偶爾，奧巴馬也會(huì)和朋友一起去遠(yuǎn)足。鮑比·逖特寇姆回憶說(shuō)：“我們兩個(gè)曾經(jīng)去孔雀坪（PeacockFlats）遠(yuǎn)足，并在那里野營(yíng)，就我們兩個(gè)。在那里，我們嘗試逃離塵世的一切，兩三天的時(shí)間里，我們僅僅用堅(jiān)果和其他任何能找到的食物果腹，并暢想著這個(gè)世界的未來(lái)?！北M管奧巴馬會(huì)定期通過(guò)這種亨利·大衛(wèi)·梭羅（HenryDavidThoreau）式的曠野徒步旅行，來(lái)進(jìn)行深刻的自省，但沒(méi)有人因此就認(rèn)為他性格孤僻。達(dá)林·茂爾DarinMaurer）說(shuō)：“他和其他同學(xué)相處融洽，甚至可能比一般人還要更加開朗樂(lè)觀。也許他不是學(xué)校里最受歡迎的孩子，但他絕對(duì)很討人喜歡。我真的從沒(méi)見過(guò)他為什么事情痛苦過(guò)?！卑⑻m·拉姆（AlanLum）也同意：“他臉上總是掛著微笑……即使是在內(nèi)心痛苦掙扎的時(shí)候。這讓我有時(shí)覺(jué)得難以走進(jìn)他的世界。”但事實(shí)上，巴里的確感到過(guò)痛苦。起初是因?yàn)閯e的孩子那些讓他感到尷尬的問(wèn)題，還有那些總是試圖摸摸他的頭發(fā)或者碰碰他的頭的惱人舉動(dòng)，從那時(shí)起，巴里就對(duì)被人視為“異類”這件事愈加敏感。他后來(lái)坦言：“我一開始覺(jué)得，作為一個(gè)被白人撫養(yǎng)長(zhǎng)大的黑人孩子，我應(yīng)該同時(shí)屬于這兩個(gè)世界——然而我卻總?cè)滩蛔「械剑移鋵?shí)不屬于任何一邊。”巴里和母親、妹妹一起生活在小公寓里，看電視里的《靈魂列車》（SoulTrain），并跟著誘惑樂(lè)隊(duì)（Temptations）和史提夫·汪達(dá)（StevieWonder）一起歌唱。他后來(lái)承認(rèn)這些都是有意為之，是為了增強(qiáng)他對(duì)自己美國(guó)年輕黑人身份的認(rèn)同感。對(duì)于他的這些做法，母親一直都大力支持。但是當(dāng)巴里14歲的時(shí)候，母親做出了一個(gè)讓他震驚的決定：她要回到印尼去完成博士學(xué)位所要求的實(shí)踐研究。母親決定帶著瑪雅一起離開，但是巴里可以自己決定是跟隨母親走還是繼續(xù)留在夏威夷。

巴里選擇了留下和外祖父母一起生活，因?yàn)樗軌蛄四欠N一切都要從頭再來(lái)的經(jīng)歷。再說(shuō)，盡管作為普納候?yàn)閿?shù)不多的黑人之一并不容易，他還是交到了很多朋友并且在學(xué)業(yè)上小有成就。更重要的是，外祖父母雖然經(jīng)常干涉他的生活，但是大多數(shù)時(shí)候總是支持他的決定，實(shí)際上和他們?cè)谝黄鸨群湍赣H一起生活要有更多的自由度。外祖父母總是在他面臨抉擇的時(shí)候?qū)λf(shuō)：“我們充分相信你一定會(huì)做出正確的選擇。”對(duì)于巴里而言，“正確的選擇”意味著在偏見露頭的時(shí)候，勇敢地面對(duì)它。雖然從小生長(zhǎng)在夏威夷這樣一個(gè)多種族多人種融合的城市，巴里遭到的對(duì)黑人的歧視還是要比其他外來(lái)種族更為嚴(yán)重。公寓樓里有位婦女在巴里邁進(jìn)電梯的時(shí)候?qū)⑺屏顺鰜?lái)，巴里強(qiáng)烈要求這個(gè)婦女道歉，卻沒(méi)得到任何回應(yīng)。在普納候，一個(gè)同學(xué)稱呼巴里“浣熊”，巴里因此照這個(gè)同學(xué)臉上打了一拳。有一次，巴里無(wú)意間聽到對(duì)方的籃球教練罵隊(duì)員是“一幫黑鬼”，巴里憤怒地告訴那個(gè)教練他就是一個(gè)“狗娘養(yǎng)的無(wú)知白人”。

巴里在普納候最親密的一位朋友基思·雷·角川（Keith“Ray”Kakugawa）覺(jué)得巴里或許是對(duì)于一些小事過(guò)于敏感了。角川本人是黑人和日本人混血的后裔，比巴里大兩歲。他說(shuō)：“巴里把幾乎所有的事情都?xì)w咎于種族原因?！苯谴ǖ母赣H是籃球教練，在一次他指導(dǎo)的比賽中，巴里抱怨因?yàn)樽约菏莻€(gè)黑人所以總是被替換下場(chǎng)。“不是這樣的，巴里，不是因?yàn)槟闶呛谌??！崩辖谴ǜ嬖V他，“而是因?yàn)槟氵B續(xù)兩次投球不中?！被歼€說(shuō)：“那時(shí)巴里最大的痛苦莫過(guò)于對(duì)父母的思念，他最大的痛苦其實(shí)是那種被遺棄的感覺(jué)，而不是什么種族問(wèn)題?！睂?shí)際上，都不需要到外面去找，巴里自己家里就有足以證明白人與黑人之間種種隔閡的案例。一天早晨，外祖母在公交車站等車上班，遇到一個(gè)流浪漢向她乞討。她想裝作沒(méi)看見，但這個(gè)人繼續(xù)纏著她。于是外祖母從錢包里翻出一美元的鈔票，勉強(qiáng)擠出一絲笑容，小心翼翼地把錢遞給這個(gè)人。

外祖母希望可以打發(fā)他，讓他放過(guò)自己轉(zhuǎn)向其他人，可是這個(gè)人繼續(xù)伸著手討要更多的錢。外祖母后來(lái)回憶說(shuō)，他“咄咄逼人”而且“帶有恐嚇的意味”。正在這時(shí)，公交車到了，外祖母迅速跳上車。當(dāng)她坐在座位上回身看這個(gè)流浪漢時(shí)，發(fā)現(xiàn)他還在不停地笑。