他已經跟隨威爾17年了，這些年來，他從威爾的學生變成了得力助手，成為了一系列兼并和收購的具體負責人。

1998年11月初，威爾通知戴蒙參加一個會議，他告訴戴蒙一個出人意料的決定：他希望戴蒙能夠辭職。如今，沒有哪個公司會對戴蒙委婉地提及當初被解雇的事情，當說到這個事情的時候，他仍然是毫不客氣。在2002年的一次演講中他說：“那時我是花旗集團的總經理。我走進辦公室，威爾對我說，‘我希望你能辭職?！敃r我也非常震驚，我沒有預料到他會這么說。”戴蒙甚至為此開玩笑說：“當別人向我咨詢的時候，我經常對他們說，我不確定我的建議是否對你有幫助，因為我也曾被解雇過。”

這種毫不遮掩的自我表露反映了戴蒙開放直率的處世哲學和直截了當的習慣。但是人們禁不住會想他為什么經常說“我被解雇了”這句話。也許是當其他人竊竊私語地說“他被解雇了”的時候，他為了緩和氣氛才這么說；或者只是因為戴蒙以誠信為本，只是實話實說而已。這兩次意外是戴蒙華爾街職業(yè)生涯第一幕下半部分的主要特征。其中自然是充斥著自負、巨大的回報和災難般的損失。原本穩(wěn)定的市場由于競爭、沖擊和沖突而變得越來越起伏不定；原來預計將來他會成為威爾的接班人，掌管花旗集團，成為華爾街的新國王，而如今卻被解雇了。隨著工作時間的增加，戴蒙的能力和影響力不斷增長，獨立性越來越強。成為美邦公司的負責人后，他推行的管理制度改革取得了成功，他開始獨立做主。年輕，機智，有雄心壯志，對于戴蒙來說，成為公司的CEO似乎沒有障礙。但事實并不是如此。威爾的女兒杰西卡·比布里奧威茨試圖在公司內獲得更大的權力，戴蒙在與她的較量中獲得了勝利。他贏得了戰(zhàn)斗，卻輸掉了戰(zhàn)爭。戴蒙的離職突然而又令人悲傷，但這只是他與威爾之間的眾多裂痕之一。作為官僚體制的厭惡者，他們曾收購商業(yè)信貸公司，并建立了前所未有的世界最大的金融服務公司。