如果對(duì)李密的一生進(jìn)行分析對(duì)比就會(huì)發(fā)現(xiàn)，他這次“辭職門(mén)”事件是很符合其“腦子不夠用、思維不縝密”這一特征的。從他附從楊玄感、殺害翟讓、接收招安到最后偶然落敗就投奔李淵等一系列重大事件來(lái)看，李密最終與一統(tǒng)王朝失之交臂的個(gè)人主觀原因遠(yuǎn)遠(yuǎn)大于綜合客觀原因。

思想決定行動(dòng)。李密的思想決定了他的行動(dòng)永遠(yuǎn)只能在隋唐慢車(chē)道上踽踽而行，注定要被快車(chē)道上風(fēng)馳電掣的李唐戰(zhàn)車(chē)撞得粉身碎骨。

李密辭職后，專門(mén)在家聚精會(huì)神看〈〈史記〉〉，一心一意讀〈〈漢書(shū)〉〉。特別是對(duì)各類兵法書(shū)籍，他尤感興趣，經(jīng)常“誦皆在口” 。

李密是個(gè)好青年，他不像其他紈绔子弟那樣注重吃喝嫖賭，而是一門(mén)心思地發(fā)奮苦讀圣賢書(shū)。有一天，他去緱山（今河南偃師境內(nèi)）拜訪當(dāng)時(shí)著名的國(guó)學(xué)大師包愷時(shí)，途中，他遇到了在朝中紅得發(fā)紫的越國(guó)公楊素，也就是楊玄感他爹。

那天的情形山水田園風(fēng)味很濃。

李密坐在牛背上專心致志地看著一本書(shū)，在他所騎的那頭牛的角上還晃悠悠地掛著一卷《漢書(shū)》。楊素看到這個(gè)鏡頭后也許覺(jué)得“漢書(shū)、男人和牛”這樣的景象反差過(guò)于強(qiáng)烈，于是便悄悄地走到這個(gè)男人的身后問(wèn)到：“何處書(shū)生，耽學(xué)如此？”

李密一看，這不是父親的朝廷同事楊伯父嘛，趕緊下拜行禮，自我介紹。楊素問(wèn)他看的是什么書(shū)，李密回答說(shuō)是《項(xiàng)羽傳》。楊素很驚奇，便和李密交談起來(lái)。結(jié)果不談不知道，一談嚇一跳。李密的見(jiàn)多識(shí)廣和博學(xué)多才令這個(gè)當(dāng)朝大腕非常吃驚?；丶液蟊銓?duì)大兒子楊玄感說(shuō)：“吾觀李密識(shí)度，汝等不及?！?在楊素眼里，自己的七個(gè)兒子沒(méi)有一個(gè)能比得上李密。聽(tīng)老爸這樣推崇李密，楊玄感斷定李密非同一般，于是便有意識(shí)地“傾心結(jié)托”，兩人很快好到穿一條褲子的程度。當(dāng)然，最后還是“四褲全輸”（四庫(kù)全書(shū)），成了光屁股。

李密的勤奮好學(xué)不僅得到了們楊氏父子的賞識(shí)，也會(huì)為后世造就了一個(gè)成語(yǔ)“牛角掛書(shū)”。

李密讓我們知道，牛角是多功能的，不光可以用來(lái)吹，還可以用來(lái)掛。不幸的是，后來(lái)，李密果然和隋朝廷“吹了”，在唐朝廷“掛了”。

李密一生的磨難是從加入楊玄感的“造反無(wú)限責(zé)任公司”開(kāi)始的。

楊玄感在起兵之初就急吼吼地把李密從長(zhǎng)安請(qǐng)來(lái)?yè)?dān)任自己的參謀長(zhǎng)。可是，李參謀長(zhǎng)提的建議他基本不予采納，而是只按照自己的思路走。在兩個(gè)月的造反生涯中，楊玄感只采納了一條李密的建議：沒(méi)有稱帝。當(dāng)時(shí)李子雄勸楊玄感“速稱尊號(hào)”，李密堅(jiān)決反對(duì)，并且列舉了許多不適宜建元稱帝的理由。最終楊玄感采納了這條建議。在這一點(diǎn)上，楊玄感是明智的，否則，他將是中國(guó)兩千年皇帝史上最短命的“皇帝”之一，徒留笑柄。

楊玄感兵敗后，李密亡命天涯，不久被官府抓獲送到洛陽(yáng)。樊子蓋將李密、韋福嗣以及楊積善、王仲伯等十幾個(gè)造反骨干都拷上了枷鎖，按楊廣的要求，派人押送到當(dāng)時(shí)楊廣所在的高陽(yáng)（今河北高陽(yáng)）行宮。

李密知道，一到高陽(yáng)就會(huì)死無(wú)葬身之地，他開(kāi)始和王仲伯等人想方設(shè)法策劃逃跑。于是他們每個(gè)人都拿出自己的錢(qián)包，把里面所有的金子亮給押解人員看，并對(duì)他們說(shuō)：“我們都是快死的人了，要這些金子也沒(méi)什么意義了，只要你們?cè)诼飞详P(guān)照我們一下，等我們死后這些金子全部都送給你們。”

金子的力量是無(wú)敵的，誘惑是無(wú)窮的。這招投金問(wèn)路很有效，那些當(dāng)差的看在黃燦燦的黃金份上，個(gè)個(gè)頭點(diǎn)得像小雞啄米：“好說(shuō)，好說(shuō)。”

就這樣，李密天天請(qǐng)人買(mǎi)來(lái)好酒好菜“孝敬”押解差官，自己這幫人也日日宴飲，都擺出一副末日來(lái)臨前最后的瘋狂狀。那些看守漸漸習(xí)以為常，對(duì)他們的看管一天比一天松懈。

前戲做足后演出就開(kāi)始了。當(dāng)他們行走到魏郡（今河南安陽(yáng)）時(shí)，李密等人輪番把看守灌醉，然后鑿穿墻壁溜之大吉。