精彩的夜晚結(jié)束后，威廉便返回桑赫斯特，而凱特再次獨自回到社交圈里打轉(zhuǎn)。6月23日，威廉正在受訓(xùn)時，凱特前往位于肯辛頓的夜店空中花園參加一場由理查德·布蘭森主辦的派對，慶祝溫布爾登網(wǎng)球公開賽的開始。凱特偕同許多朋友，包括理查德·布蘭森的女兒荷莉一同抵達會場，并于當(dāng)晚開心地與蓋·培利跳舞，也和瑪麗亞·莎拉波娃聊天。就在此時美國名流雜志《人物》發(fā)表一篇文章稱贊凱特的穿著，并將她與已故的戴安娜王妃比較，文章副標(biāo)寫著“凱特穿衣品位超凡，達到皇室水平”。就時尚界的角度來說，她的穿著已經(jīng)非常洗練了。

不幸的是，凱特的祖母與外祖母卻在此時罹患癌癥，所剩時日不多?？_爾的母親桃樂絲病逝于7月21日，是第一個先離世的祖母，比她摯愛的丈夫多活了三年。而卡羅爾當(dāng)時則在雷丁的皇家馬斯登醫(yī)院，陪伴與病魔對抗四個月的母親，直到她最后去世。

為了讓女友打起精神，威廉突然在9月初時帶著凱特飛往伊比薩島。兩人與朋友在巴里亞利群島租下一艘游艇，在晴空萬里的藍天下度過一個星期。

度假返國之后，兩人趕在威廉返回桑赫斯特進入第三個也是最后一個學(xué)期的前一晚外出玩樂。而在2006年9月8日當(dāng)天晚上所發(fā)生的事，卻令媒體瘋狂報道英國皇室很快就要辦喜事的消息，然而，那其實只是一個再普通不過的夜晚。威廉和凱特前往兩人最愛的夜店Boujis，為了不被記者拍到兩人同時入鏡的照片，兩人一前一后地走進夜店的大門。但是清晨3點30分，兩人步出夜店時，卻拋開一貫的避嫌模式，不僅如此，威廉還替女友擋下身邊的狗仔隊，一路有說有笑地坐進由司機駕駛的羅孚吉普車。媒體拍下兩人微笑互望且堪稱是迄今為止兩人表情最坦率的一張照片，照片中兩人彼此凝視的柔和視線，被媒體封上“真情流露的瞬間”，而兩人真誠的互動也讓皇室評論家指出，他們的確是真心相愛。威廉溢于言表的幸福和兩人自然的互動，與父親和戴安娜的互動成了強烈對比。查爾斯王儲與戴安娜王妃在訂婚當(dāng)時，面對媒體問到兩人是否沉浸在愛河中，男方的回答卻是：“是，無論愛的定義是什么。”

然而此時，一道烏云卻已經(jīng)悄悄飄來。威廉返回桑赫斯特的兩天之后，凱特的祖母瓦萊麗·米德爾頓于2006年9月13日，在漢普郡安多佛的布列克納伯爵夫人紀(jì)念醫(yī)院里因淋巴癌病逝，享年82歲?，F(xiàn)在凱特已經(jīng)失去三位祖父母了。

當(dāng)時凱特的弟弟詹姆斯，已經(jīng)隨著琵帕前往愛丁堡大學(xué)就讀，但凱特依舊還沒找到能配合目前情況的工作。于是她最后放手一搏，拿起話筒撥給貝拉·羅賓遜，而對方明白凱特的潛力，二話不說馬上雇用凱特成為基戈索時裝的配件采購員，一周工作四天，讓凱特能夠與威廉保持良好的互動。

“這算是一個謝禮，”貝拉在近期接受《標(biāo)準(zhǔn)晚報》訪談時說道，“凱特曾經(jīng)贊助過我們辦的幾個基戈索時裝活動。有天她打電話跟我說：‘我能不能過去跟你談?wù)勱P(guān)于工作的事？’她真的很想工作，但是她需要一個很彈性的工作，好讓她繼續(xù)和一個非常高調(diào)的男人交往，而且對方無法主動配合她的工作生活?！背酥猓惱凇短┪钍繄蟆返脑L談中還提到，“很多人誤解我們提供她工作的機會，認(rèn)為那是一種施舍，但凱特其實是個非常有頭腦的女孩，她幫自己父母的公司建設(shè)網(wǎng)站，我們認(rèn)為她的才能將會為公司帶來很大的貢獻”。