有機(jī)化學(xué)

1緒論1
1.1有機(jī)化學(xué)與研究任務(wù)1
1.2有機(jī)化合物的特點(diǎn)2
1.3有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)理論3
1.3.1凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式3
1.3.2化學(xué)鍵和構(gòu)造式3
1.3.3共價(jià)鍵的本質(zhì)3
1.3.4共價(jià)鍵的屬性7
1.4有機(jī)化合物通用的研究方法9
1.5有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型9
1.5.1化學(xué)鍵斷裂方式9
1.5.2有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型10
1.6有機(jī)化合物的分類(lèi)10
1.6.1按基本骨架分類(lèi)10
1.6.2按官能團(tuán)分類(lèi)11
1.7有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念12
1.7.1酸堿的質(zhì)子概念12
1.7.2酸堿電子論概念13
習(xí)題14

2烴類(lèi)15
2.1烷烴15
2.1.1定義、通式15
2.1.2同分異構(gòu)體15
2.1.3烷烴的命名16
2.1.4烷烴的結(jié)構(gòu)18
2.1.5烷烴的物理性質(zhì)19
2.1.6烷烴的化學(xué)性質(zhì)20
2.1.7烷烴的應(yīng)用25
2.2烯烴26
2.2.1定義、通式26
2.2.2烯烴的結(jié)構(gòu)26
2.2.3烯烴的同分異構(gòu)和命名27
2.2.4烯烴的物理性質(zhì)29
2.2.5烯烴的化學(xué)性質(zhì)30
2.2.6烯烴制備38
2.2.7重要的烯烴39
2.3二烯烴39
2.3.1二烯烴的分類(lèi)和命名39
2.3.2共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)和共軛效應(yīng)40
2.3.3共軛二烯烴的性質(zhì)41
2.3.4二烯烴的制備43
2.3.5萜類(lèi)化合物44
2.4炔烴47
2.4.1炔烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名47
2.4.2炔烴的同分異構(gòu)和命名47
2.4.3炔烴的物理性質(zhì)48
2.4.4炔烴的化學(xué)性質(zhì)48
2.4.5炔烴的制備53
2.5脂環(huán)烴54
2.5.1環(huán)烴的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)、異構(gòu)和命名54
2.5.2環(huán)烷烴的物理性質(zhì)58
2.5.3環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)58
2.5.4環(huán)烷烴的來(lái)源和重要的脂
環(huán)族化合物61
習(xí)題62

3芳香烴65
3.1單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu)、異構(gòu)和命名65
3.1.1凱庫(kù)勒式65
3.1.2閉合共軛體系66
3.1.3單環(huán)芳烴的構(gòu)造異構(gòu)67
3.1.4單環(huán)芳烴的命名方法67
3.1.5芳烴衍生物的命名68
3.2單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)69
3.3化學(xué)性質(zhì)69
3.3.1取代反應(yīng)69
3.3.2加成反應(yīng)73
3.3.3氧化反應(yīng)74
3.4苯環(huán)上取代反應(yīng)的定位規(guī)律75
3.4.1一元取代苯的定位規(guī)律75
3.4.2二元取代苯的定位規(guī)律76
3.4.3定位規(guī)律的應(yīng)用76
3.5稠環(huán)芳烴80
3.5.1萘的結(jié)構(gòu)80
3.5.2萘的性質(zhì)81
3.6芳烴的來(lái)源和重要的芳烴82
3.6.1芳烴的工業(yè)來(lái)源82
3.6.2重要的芳烴83
習(xí)題85

4鹵代烴89
4.1鹵代烴的分類(lèi)、異構(gòu)和命名89
4.1.1鹵代烴的分類(lèi)與異構(gòu)89
4.1.2鹵代烴的命名90
4.2鹵代烷的物理性質(zhì)91
4.3鹵代烷的化學(xué)性質(zhì)92
4.3.1取代反應(yīng)92
4.3.2與金屬反應(yīng)94
4.4鹵代烷的制法和重要的鹵代烴95
4.4.1鹵代烷的制法95
4.4.2重要的鹵代烴96
習(xí)題97

5醇、酚、醚100
5.1醇100
5.1.1醇的分類(lèi)及同分異構(gòu)100
5.1.2醇的命名101
5.1.3醇的物理性質(zhì)102
5.1.4醇的化學(xué)性質(zhì)103
5.1.5醇的制備107
5.2酚108
5.2.1酚的分類(lèi)與命名109
5.2.2酚的物理性質(zhì)109
5.2.3酚的化學(xué)性質(zhì)110
5.2.4酚的制備115
5.3醚115
5.3.1醚的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名115
5.3.2醚的物理性質(zhì)117
5.3.3醚的化學(xué)性質(zhì)117
5.3.4重要的醚類(lèi)化合物118
5.3.5醚的制法120
5.4含硫化合物120
5.4.1含硫化合物的分類(lèi)與命名120
5.4.2硫醇、硫酚和硫醚的物理性質(zhì)121
5.4.3硫醇、硫酚和硫醚的化學(xué)性質(zhì)121
習(xí)題124

6醛和酮126
6.1醛和酮的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)與命名126
6.2醛和酮的物理性質(zhì)128
6.3醛和酮的化學(xué)性質(zhì)129
6.3.1羰基的加成反應(yīng)129
6.3.2氧化反應(yīng)133
6.3.3還原反應(yīng)134
6.3.4α-氫原子的反應(yīng)135
6.4醛、酮的制法和重要的醛、酮137
6.4.1醛、酮的制法137
6.4.2重要的醛、酮138
習(xí)題140

7羧酸及其衍生物143
7.1羧酸的結(jié)構(gòu)143
7.2羧酸的分類(lèi)143
7.3羧酸的命名144
7.4羧酸的物理性質(zhì)144
7.5羧酸的化學(xué)性質(zhì)146
7.5.1弱酸性146
7.5.2羥基被取代147
7.5.3脫羧反應(yīng)148
7.5.4α-氫的鹵代反應(yīng)148
7.6羧酸的制法和重要的羧酸150
習(xí)題152

8含氮化合物155
8.1硝基化合物155
8.1.1硝基化合物的結(jié)構(gòu)和命名155
8.1.2硝基化合物的性質(zhì)156
8.1.3硝基對(duì)苯環(huán)上其他基團(tuán)的影響157
8.1.4硝基化合物的制法和常用的硝基化合物158
8.2胺159
8.2.1胺的分類(lèi)和命名159
8.2.2胺的物理性質(zhì)161
8.2.3胺的化學(xué)性質(zhì)162
8.2.4胺的制法和常用的胺168
8.3重氮和偶氮化合物170
8.3.1重氮和偶氮化合物的結(jié)構(gòu)170
8.3.2重氮反應(yīng)170
8.3.3重氮鹽的性質(zhì)及用途170
8.3.4重氮鹽制備與常用的重氮化合物174
8.4酰胺174
8.4.1酰胺的結(jié)構(gòu)、分類(lèi)和命名174
8.4.2酰胺的物理性質(zhì)175
8.4.3酰胺的化學(xué)性質(zhì)176
8.5腈178
8.5.1腈的命名178
8.5.2腈的物理性質(zhì)178
8.5.3腈的化學(xué)性質(zhì)179
8.5.4腈的制法和常用的腈180
習(xí)題181

9雜環(huán)化合物183
9.1雜環(huán)化合物的分類(lèi)和命名183
9.1.1分類(lèi)183
9.1.2命名184
9.2五元雜環(huán)化合物185
9.2.1呋喃186
9.2.2噻吩188
9.2.3吡咯189
9.3六元雜環(huán)化合物191
9.3.1吡啶191
9.3.2吡啶的衍生物194
9.4二雜五元雜環(huán)化合物194
9.4.1堿性194
9.4.2環(huán)穩(wěn)定性195
9.4.3取代反應(yīng)195
9.4.4互變異構(gòu)現(xiàn)象195
9.4.5重要衍生物195
9.5二雜六元雜環(huán)化合物196
9.6稠環(huán)雜環(huán)化合物196
9.6.1吲哚197
9.6.2吲哚衍生物197
9.6.3喹啉及其衍生物198
9.7苯并吡喃的衍生物199
9.8嘌呤及其衍生物199
習(xí)題201

第10章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的一般知識(shí)203
10.1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室規(guī)則203
10.2有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室安全知識(shí)203
10.2.1實(shí)驗(yàn)室安全守則203
10.2.2實(shí)驗(yàn)室事故的處理204
10.2.3用具204
10.3玻璃儀器和其他用品204
10.3.1普通玻璃儀器204
10.3.2標(biāo)準(zhǔn)磨口儀器206
10.3.3其他用品208
10.3.4電子儀器208
10.4儀器的洗滌209
10.5常用裝置210
10.5.1蒸餾裝置210
10.5.2回流裝置211
10.5.3分餾裝置212
10.5.4攪拌裝置213
10.6常用的純化方法214
10.6.1重結(jié)晶214
10.6.2萃取215
10.6.3過(guò)濾216

11有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)219
11.1乙酸正丁酯的制備219
11.21-溴丁烷的制備221
11.3對(duì)硝基苯甲酸的制備224
11.4正丁醛的制備226
11.5對(duì)甲苯胺的制備227
11.6乙酰苯胺的制備229

參考答案232

參考文獻(xiàn)247