1910年9月，理查森開始在韋科的貝勒大學讀書，但是上了兩學期課后，他就輟學了。有位雅典同鄉(xiāng)在位于阿比林的西蒙斯學院負責學生注冊，于是理查森就在1911年秋天到西蒙斯學院入了學。該校傳說他雖然聰明，卻不勤快，對威士忌的興趣超過了學業(yè)。據(jù)說有好幾次，因為在熄燈就寢后好久才回宿舍，教務主任J?D?桑德費爾把理查森叫到辦公室加以訓誡。按照這個說法，桑德費爾屢次教訓理查森，說他浪費了自己的才華。據(jù)說他曾經(jīng)說過，“你的能力和性格都可以讓你有作為、有出息，只要你專心做人，別再這樣浪費時間?！?/p>

有充足的證據(jù)表明理查森是個酒鬼，這可能也解釋了他為什么容易拳腳對人。有一次在解釋他為什么討厭高爾夫時，他諷刺說自己唯一一次打滿18洞是因為喝了整整一瓶威士忌。然而，暢飲對他的學業(yè)沒有進一步的影響，因為1912年1月，理查森在阿比林待了僅僅4個月后，他的父親就去世了。家里也沒有錢用于理查森的學業(yè)了。他的姐夫巴斯醫(yī)生正在涉足石油行業(yè)，很可能聽了巴斯的建議，理查森決定到油田找份工作。

他從做小工開始，白天運送油管，晚上在鉆臺上當學徒。理查森從來沒說過他最早是在哪里工作的，但很可能是1911年在沃斯堡西部新發(fā)現(xiàn)的伊萊克特拉油田。他最喜歡講的一些故事就是源于這個階段。有一個故事是這樣的：一天晚上，他一個人在往鉆臺的爐子里填煤，突然間，他被土狼包圍了。他爬到熾熱的爐子頂上，雙腳輪番跳動，一直堅持到黎明時分才被白班工人救下來。后來他的教育背景引起了別人的注意，被威奇托福爾斯的一家油井供應公司聘為勤雜員。理查森說他和一名簿記員打了一架之后丟了這份工作。不過打架卻給他的一位老板留下了印象，老板決定派他再去油田，這次是到路易斯安那州去擔任油田巡邏員。巡邏員是石油行業(yè)里工作很開心的偵探，他們每天就是開車從一個油井到另一個油井，檢查生產(chǎn)狀況，了解競爭對手的策略，收集傳聞消息。就這份工作來說，個人魅力和親和力比謀略更重要，生來健談的理查森非常勝任。