敦曾被清公使館誘捕，經(jīng)英國(guó)友人營(yíng)救脫險(xiǎn)。此后，孫中山詳細(xì)考察歐美各國(guó)的經(jīng)濟(jì)政治狀況，研究了多種流派的政治學(xué)說(shuō)，并與歐美各國(guó)進(jìn)步人士接觸，初步形成了三民主義思想。1897年，孫中山由英國(guó)經(jīng)加拿大轉(zhuǎn)赴日本，結(jié)交了宮崎滔天、犬養(yǎng)毅等朝野人士，宣傳革命思想，聯(lián)絡(luò)各地反清志士。

史堅(jiān)如與孫中山在日本會(huì)面后，一見(jiàn)傾心，相談甚歡，前后暢談了十多天。他們有時(shí)談得興趣高昂，就從白天一直談到深夜。在孫中山勸說(shuō)下，史堅(jiān)如放棄了在日本留學(xué)的計(jì)劃，回國(guó)策劃反清革命。史堅(jiān)如慷慨地說(shuō)：“天下多事，不是我輩安坐的時(shí)候！”便與孫中山握手告別，奉孫中山之命從日本回國(guó)，負(fù)責(zé)聯(lián)絡(luò)長(zhǎng)江一帶會(huì)黨。

對(duì)于這位翩翩美少年，孫中山嗟訝不已。他認(rèn)定史堅(jiān)如是一位“命世之英才”。

1900年春，史堅(jiān)如沖破母親的阻攔，離開(kāi)澳門到香港，協(xié)助陳少白創(chuàng)辦《中國(guó)日?qǐng)?bào)》，在理論上大力宣傳反清革命，將中國(guó)日?qǐng)?bào)社變成了策劃反清武裝起義的大本營(yíng)。

1900年夏秋間，清政府利用義和團(tuán)，實(shí)行愚昧的排外政策，結(jié)果引起八國(guó)聯(lián)軍攻入北京，慈禧攜光緒帝逃往西安，北方陷入無(wú)政府狀態(tài)。保皇黨利用唐才常的勢(shì)力，謀在長(zhǎng)江流域起兵勤王，中部各省也風(fēng)聲鶴唳。孫中山?jīng)Q定乘此機(jī)會(huì)，在廣東惠州發(fā)動(dòng)起義。

1900年7月17日，孫中山乘法國(guó)輪船“煙狄斯號(hào)”到香港，因香港政府對(duì)孫中山驅(qū)逐五年令未到期，不準(zhǔn)他登岸。這樣，孫中山便召集鄭士良、陳少白、史堅(jiān)如、李紀(jì)堂等人在船上商議再舉起義的計(jì)劃。

孫中山?jīng)Q定利用義和團(tuán)運(yùn)動(dòng)之特定時(shí)機(jī)，命鄭士良等人往惠州聯(lián)絡(luò)會(huì)黨準(zhǔn)備發(fā)動(dòng)武裝起義，得手后向福建沿海進(jìn)軍；孫中山坐鎮(zhèn)臺(tái)灣供給餉械；楊衢云和陳少白留香港接應(yīng)；史堅(jiān)如和鄧蔭南到廣州部署起義，其目的不是奪取廣州，而是想在惠州起義時(shí)牽制清軍，并組織暗殺清廷在廣州的軍政大員，以資策應(yīng)。