十五日當晚，天空非常晴朗，月色如晝。位于城南的藤堂高虎找到脅坂安治，說今天晚上天色好，索性乘夜突襲吧，脅坂安治連連稱是。

當時日軍的圍城態(tài)勢是：宇喜多秀家親自掛帥，主攻南門；小西行長主攻西門；毛利吉成主攻東門，只有北門沒有配置攻城部隊，但是第六軍團的一部分水軍眾在北面埋伏，準備阻截逃兵。藤堂、脅坂把這事報告給主帥秀家，得到了秀家的熱烈支持。監(jiān)軍太田一吉主動請纓，也率領本部兵馬進行配合。

說來慚愧，宇喜多秀家自從領銜侵攻以來，自己還沒取得過什么像樣的戰(zhàn)績，南原是一個正名的好機會。

于是在經(jīng)過了短暫的調(diào)整之后，日軍從三面開始對南原展開最后的突襲。

藤堂軍之前已經(jīng)收集了無數(shù)雜草稻禾，做了無數(shù)大束，這時他們每人抱起幾束，開始一層層往城下狂堆。這些大束很快堆出一個小山，先填平了壕溝，又堆得與羊馬城高度平齊，可以非常方便地登上城樓。

俗話說，夏雨無常。偏偏就在攻城的緊要關頭，原本晴朗的天空突然下起雨來。這突如其來的大雨讓聯(lián)軍陷入窘境，他們既無法使用火器，也無法用火箭引燃草堆，只能用投石機進行反擊。而日軍則趁機加大了突襲力度，還安排了許多防雨的火槍手向城頭射擊，掩護突襲部隊。

不計血本的投入很快產(chǎn)生了回報。藤堂高虎一馬當先，踩著云梯踏上南原城頭，奪得“一番乘”的榮譽。緊接著太田一吉的部隊砸開了南門，日軍大部隊一擁而入，喊殺四起。

其他兩面的防守原本就已經(jīng)陷入苦戰(zhàn)，一聽到南城失陷，士氣當即崩潰，先后被日軍突破。

楊元當時正在城內(nèi)少歇，忽然聽到南城被突破，大為驚駭，知道已不可守，急忙換了一身傳令官的衣服，光著腳帶著十八個人匆匆離開府衙。在走之前，楊元派人去叫李福男一齊逃，李福男卻拒絕了，他說我誓與此城共存亡，在官府內(nèi)堆了許多柴薪，舉火自盡。

楊元感嘆不已，又去找接伴使鄭期遠，這是朝廷命官，不能丟棄?？墒青嵠谶h早嚇得兩股戰(zhàn)戰(zhàn)，從馬上掉下來好幾次，根本爬不上鞍子。楊元一看，得了，不跟你玩了，轉(zhuǎn)身自己跑了。

城內(nèi)最后的巷戰(zhàn)非常慘烈，三面圍過來的日軍大肆屠殺。全城軍民驚慌失措，都聚集在暫時沒有敵人的北城。明軍紛紛跨上坐騎，想從北門突破，可是北門關得太死，一時之間不好打開，后頭的人已經(jīng)擠了過來，當場有許多人喪命在馬蹄之下。

好不容易北門開了，這些潰兵一捅而出，希望能逃得一條性命。在這時候，大雨停了，月亮重新從云里出現(xiàn)。這對于逃兵來說，絕對不是個好消息。早已埋伏好的日軍借著月光一頓砍殺，一時間鮮血亂飛，慘叫四起。明軍將領李新芳、蔣表、毛承先和朝鮮將領金敬老、吳應井等人都死于亂軍之中。軍民死傷更是不計其數(shù)。鮮血讓日本人的獸性暴露得極其明顯，他們根本沒打算收容戰(zhàn)俘，基本上逮著一個殺一個。

在混亂中，有五、六百人的聯(lián)軍沖破了北門的封鎖，試圖向山中逃去。誰料到島津義弘已經(jīng)算準了，率主力予以截殺，殺死了四百多人。

當時有一個叫金孝義的朝鮮軍人，本來負責守南城，南城被突破以后他逃到北門，正好遭遇了埋伏。他急中生智，藏身在水田之中，這才得以幸免。他的供述，成為南原城攻防戰(zhàn)的第一手資料，提及了大量日軍攻城的手段，對于聯(lián)軍來說，彌足珍貴。

而此時的統(tǒng)帥楊元，正在西門奮戰(zhàn)。