弟弟的成功經(jīng)歷給了陳其美很大的刺激和啟發(fā)。陳其美出生于1878年，比弟弟大兩歲，他當(dāng)時在一個典當(dāng)鋪里做學(xué)徒，26歲了學(xué)徒還沒出師，而弟弟不過在日本留學(xué)了幾年，便已經(jīng)飛黃騰達(dá)、前途似錦，這如何能讓人心理平衡。于是，陳其美要求弟弟給予資助并于1906年赴日，后進(jìn)入東斌學(xué)校學(xué)習(xí)軍事。

東斌學(xué)校是不能和振武學(xué)校相提并論的，因為進(jìn)入日本士官學(xué)校學(xué)習(xí)必須要由清廷官派，而當(dāng)時想學(xué)習(xí)軍事的人太多，于是聰明的日本人辦了不少野雞學(xué)校來招徠中國人，以騙取他們的學(xué)費，東斌學(xué)校便是其中一所。

在這樣的學(xué)校，當(dāng)然學(xué)不到什么東西，好在像陳其美這種情況的人多得很，當(dāng)時東京已有幾千名中國留學(xué)生，除了少部分能進(jìn)入正規(guī)的學(xué)校學(xué)習(xí)外，其他的大多以混日子為業(yè)（在日本待了幾年而不會日語的留學(xué)生大有人在），因而給了革命黨人很大的活動空間。在革命思潮的影響下，陳其美也很快加入了同盟會，并結(jié)識了黃興、宋教仁、汪精衛(wèi)、胡漢民等人。

與這些老資格的同盟會領(lǐng)導(dǎo)人相比，陳其美參加革命的時間要晚得多，資歷也淺得多，但陳其美有自己的優(yōu)勢，那就是年齡較大，社會經(jīng)驗豐富，多年的歷練使得他在革命活動中極為精明強(qiáng)干，由此很快躋身領(lǐng)導(dǎo)人之中，并受到孫中山的重視。

在日本期間，陳其美結(jié)識了清廷選派到日本學(xué)習(xí)軍事的黃郛及蔣介石，并與兩人義結(jié)金蘭，成為共生死的結(jié)盟兄弟。黃郛系浙江杭州人，1880年出生，但只比蔣介石（1887年生）早一年進(jìn)入振武學(xué)校。黃郛與蔣介石是師兄弟關(guān)系，后來他倆又與張群結(jié)拜為兄弟（張群四川人，與蔣介石同期入振武學(xué)校）。

陳其美比黃郛大兩歲，比蔣介石大了近十歲，他們是如何認(rèn)識的，之前的傳記常說是陳其美于某日見蔣介石在舞劍，英姿颯爽，因而結(jié)識云云。其實蔣介石是否會舞劍尚有疑問，“偉人”們的首次會面也大可不必搞那么復(fù)雜，因為陳其美、黃郛、蔣介石都是浙江老鄉(xiāng)，當(dāng)時的留日學(xué)生搞同鄉(xiāng)會是很普遍的現(xiàn)象，這三人湊在一起，意氣相投，結(jié)拜為異姓兄弟，有什么可奇怪的呢？

陳其美在日本混了一段時間后于1908年返回上海，開始從事革命活動。最初，他主要潛伏在漢口、上海等地報社中從事宣傳，但工作并不顯著。直到后來，因為偶然的機(jī)緣，陳其美與上海知名的黑幫老大搭上線，這才打開局面，并一躍成為蜚聲滬上的革命黨人。

說到這段機(jī)緣，卻要從他的弟弟陳其采說起。陳其采1902從日本回來之時，曾在上海做過駐滬新軍統(tǒng)帶，雖然時間不算長，但因為職務(wù)原因，曾在不經(jīng)意間幫過上海青幫老大“范高頭”的一個大忙，因而為陳其美鋪平了道路。

在清朝末年，伴隨著上海城市化的不斷發(fā)展，各種幫會也開始在上海灘嶄露頭角，其中最出名的就是所謂的“青紅二幫”。在“青紅二幫”合流之前，當(dāng)時的洪幫老大范高頭，此人系鹽梟出身，因腦門上長了一個肉瘤，遠(yuǎn)遠(yuǎn)看去貌似頭上多長了一個小腦袋，所以得了個“范高頭”的綽號，其真名反而不為人知?？蓜e小看了這個范高頭，后來那些赫赫有名的大流氓黃金榮等人，當(dāng)年都是他的手下，在當(dāng)時上海的江湖，他絕對是個呼風(fēng)喚雨的人物。

范高頭有個手下名叫芮德寶，有一次在城隍廟附近看到一個英國人正欺負(fù)一個中國女招待，一時義憤而上前攔阻，不想那英國人仗著自己是外國列強(qiáng)，反對芮德寶大打出手。芮德寶一怒之下，便使出看家本事，將英國人痛打了一頓。洋人挨揍之后，狼狽地竄回英國領(lǐng)事館，要求領(lǐng)事懲治“兇犯”。那時的列強(qiáng)在上海租界勢力很大，又有領(lǐng)事裁判特權(quán)，因而范高頭也不敢輕易得罪英國人，但他又不能將芮德寶落到英國人的手里，因為這樣的話肯定要讓他大丟面子，影響到他的江湖地位。

正當(dāng)他左右為難的時候，英國領(lǐng)事請求駐滬新軍統(tǒng)帶陳其采協(xié)助抓捕芮德寶，但陳其采在問明事情的緣由后，非但堅持由上海地方來審理此案，而且還反過來要求懲辦那個英國肇事者。英國領(lǐng)事迫于陳其采手里的兵權(quán)，也不敢有過分的要求，最后反以英國人賠禮道歉并賠償一定損失而結(jié)案。