采訪過程中他全未提及自己的妻子和兒子。

然而在回祖國之前，老奧巴馬需要在美國獲得經(jīng)濟學(xué)博士學(xué)位。紐約著名的新學(xué)院（NewSchool）為他提供了全額獎學(xué)金，這筆錢足夠他帶著安和他們幼小的兒子過去一起生活。同時哈佛也向他提供了獎學(xué)金，但數(shù)目少一些，不足以維持他和全家的開銷。

安為新學(xué)院的錄取通知而興奮不已，并且開始期待著搬到紐約后的生活。但是老奧巴馬卻決定接受哈佛的邀請，讓安的美好愿望化為了泡影。他問她：“我怎么能夠拒絕接受最好的教育？”當(dāng)然也有人支持安，其中最值得一提的是肯尼亞民族主義者湯姆·穆博亞（TomMboya），從某種程度上來說他可以算是老奧巴馬的導(dǎo)師。雖然老奧巴馬從未在寫給穆博亞的信中提及妻子和孩子，但穆博亞知道她們的存在，他嚴(yán)厲告誡老奧巴馬不能拋棄她們。

然而這也無濟于事，老奧巴馬于1962年7月下旬只身啟程前往哈佛。他甚至沒有留下和家人一起慶祝孩子的周歲生日?！拔抑浪麗壑?，”阿伯克龍比堅持說道，“但我認(rèn)為他不想承擔(dān)對家庭的責(zé)任，這對他是一種羈絆，他有著更遠大的抱負要去實現(xiàn)。”在哈佛，老奧巴馬在中央廣場附近租了一套公寓，并迅速在當(dāng)?shù)芈暶o起。他無視自己宣稱的對安和小巴里的感情，很快開始和努斯·耐蒂桑德（RuthNidesand）約會，耐蒂桑德是一個身材高挑的金發(fā)女教師，來自一個新英格蘭的富裕家庭。耐蒂桑德的金錢足夠使奧巴馬進入劍橋的一些名流社交圈，并滿足他對名貴西裝、絲綢領(lǐng)帶和黑牌約翰尼沃克蘇格蘭威士忌這些奢侈品日益濃厚的喜好。

“他會用他深沉的聲音大喊：’服務(wù)生，再來個雙份！‘”他的朋友萊奧·奧德拉·奧莫羅（LeoOderaOmolo）回憶道。于是老奧巴馬很快被他的酒友們戲稱為“雙份先生”。后來，老奧巴馬自稱為“奧巴馬博士”。但實際上，在獲得哈佛大學(xué)的經(jīng)濟學(xué)碩士學(xué)位之后，老奧巴馬并沒有繼續(xù)攻讀博士學(xué)位。

安始終堅持寫信給老奧巴馬，并寄給他孩子的照片。老奧巴馬將這些照片拿給他在哈佛認(rèn)識的新同學(xué)和新朋友看時，他也稱他的兒子為“巴里”。雖然很幸運地對丈夫的不忠一無所覺，安依然決定不跟他前往馬薩諸塞州?！八槐魏位孟搿！卑⒉她埍仍u論說，“他來自一個極端重男輕女的社會，完全以自我為中心?！痹谀赣H的催促下，安于1964年1月提出離婚，理由是她已經(jīng)心力交瘁，“精神極度痛苦”。老奧巴馬對此沒有表示任何異議，當(dāng)時他正準(zhǔn)備和他的新歡努斯·耐蒂桑德一起回非洲。次年，他和耐蒂桑德結(jié)婚，又有了兩個孩子。但是老奧巴馬和這個妻子的關(guān)系也不是一帆風(fēng)順的，因為老奧巴馬并沒有和他的第一任妻子克澤婭離婚。再怎么開明，努斯也不會讓克澤婭和她的兩個孩子走進家門。因此，老奧巴馬這位一夫多妻主義的擁護者，也只能定期去探望他的第一任妻子。不可避免的結(jié)果是，他和克澤婭又添了兩個孩子。

回到夏威夷的安有自己的計劃，在離婚程序前的一年中，安恢復(fù)了在夏威夷大學(xué)的學(xué)業(yè)。課余時間，她靠銷售食品券維持生計，她的父母則在她上課時照顧小巴里。巴里最早會說的詞是夏威夷的土話中對外祖母的昵稱——“圖圖”（toot）。巴里用這個詞稱呼自己親愛的外祖母馬德琳·鄧漢姆。不過巴里對老史坦利的昵稱就不那么富有想象力，他只是簡單地稱他為“外祖父”（Gramps）。

為了幫忙支付家里堆積如山的賬單，外祖母馬德琳·鄧漢姆重新開始工作，這次是在夏威夷銀行當(dāng)秘書。她很快被提升為出納員，然后是助理信貸員，這樣她的收入便能夠輕松地維持安和孩子的生活。