瓦崗軍最早的領(lǐng)導(dǎo)人是翟讓?zhuān)撬宄囊粋€(gè)下層官僚，犯罪當(dāng)斬，后來(lái)逃了出來(lái)，干起了占山為王的勾當(dāng)。因?yàn)樽钤缇褪窃诤幽匣h瓦崗為盜，所以稱(chēng)為瓦崗軍。當(dāng)時(shí)，徐世、單雄信都是他的部下，成員也多是齊魯間的中小地主和自耕農(nóng)民，英勇善戰(zhàn)。

以翟讓、徐世等人為首的瓦崗軍可以說(shuō)是山東豪杰的一個(gè)代表和縮影。而山東豪杰，就是一胡漢雜糅、善戰(zhàn)斗、務(wù)農(nóng)業(yè)而有組織之集團(tuán)，他們活動(dòng)在山東的廣大地盤(pán)上。當(dāng)時(shí)所稱(chēng)的山東，指的是太行山以東地區(qū)而言，大約包括今河北省大部，山東省全部及河南省北部。這一地區(qū)原來(lái)的士族已經(jīng)漸漸衰落，新興的“豪杰”才代表著當(dāng)時(shí)的社會(huì)力量。正因?yàn)槿绱?，他們是政治上各敵?duì)集團(tuán)爭(zhēng)取的對(duì)象。李密和后來(lái)成為唐朝圣君的李世民都注意到了這一點(diǎn)。但二人為何一敗一勝，這又是后話。

先說(shuō)瓦崗軍在翟讓領(lǐng)導(dǎo)時(shí)期并沒(méi)有很大的發(fā)展，直到李密加入。

李密原是關(guān)隴貴族，是西魏北周最高統(tǒng)治集團(tuán)核心成員八大柱國(guó)之一李弼的曾孫，襲爵蒲山公。所以，李密與翟讓這批山東豪杰不屬于一個(gè)陣營(yíng)，而與李淵父子一樣是關(guān)隴集團(tuán)的成員。

山東豪杰與關(guān)隴集團(tuán)，是當(dāng)時(shí)最有活力的兩大社會(huì)力量。兩派之間由于歷史原因存在種種矛盾，可是反隋的目標(biāo)卻是一致的。大業(yè)九年（613），楊玄感起兵，應(yīng)者如云，李密也身在其中，并且深得玄感的賞識(shí)。楊玄感雖是關(guān)隴集團(tuán)的成員，但他的這次起兵卻吸收了很多山東豪杰方面的力量，開(kāi)啟了兩大集團(tuán)合作的先河。雖說(shuō)楊玄感的起兵后來(lái)失敗了，但影響十分深遠(yuǎn)，首先受益的可以說(shuō)就是李密。

李密由于參加楊玄感起兵，一直為隋朝官府追捕，過(guò)了一段顛沛流離的生活。直到大業(yè)十二年（616），在王伯當(dāng)?shù)囊?jiàn)下，李密才投入到瓦崗軍中。

當(dāng)時(shí)的瓦崗軍只是聚眾為盜，并沒(méi)有長(zhǎng)遠(yuǎn)的發(fā)展規(guī)劃。李密以獨(dú)特的政治眼光，提出了“誅滅暴隋”這一奪取政權(quán)的目標(biāo)，并且?guī)ьI(lǐng)部下襲取了興洛倉(cāng)，獲得了充足的糧草，實(shí)力大增。他自己也取得了起義軍領(lǐng)導(dǎo)人的位置，號(hào)為魏公。

李密之所以能夠獲得瓦崗軍的接受，并且在很短的時(shí)間內(nèi)取得領(lǐng)導(dǎo)人的位置，一是因?yàn)樗哂蟹欠驳膽?zhàn)略眼光，比翟讓看得更長(zhǎng)遠(yuǎn)；二則是由于瓦崗這批山東豪杰中的一些人曾參加過(guò)楊玄感的起兵，他們有與關(guān)隴集團(tuán)成員合作的基礎(chǔ)，愿意跟從李密?？梢哉f(shuō)，瓦崗軍得了李密，如虎添翼；李密加入瓦崗軍，更是有了一個(gè)施展自己抱負(fù)的舞臺(tái)。所謂時(shí)勢(shì)機(jī)緣，自古英雄成事，莫不如此。

話說(shuō)瓦崗軍在李密的領(lǐng)導(dǎo)下迅猛發(fā)展，一路打到了隋東都洛陽(yáng)城下。裴仁基、柴孝和等率大批隋軍投降，這大大增強(qiáng)了李密在瓦崗軍中的實(shí)力。大業(yè)十三年（617），李密使祖君彥作《移郡縣書(shū)》，列舉了隋煬帝十大罪狀，并明確提出了推翻隋王朝、建立新王朝的號(hào)召。

從當(dāng)時(shí)的情況看，李密是有可能完成這一任務(wù)的。畢竟他有著關(guān)隴軍事貴族集團(tuán)的家族背景，在當(dāng)時(shí)社會(huì)條件下具有相當(dāng)?shù)奶?hào)召力。而他又統(tǒng)率著最具實(shí)力的反隋武裝，在關(guān)東地區(qū)打下了建立全國(guó)性統(tǒng)一政權(quán)的基礎(chǔ)。

可是如何去完成建立新的統(tǒng)一王朝的歷史任務(wù)呢？柴孝和曾向李密建議，仿效當(dāng)年漢高祖劉邦，先取關(guān)中再定天下。其實(shí)這也是當(dāng)年李密對(duì)楊玄感曾經(jīng)提出的建議，他當(dāng)然明白這是上策。不過(guò)他卻流露出了與楊玄感一樣的顧慮，其中一些告訴了柴孝和：“你說(shuō)的自然是最好的計(jì)策。但是現(xiàn)在隋主還在，隋朝仍有不少兵力；我瓦崗的部下則多是山東人，洛陽(yáng)沒(méi)有打下，誰(shuí)肯跟我西取長(zhǎng)安？而且諸將大部分原先都起自草莽，我入關(guān)西走，他們定會(huì)互相攻擊。要是這樣，大事就難成了?。　?/p>

李密的考慮不是沒(méi)有道理的。如他所說(shuō)，一來(lái)隋軍在洛陽(yáng)和江都還有不少兵力，而入關(guān)道路艱險(xiǎn)，若冒險(xiǎn)西進(jìn)，很可能會(huì)腹背受敵；二來(lái)他所領(lǐng)導(dǎo)的瓦崗軍很多是山東人，不愿離鄉(xiāng)西去。加上李密本來(lái)就與翟讓等人不屬于同一政治集團(tuán)，矛盾只是暫時(shí)隱下，李密恐怕自己一走，翟讓實(shí)力雄厚，自己就再無(wú)回頭之路了，故不敢入關(guān)。除了這些，還有一點(diǎn)是李密沒(méi)有明說(shuō)的，即李密感到入關(guān)后缺少必要的支持力量。因?yàn)槔蠲艿募易咫m然曾是關(guān)隴貴族集團(tuán)的核心成員，但至此時(shí)實(shí)際已經(jīng)有所衰落，他在關(guān)中既沒(méi)有那么多社會(huì)關(guān)系，更沒(méi)有什么實(shí)際的勢(shì)力。這點(diǎn)，李淵父子與他有著根本的不同。