在蔣介石從童年到少年以至青年的成長過程中，尤其引人注意的是，蔣介石逐漸形成了他那極具特色的個人性格，這種性格，對青年蔣介石果斷地做出自己的人生道路選擇具有關(guān)鍵性的意義，對蔣介石以后人生事業(yè)的成功與挫折也都產(chǎn)生了程度不同的影響。在所有的蔣介石傳記作者的筆下，都要描寫到蔣介石兒童和少年時代的無賴作為、爭強好斗和敢于冒險的性格，不過，有的把這些性格特點說成是他后來能成為中國歷史上風(fēng)云人物的端倪，有的則把他兒童和少年時代的這些性格說成是他在20世紀的中國歷史上成為大奸雄的早年證據(jù)。

實際上，像蔣介石童年和少年時代的這樣性格，在中國的廣大農(nóng)村兒童和少年中是相當(dāng)常見、相當(dāng)?shù)湫偷囊环N現(xiàn)象，在傳統(tǒng)的中國家庭中，人們特別重視男嬰、溺愛男嬰致使其年齡稍長后容易發(fā)展為一種既有活潑、頑皮天性，又有任性甚至無賴的自我過度放縱品格，這種性格一旦形成，對其人生道路及其選擇的影響作用是顯而易見的。但這種性格的形成，當(dāng)然不是其先天具有的，而是在后天家庭環(huán)境和社會環(huán)境影響、作用下逐漸形成的。就蔣介石出生時的情況來看，家境富裕，其父第三次續(xù)婚46歲時又多得一子，其母在經(jīng)歷了第一次不幸婚姻的遭遇后喜得一子，其祖父在74歲的晚年又幸得一孫，且因其同父異母的長兄蔣介卿嗜賭成性，很小過繼于其伯父名下，因而，這個男嬰的誕生，給這個家庭帶來多么大的驚喜、安慰和期望，以那個時代的常情而論在今天幾乎是難以想象的?？梢韵胍?，蔣介石在其蒙昧的嬰兒時代和萌動的童年時代，受到這個家庭多么熱烈、周密的呵護和培育，在這樣的家庭環(huán)境下，蔣介石的個性得到了充分的伸長。

幾乎所有蔣介石傳記作者都記載了他那些頑皮的故事：一次是3歲那年的除夕之夜，家中的大人們在正堂內(nèi)合家端坐、互相暢談一年的收獲和來年的計劃，小瑞元在人們的歡聲笑語中或許感受到了冷落，他一個人坐在背椅上默不做聲，似乎試圖引起大人們的注意：在場的人誰也沒有料到，他將一根筷子插到嘴里后繼續(xù)將筷子插入喉嚨深處，這時他自己已拔不出來了，因為喉嚨被插得疼痛難忍，母親發(fā)現(xiàn)后，將筷子從其口中抽出，但他已昏了過去。第二天早晨，祖父來到他的床邊看他，擔(dān)心地盯著他的臉問：“會不會戳壞了嗓門？”他滿不在乎地說：“沒啥事體?！薄?3〕另一次是5歲那年冬天的一個早晨，他起床后，發(fā)現(xiàn)院子里水缸里的水結(jié)成了冰，像一面圓圓的大鏡子，非常好看，于是扒在缸邊，伸下半個身子，想把大鏡子取出來，不料用力過猛，一個倒栽蔥掉進了水缸里。等到家人發(fā)現(xiàn)，救助出來，他已淹了個半死了。還有一次，7歲那年，他隨同祖父到山上的法華寺去拜佛，一時玩耍得興致大起，從陡坡上向下面起勁快跑，一時腳步失去控制，腳底一滑，摔倒在崖下，右額碰傷，流得滿身是血?！?4〕在這些頑皮的舉動中，他還算幸運，雖然驚中有險，倒沒有造成什么意外的不良后果；不過，這些頑皮舉動也顯示了他敢于冒險的性格，對于他青年時代毅然決定赴日留學(xué)，應(yīng)是一種值得注意的潛質(zhì)。

蔣介石在與同伴游戲時做指揮官，也是幾乎其所有傳記作者描寫的重點：蔣介石小時候喜歡打游戲仗，而且在打游戲仗時，不論年齡比他大小，據(jù)說都需要由他來做指揮官；否則，游戲仗就無法結(jié)束。這種游戲仗的玩法，是村子里的兒童們集合在一起，拿著木棒竹刀當(dāng)武器，突擊沖鋒，在兩軍對壘時，蔣介石總是帶頭拼斗?！?5〕這種游戲仗是那個時代農(nóng)村兒童做游戲時很普遍的一種玩耍方式。不過，在這一游戲中，須由蔣介石做指揮官否則游戲仗就無法結(jié)束這一事實本身，就很清楚地透露了蔣爭勝好斗、肆行無忌的強者性格，這種性格，對于蔣介石成長為青年后，赴日留學(xué)專攻軍事，未必不是一種應(yīng)備的素質(zhì)。

另外，還有一些傳記作者記載了少年蔣介石“瑞元無賴”的故事，如為爭領(lǐng)賞品在地上打滾、犯錯后為逃避塾師責(zé)打在地上打滾哭鬧等一類〔16〕，顯示其幼小時被家庭過分溺愛而表現(xiàn)的不良行為，尚不屬于嚴重的失德證據(jù)。不過，這也頗能顯示蔣幼年時的另類性格。但稍長后，蔣介石接連失去祖父、父親兩位家庭男主人，其同父異母長兄蔣介卿不顧其父臨終前囑托而分家另立門戶，因家庭缺少成年男人，其孤兒寡母遂備受鄉(xiāng)鄰及親友的泠落甚至歧視，這自然使他逐漸懂得了人世的冷暖，有意識地改變著自己的不良習(xí)性。14歲那一年，根據(jù)母親的安排，蔣介石與相距30里遠、比他年大4歲的巖頭村的貨店老板毛鼎和的女兒毛福梅結(jié)婚。此前，蔣介石曾在此村中讀過私塾，暗自喜歡上一位與自己年齡相近、長相漂亮的堂表妹阿春，但阿春的家長也就是蔣的堂表姑并不喜歡這位頑皮且家道中落的表侄，因而當(dāng)蔣家正式提親時，遭到他的這位堂表姑的斷然拒絕。因為有這種被認為“難堪”的經(jīng)歷，蔣母王采玉為爭“面子”在巖頭村為兒子又找到這位在她看來各方面都很不錯的姑娘。但是，這個比蔣大4歲的毛福梅卻不是蔣介石喜歡的那個阿春，在感情這一問題上，蔣母是大大失算了。以蔣介石的頑劣性格，當(dāng)時尚處于朦朧狀態(tài)的他雖然接受了這樁婚姻，但結(jié)婚當(dāng)天就表現(xiàn)得毫無興趣，以致新婚之夜受到母親訓(xùn)斥后竟一時熟睡在母親房間的床上，無論如何也叫不醒他，母親只好讓人把他抱進了新婚洞房?！?7〕隨著年齡的增長和新的觀念的吸收，蔣對這樁婚姻的不滿，雖然不能表現(xiàn)在自己含辛茹苦的寡母身上，似乎他潛意識地以逃避這樁婚姻的方式來表達。如果說，他到日本留學(xué)，除了他所受的新思想的啟示、社會上赴日留學(xué)思潮的吸引和他性格中的富于冒險因素的影響外，是否也有他逃避婚姻的某些成分？在分析他做出留學(xué)日本選擇時，這一點似乎也是應(yīng)該引起注意的。