天然產物化學（第三版）

第1章　緒論 001
1.1　天然產物化學的研究內容 002
1.2　天然產物的生物合成 003
1.2.1　一次代謝與二次代謝 003
1.2.2　二次代謝產物的生源合成途徑 003
1.3　天然產物化學與藥物開發(fā) 004
1.4　天然產物化學發(fā)展動向 008
1.4.1　研究方法和手段向高、新方向發(fā)展 008
1.4.2　偏重資源開發(fā)的實用化 009
1.4.3　基于生物技術的天然產物化學研究 010
習題 013
第2章　天然產物的提取分離和結構鑒定 015
2.1　天然產物化學成分的預試驗與提取 016
2.1.1　天然產物化學成分的預試驗 017
2.1.2　天然產物化學成分的系統分離 018
2.1.3　提取天然產物的常用方法 020
2.1.4　天然產物的分離與精制 026
2.2　色譜分離分析方法 035
2.2.1　紙色譜法 035
2.2.2　薄層色譜法 036
2.2.3　柱色譜法 037
2.2.4　快速柱色譜法 038
2.2.5　真空液相色譜法 039
2.2.6　制備薄層色譜法 040
2.2.7　逆流色譜 041
2.2.8　高效毛細管電泳 041
2.2.9　高效液相色譜法 042
2.2.10　氣相色譜法 042
2.3　結晶和重結晶 042
2.4　天然產物化學成分的結構鑒定 044
2.4.1　天然產物化學成分的一般鑒定方法 045
2.4.2　結構研究中采用的主要方法 046
2.4.3　一些天然產物結構的光譜特征 052
習題 054
第3章　糖和糖苷 057
3.1　單糖的立體化學 059
3.2　糖苷的分類 060
3.2.1　按苷元的化學結構分類 061
3.2.2　按苷類在植物體內的存在狀況分類 061
3.2.3　按苷鍵原子分類 061
3.3　糖苷的性質 064
3.3.1　一般形態(tài)和溶解度 064
3.3.2　旋光性 064
3.3.3　苷鍵的裂解 064
3.3.4　苷的顯色反應 065
3.4　糖苷的提取與分離 066
3.5　糖苷的結構測定 067
3.5.1　糖的種類和比例的測定 067
3.5.2　糖的連接位置的測定 069
3.5.3　糖的連接順序的測定 070
3.5.4　苷鍵構型的測定 070
習題 072
第4章　生物堿 075
4.1　概述 076
4.2　生物堿的分類 077
4.2.1　有機胺類生物堿 077
4.2.2　吡咯衍生物類生物堿 077
4.2.3　吡啶衍生物類生物堿 078
4.2.4　喹啉衍生物類生物堿 078
4.2.5　異喹啉衍生物類生物堿 079
4.2.6　吲哚衍生物類生物堿 079
4.2.7　嘌呤衍生物類生物堿 079
4.2.8　萜類生物堿 079
4.2.9　甾體類生物堿 080
4.2.10　大環(huán)類生物堿 080
4.3　生物堿的性質 081
4.3.1　性狀 081
4.3.2　旋光性 081
4.3.3　酸堿性 081
4.3.4　溶解度 082
4.3.5　沉淀反應 082
4.3.6　顯色反應 082
4.4　生物堿的提取與分離 083
4.4.1　生物堿的提取 083
4.4.2　生物堿的分離 083
4.5　生物堿的鑒定和結構測定 084
4.5.1　已知生物堿的鑒定 084
4.5.2　未知生物堿的結構測定 086
4.6　代表性生物堿 086
4.6.1　胡椒堿 086
4.6.2　菸堿 087
4.6.3　茶堿、可可豆堿和咖啡堿 088
4.6.4　小檗堿 088
4.6.5　三尖杉堿 089
4.6.6　嗎啡 089
4.6.7　利血平 090
4.6.8　莨菪堿 090
4.6.9　奎寧 090
4.6.10　喜樹堿 091
拓展閱讀 091
習題 092
第5章　黃酮類化合物 095
5.1　概述 096
5.1.1　基本結構和分類 096
5.1.2　黃酮苷的構成方式 098
5.2　黃酮類化合物的性質 099
5.2.1　一般性質 099
5.2.2　顯色反應 100
5.3　黃酮類化合物的提取與分離 102
5.3.1　黃酮類化合物的提取 102
5.3.2　黃酮類化合物的分離 103
5.3.3　提取分離實例 103
5.4　黃酮類化合物的結構分析 104
5.4.1　黃酮苷的水解 104
5.4.2　糖的分析 105
5.4.3　黃酮苷元的結構測定 105
5.4.4　黃酮類化合物結構解析示例 107
5.5　黃酮類化合物的應用 108
5.5.1　天然甜味劑 109
5.5.2　天然抗氧化劑 109
5.5.3　天然色素 110
5.5.4　藥品中的應用 111
習題 113
第6章　萜類化合物 115
6.1　概述 116
6.2　萜類化合物的性質 117
6.2.1　一般性質 117
6.2.2　溶解性 117
6.3　萜類化合物的提取與分離 117
6.3.1　萜類化合物的提取 117
6.3.2　萜類化合物的分離 118
6.3.3　提取分離實例 120
6.4　萜類化合物的結構測定 120
6.4.1　波譜法在萜類結構測定中的應用 120
6.4.2　結構測定實例 121
6.5　單萜化合物 122
6.5.1　分類和命名 122
6.5.2　幾類單萜 123
6.6　倍半萜、二萜和二倍半萜化合物 127
6.6.1　倍半萜化合物 127
6.6.2　二萜化合物 128
6.6.3　二倍半萜化合物 129
6.7　三萜化合物 130
6.7.1　重要三萜化合物 130
6.7.2　三萜皂苷 131
6.8　四萜化合物 133
6.8.1　類胡蘿卜素結構 134
6.8.2　類胡蘿卜素分類和順反異構 134
6.8.3　類胡蘿卜素的分離和鑒定 135
6.8.4　重要類胡蘿卜素 137
拓展閱讀 138
習題 138
第7章　甾體類化合物 141
7.1　概述 142
7.1.1　甾體化合物的結構 142
7.1.2　甾體化合物的命名 143
7.2　甾體化合物的性質 144
7.2.1　性狀與溶解性 144
7.2.2　顯色反應 144
7.2.3　苷鍵的水解 145
7.2.4　甾體化合物的一些反應 147
7.3　甾醇、甾體激素和膽汁酸 149
7.3.1　甾醇 149
7.3.2　甾體激素 152
7.3.3　膽汁酸 155
7.4　甾體皂苷 156
7.4.1　甾體皂苷的結構 156
7.4.2　甾體皂苷的提取分離 158
7.4.3　甾體皂苷的結構解析 158
7.5　強心苷 161
7.5.1　強心苷的結構 161
7.5.2　強心苷的提取分離 162
7.5.3　強心苷的結構鑒定 163
拓展閱讀 164
習題 164
第8章　醌類化合物 167
8.1　概述 168
8.1.1　苯醌類 168
8.1.2　萘醌類 169
8.1.3　菲醌類 169
8.1.4　蒽醌類 170
8.2　醌類化合物的性質 171
8.2.1　一般性質 171
8.2.2　酸性 172
8.2.3　顯色反應 172
8.3　醌類化合物的提取與分離 173
8.3.1　醌類化合物的提取 173
8.3.2　醌類化合物的分離 173
8.4　醌類化合物的結構測定 175
8.4.1　紫外光譜 175
8.4.2　紅外光譜 175
8.4.3　核磁共振譜 176
8.4.4　質譜 176
8.4.5　醌類化合物的結構解析實例 177
8.5　代表性醌類化合物 178
8.5.1　大黃 178
8.5.2　丹參 179
8.5.3　虎杖 180
拓展閱讀 180
習題 180
第9章　香豆素和木脂素 183
9.1　香豆素 184
9.1.1　香豆素的分類 185
9.1.2　香豆素類的理化性質 187
9.1.3　香豆素類的檢識 188
9.1.4　香豆素的提取分離 189
9.1.5　香豆素的結構鑒定方法 191
9.2　木脂素 192
9.2.1　木脂素的分類 193
9.2.2　木脂素的性質 195
9.2.3　木脂素的結構鑒定 195
習題 198
第10章　其他類型天然產物 201
10.1　有機酸 202 10.1.1　有機酸的類型 202
10.1.2　有機酸的提取分離 203
10.1.3　有機酸的檢識 204
10.1.4　有機酸提取分離實例 204
10.2　鞣質 206
10.2.1　鞣質的分類 206
10.2.2　鞣質的性質 208
10.2.3　鞣質的提取與分離 209
10.2.4　除鞣質的方法 209
10.3　氨基酸、蛋白質和酶 210
10.3.1　氨基酸 210
10.3.2　蛋白質 211
10.3.3　酶 211
10.4　植物激素、昆蟲信息素和農用天然產物 211
10.4.1　植物激素 212
10.4.2　昆蟲信息素 213
10.4.3　農用天然產物 215
10.5　海洋天然產物 217
拓展閱讀 220
習題 220
第11章　生物轉化在天然產物研究中的應用 223
11.1　概述 224
11.2　生物轉化應用于甾體藥物合成 225
11.2.1　甾體藥物與甾醇生物轉化 225
11.2.2　甾體側鏈的選擇性降解 228
11.2.3　甾體生物轉化的反應類型 229
11.3　生物催化不對稱合成 231
11.3.1　手性砌塊 231
11.3.2　生物催化水解反應 232
11.3.3　生物催化不對稱還原反應 234
11.3.4　生物催化不對稱氧化反應 237
習題 239
第12章　天然產物的化學合成 241
12.1　天然產物化學合成的意義 243
12.2　逆合成分析法 246
12.3　不對稱合成 247
12.4　托品酮的合成 249
12.5　利血平的合成 250
12.6　( )-千金藤二胺的合成 252
12.7　β- 石竹烯的合成 256
12.8　紫杉醇的合成 258
拓展閱讀 261
習題 262
天然產物化學基礎測試題（一） 267
天然產物化學基礎測試題（二） 269
天然產物化學基礎測試題（三） 271
參考文獻 274