至于陳誠與蔣氏父子之關系，后人有諸多評說。江南的《蔣經國傳》如是說：“上焉者，處處要請示蔣先生，下焉者，要向經國低頭??”“陳軍人本質，一向發(fā)號施令，且以果斷聞名，處此尷尬境遇，內心之苦悶，蓋可想及”。這是1963年間，江南筆下陳誠政治生活之困境。斯時，蔣經國已當上“國防部長”，總綰兵符，政工系統、特務組織早已納入“蔣太子”指揮體系。陳誠名義上是“副總統兼行政院長”、中國國民黨副總裁，一人之下萬人之上，但他又豈能不知蔣老先生之心思。

陳誠與蔣經國之間的矛盾關系，向來備受島內外人士注目，但外間多有推想臆斷之說，少有真人真事實際經歷能旁征博引者。衣復恩先生回憶錄曾縷述其本人與蔣經國結怨經過，有段蔣經國與陳誠之故事，頗為傳神與真實。

衣先生敘述，一天，他接到陳誠武官韓采生上校的電話，謂辭公想看看U-2的空照。陳誠與衣復恩一向交好，衣說，“副總統”要看，豈有不從之理，就將U-2照片和資料親送陽明山辭公寓所。誰料同一時間，蔣經國也去拜訪陳辭公。這次蔣經國的“不期而遇”，是碰巧還是人為，衣復恩始終想不透，但他猜想蔣經國心中可能對此事很不高興。衣復恩事后認為，這次去辭公府上，沒有事前向蔣經國報告，是他自己的疏忽，也凸顯他不懂政治的性格。如此置身高層之間，自然危機四伏。

衣復恩還講了一段蔣經國抱怨陳誠的故事。蔣經國親口告訴衣復恩夫婦，他對陳誠并不太認同。黨的中央委員選舉，實際上他（蔣經國）的得票最高，但把第一名“讓”給了陳辭修。

1965年3月5日，陳誠因肝癌逝世，畢生恩怨歸于塵土。生死大事，亦是管窺蔣氏父子與陳誠實質關系的最佳場域。臺北《大華晚報》在陳誠逝后的一篇社論中有云：“時未半年，國喪兩位大老。于右任先生‘葬我于高山之上兮’的挽歌未歇，辭修先生‘全國軍民，共此患難’的遺言又縈繞耳際?！薄洞笕A晚報》社論還透露了幾項訊息：“辭修先生臨終前一日，總統親往視疾，辭出時還留有淚痕。昨晨病情惡化，總統令長公子蔣經國將軍終日守護在病榻之旁，蔣夫人亦親往探視，對陳夫人撫慰備至?！?/p>

陳誠逝世后，由臺灣官方出版的《陳副總統紀念集》，收集了國民黨黨政軍各界官員的悼念文章、祭文、挽聯等。以悼念文章而言，由官員署名的按例均系本人親自撰寫，或者委諸紹興師爺手筆而仍由本人署名，論篇幅少說亦有上千字。殊不知，蔣經國的那篇悼文，竟只有短短九行字句，且是由編者捉刀代筆。蔣經國寫道：“陳副總統逝世，國防部長蔣經國至為悲慟，他沉痛哀感的說：‘陳副總統的逝世，在國家和黨來說，是無可補償的重大損失。在我個人來說，尤其是失去追隨了近30年的導師?！Y部長還追憶的說，陳副總統臥病以來，他曾經晉見多次。最后一次談話，是在3月1日上午。他說：‘當時副總統曾緊緊地握著我的手，和我談話。副總統雖在病中，仍感殷殷以國事為念，并且對我個人勉勵有加?！Y部長心情沉重，他說，他追隨副總統，備承指導愛護，至今近三十年。想不到在國家艱難的時候，副總統竟一病不起，這真是國家和黨無可補償的損失?！?/p>