中學(xué)畢業(yè)后，多蘿西回到了芝加哥，因?yàn)樗哪赣H嫁給了年長她四五歲的馬克斯·羅森堡。羅森堡很富有，經(jīng)營酒店生意，在芝加哥擁有幾座公寓樓，在佛羅里達(dá)也有資產(chǎn)。據(jù)羅德姆家人講，羅森堡說服了幾乎目不識(shí)丁的德拉，讓她把孩子們接到身邊以彌補(bǔ)以前犯下的過錯(cuò)。希拉里在書里寫道，那是10年里德拉第一次跟多蘿西聯(lián)系。多蘿西說：“我曾是那么強(qiáng)烈地渴望得到母愛，所以我一定要抓住這個(gè)機(jī)會(huì)找回母愛。”

在多蘿西和妹妹伊莎貝拉回到芝加哥之后，羅森堡主動(dòng)提出要供多蘿西去讀文秘學(xué)?；蚴锹殬I(yè)學(xué)校，而不是像多蘿西希望的那樣送她去讀大學(xué)。德拉卻只想讓多蘿西在家里做女傭。多蘿西拒絕和母親及繼父生活在一起，她找到了一份工作和一處新的居所。伊莎貝拉則搬進(jìn)了羅森堡的家，和他們生活在一起。

羅森堡在希拉里和她的家庭生活里到底起到什么作用，誰也說不清楚。直到1999年希拉里才第一次公開提到了她的（繼）外公，當(dāng)時(shí)她正在參加紐約州參議員競選，非宗教性的猶太周刊《前進(jìn)》向公眾披露了這個(gè)人的存在。希拉里在《親歷歷史》一書中，對(duì)羅森堡只有一句話介紹：他是個(gè)猶太人。

多蘿西靠文秘工作維持自己的生計(jì)。遇到休·羅德姆時(shí)，她18歲，休26歲。希拉里說，母親被休·羅德姆那粗魯而又率真的個(gè)性深深地吸引住了，但這聽起來似乎是不太可能的事。

在生命的最后的幾年里，休曾對(duì)他的兒媳婦說，第一次看到多蘿西，他覺得她漂亮極了。聽到父親這么評(píng)價(jià)母親，托尼·羅德姆感到非常吃驚，因?yàn)樗麖奈绰牭礁赣H這么坦率地表白對(duì)母親的愛。在休看來，多蘿西健康聰明，而他卻常常懷疑自己是不是缺乏這些素質(zhì)。

1942年，休和多蘿西舉行了婚禮。1945年，他從海軍退役。此后，他們搬到了羅森堡名下的一套一居室的公寓居住。據(jù)希拉里的表弟奧斯卡·道迪和其他人說，他們住在那里可能是免租金的。伊沙貝拉夫婦也住在同一幢樓里，希拉里和奧斯卡小的時(shí)候經(jīng)常一起玩耍。

多蘿西·羅德姆從來都不喜歡馬克斯·羅森堡，但休·羅德姆似乎很喜歡他，而且很樂意接受他提供的住處以及理財(cái)方面的建議。奧斯卡·道迪說：“他們兩個(gè)都是有野心的人，惺惺相惜。而且，我覺得馬克斯很欣賞休。馬克斯認(rèn)為休是要干大事的人，而休也愿意聆聽并接受馬克斯的忠告……這么多年以來，馬克斯一直在財(cái)務(wù)問題上幫助休，在生意上給他提供建議，而且還借錢給他。” 也許是因?yàn)樽约和陼r(shí)代沒有一個(gè)真正意義上的家，所以成為能干的持家者對(duì)多蘿西來說意義重大。休總是沒完沒了地講述自己的在賓夕法尼亞的童年經(jīng)歷和家庭生活，多蘿西卻幾乎對(duì)自己的童年生活閉口不提。貝齊·埃布林說：“我能感覺到多蘿西身上的悲傷氣息，我不知道用‘被打倒’這個(gè)字眼是否合適，有時(shí)她顯得很孤立無援。在很大程度上，她通過孩子來實(shí)現(xiàn)她的人生價(jià)值。對(duì)她而言，孩子們的幸?？鞓凡攀亲钪匾?。我認(rèn)為她并不覺得自己幸福，雖然她經(jīng)常笑?！币恍┑竭^羅德姆家的人知道多蘿西經(jīng)常會(huì)感到恐懼，害怕家人棄她而去。