他的第一次婚姻是一個(gè)悲劇，盡管有了一個(gè)兒子蔣經(jīng)國(guó)。這暗示著他與其妻只具有一種最低限度的親密關(guān)系。他幾乎不了解他的妻子毛福梅。首先是他的軍事訓(xùn)練，其次是革命，這些事情耗費(fèi)了他的精力，也吸引了他的興趣。

在他為數(shù)不多的探家期間，毛反復(fù)勸說(shuō)他放棄戎馬生涯，但這幾乎等于讓他放棄生活。這樣的彼此缺乏理解或許就是他對(duì)毛粗暴的原因。她的興趣所在是家務(wù)，政治讓她感到迷惑，并且她也不為之所動(dòng)。

1921年，也許是因?yàn)槭Y遇到了他的第二任妻子——陳潔如，他決定離婚。

霍靈頓?唐宣稱(chēng)這一安排是非常友好的，并且對(duì)她很慷慨。但這一評(píng)論與事實(shí)是不相符的。在蔣看來(lái)，此舉意在擺脫其前妻。

當(dāng)時(shí)，在給內(nèi)弟的一封信中，蔣這樣寫(xiě)道：“在過(guò)去的十年中，我簡(jiǎn)直難以忍受她的腳步聲或她的身影，至今為止，家的概念已是名存實(shí)亡了。我與她離婚的主因是十年痛苦的結(jié)果。這不是輕率的決定。你是一個(gè)有見(jiàn)識(shí)并且明智的人，我想你是能夠?yàn)槲业男腋Ｖ氲?，使我從終身的痛苦中解脫出來(lái)?！?/p>

大約一年之后，在廣州孫博士家里，蔣介石遇到了一位父親富有并受過(guò)美國(guó)教育的年輕女子。

她對(duì)政治有深刻的理解，她熱愛(ài)她的國(guó)家，而且他可能認(rèn)為她的志向正好與他一致。對(duì)于一名政治軍事活動(dòng)家來(lái)說(shuō)，這是完美的結(jié)合。她就是宋美齡。

她的父親宋查理自年輕時(shí)起一直是一名基督徒，并是一個(gè)無(wú)比熱情的皈依宗教者。作為第一個(gè)在美國(guó)接受高等教育的華人，他回到了中國(guó)，擔(dān)任了牧師。

但是，他并未意識(shí)到他作為一名制造商大發(fā)橫財(cái)和通過(guò)賣(mài)《圣經(jīng)》而致富是與傳播福音水火不相容的。他的妻子與他共同獻(xiàn)身于基督教事業(yè)。她為他生了三個(gè)女兒和三個(gè)兒子，并且個(gè)個(gè)都功成名就，這使他擁有一個(gè)平衡的家庭。

宋慶齡成了孫中山的第二任妻子，并且站到了共產(chǎn)黨一邊。大女兒靄齡與銀行家孔祥熙結(jié)婚，孔后來(lái)?yè)?dān)任財(cái)政部長(zhǎng)。兒子宋子文在武漢政府中任職，但后來(lái)卻成為蔣的財(cái)政部長(zhǎng)，另外兩個(gè)兒子宋子良和宋子安在上海金融界和企業(yè)界都是名聲顯赫的人物。

宋氏三姐妹都非常漂亮、聰穎，而且意志堅(jiān)強(qiáng)。蔣下定決心之后，就一如既往地迅速行動(dòng)起來(lái)。

當(dāng)他提出結(jié)婚的要求時(shí)，宋美齡只是溫和地聽(tīng)著，但據(jù)蔣后來(lái)說(shuō)，她“并不感興趣”。實(shí)際上，當(dāng)時(shí)她已和劉季文（后來(lái)的南京市市長(zhǎng)）訂了婚。但她同意可以與蔣通信。在以后動(dòng)蕩的五年中，他一直堅(jiān)持寫(xiě)信，向她求婚。

1927年5月，上海政變后不久，蔣正式向宋美齡求婚。宋家為此召開(kāi)一次家庭會(huì)議。宋靄齡贊成，而宋子文完全不同意。盡管宋氏姐妹獨(dú)立性很強(qiáng)，而且追求解放，但宋美齡已明確向蔣說(shuō)明，沒(méi)有宋母的同意，她不會(huì)和他結(jié)婚，而宋母并不怎么重視這一婚事。

在這次家庭會(huì)議中大家還提出了很多問(wèn)題。用中國(guó)社會(huì)的標(biāo)準(zhǔn)來(lái)衡量，作為一個(gè)士兵，蔣是屬于傳統(tǒng)的低層次的人，此外他結(jié)過(guò)婚——一次，或許還有一次——除非他可證明他已離婚。隨后，宋夫人又聽(tīng)到了一些有關(guān)蔣生活中的其他女人的傳言。還有一點(diǎn)很重要，那就是蔣不是基督徒。

導(dǎo)致蔣介石如此堅(jiān)定地求婚的原因究竟是愛(ài)情，還是政治野心呢？或許二者兼有。