基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)下冊（第4版）

目錄


第14章 脂肪胺
14.1胺的分類
14.2胺的命名
14.2.1胺的普通命名法
14.2.2胺的系統(tǒng)命名法
14.3胺的結(jié)構(gòu)
14.4胺的物理性質(zhì)
14.5胺的酸、堿性
14.5.1胺的酸性
14.5.2胺的堿性
14.6胺的成鹽反應(yīng)及其應(yīng)用
14.6.1胺的成鹽反應(yīng)
14.6.2四級銨鹽及其相轉(zhuǎn)移催化作用
14.7胺的制備方法一： 含氮化合物的還原
14.8胺的制備方法二： 氨或胺的烷基化和Gabriel合成法
14.9胺的制備方法三： 醛、酮的還原胺化
14.10胺的?；cHinsberg反應(yīng)
14.11四級銨堿和Hofmann消除反應(yīng)
14.11.1四級銨堿
14.11.2 Hofmann消除反應(yīng)
14.12胺的氧化和Cope消除
14.13胺與亞硝酸的反應(yīng)
14.14重氮甲烷與烷基重氮化合物
14.15胺的制備方法四： 酰胺重排
14.15.1 Lossen、Hofmann、Curtius和Schmidt重排反應(yīng)
14.15.2重排反應(yīng)分析
14.15.3重排反應(yīng)的應(yīng)用
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章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第15章 苯芳烴芳香性
15.1苯結(jié)構(gòu)的假說和確定
15.2共振論對苯的結(jié)構(gòu)和芳香性的描述
15.3分子軌道理論對苯的結(jié)構(gòu)和芳香性的描述
15.4多苯芳烴和稠環(huán)芳烴
15.4.1多苯代烷烴
15.4.2聯(lián)苯
15.4.3稠環(huán)芳烴
15.5芳烴的物理性質(zhì)
15.6芳香性
15.6.1 Hückel規(guī)則
15.6.2輪烯的芳香性、反芳香性以及無芳香性
15.6.3周邊共軛體系化合物的芳香性
15.6.4離子化合物的芳香性
15.6.5同芳香性
15.6.6多環(huán)（稠環(huán)）分子的芳香性
15.6.7富瓦烯類化合物的芳香性
15.6.8雜環(huán)的芳香性
15.6.9球面芳香性
15.6.10 M bius芳香性
15.6.11 Y-芳香性
15.7芳烴的基本化學(xué)反應(yīng)
15.7.1加成反應(yīng)
15.7.2氧化反應(yīng)
15.7.3芳烴的還原反應(yīng)
章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第16章 芳環(huán)上的取代反應(yīng)
16.1芳香親電取代反應(yīng)的定義
16.2芳香親電取代反應(yīng)的機(jī)理
16.3硝化反應(yīng)
16.4鹵化反應(yīng)
16.5磺化反應(yīng)
16.6 Friedel-Crafts反應(yīng)
16.6.1傅-克烷基化反應(yīng)
16.6.2傅-克?；磻?yīng)
16.7Blanc氯甲基化反應(yīng)與Gattermann-Koch反應(yīng)
16.8取代基的定位效應(yīng)
16.8.1取代基的誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)
16.8.2給電子誘導(dǎo)效應(yīng)為主的取代基的定位效應(yīng)
16.8.3吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)為主的取代基的定位效應(yīng)
16.8.4給電子共軛效應(yīng)為主的取代基的定位效應(yīng)
16.8.5吸電子共軛效應(yīng)為主的取代基的定位效應(yīng)
16.8.6鹵原子取代基的定位效應(yīng)
16.8.7取代基的反應(yīng)性能和定位效應(yīng)總結(jié)
16.9苯環(huán)上多元親電取代的經(jīng)驗(yàn)規(guī)律
16.10萘、蒽和菲的親電取代反應(yīng)
16.11芳香親核取代反應(yīng)
16.12芳香親核取代反應(yīng)（一） 加成-消除機(jī)理（SN2Ar機(jī)理）
16.13芳香親核取代反應(yīng)（二）親核加成-開環(huán)-關(guān)環(huán)機(jī)理（ANRORC機(jī)理）
16.14芳香親核取代反應(yīng)（三） 間接芳香親核取代反應(yīng)（VNS）
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章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第17章 烷基苯衍生物酚醌
17.1芐位的化學(xué)性質(zhì)
17.1.1芐基負(fù)離子、正離子和自由基
17.1.2芐基的其他反應(yīng)
17.2酚的命名、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
17.3酚羥基的反應(yīng)
17.3.1酚的酸性和堿性
17.3.2酚羥基的醚化反應(yīng)和Claisen重排
17.3.3酚羥基的酯化反應(yīng)和Fries重排
17.4酚芳環(huán)上的取代反應(yīng)
17.4.1鹵化反應(yīng)
17.4.2磺化、硝化和亞硝基化反應(yīng)
17.4.3 Friedel-Crafts反應(yīng)
17.4.4 Reimer-Tiemann反應(yīng)
17.4.5 Kolbe-Schmitt反應(yīng)
17.4.6芳香醚的Birch還原
17.4.7苯酚與甲醛的縮合——酚醛樹脂
17.5多環(huán)芳酚和多元酚的反應(yīng)
17.5.1 Bucherer反應(yīng)
17.5.2間苯二酚和間苯三酚的一些特殊反應(yīng)
17.6酚的制備
17.6.1一元酚的制備
17.6.2多元酚的制備
17.7醌的結(jié)構(gòu)
17.8對苯醌的反應(yīng)
17.8.1對苯醌的加成反應(yīng)
17.8.2對苯醌的氧化性
17.8.3對苯醌在生物體系中的作用
17.9醌的制備
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章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第18章 含氮芳香化合物芳炔
18.1芳香胺的結(jié)構(gòu)特征和基本化學(xué)性質(zhì)
18.2芳香硝基化合物的結(jié)構(gòu)、基本性質(zhì)及其用途
18.3硝基和氨基在芳環(huán)上的作用對比
18.4芳香胺的制備：芳香硝基化合物的還原反應(yīng)
18.5芳香胺的氧化
18.5.1氨基的氧化
18.5.2苯環(huán)的氧化
18.6芳香胺的芳香親電取代反應(yīng)
18.6.1鹵化
18.6.2酰基化
18.6.3磺化
18.6.4硝化
18.6.5 Vilsmeier-Haack甲?；磻?yīng)
18.7聯(lián)苯胺重排和Wallach重排
18.8芳香重氮鹽
18.9芳香親核取代反應(yīng)（四）
18.9.1芳香自由基取代(SNR1Ar)機(jī)理
18.9.2芳香正離子親核取代（SN1Ar）機(jī)理
18.10重氮鹽的還原
18.10.1去氨基還原反應(yīng)
18.10.2肼的制備：重氮鹽的還原
18.11重氮鹽的偶聯(lián)反應(yīng)
18.12苯炔的發(fā)現(xiàn)和它的結(jié)構(gòu)
18.13苯炔的制備
18.14苯炔的反應(yīng)
18.15芳香親核取代反應(yīng)(五) 苯炔中間體機(jī)理
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章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第19章 雜環(huán)化合物
19.1雜環(huán)化合物的分類
19.2雜環(huán)化合物的命名
19.2.1雜環(huán)母核的命名
19.2.2雜環(huán)母核的編號
19.3脂雜環(huán)化合物的化學(xué)性質(zhì)
19.3.1氧雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)
19.3.2氮雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)
19.3.3硫雜環(huán)的化學(xué)性質(zhì)
19.4脂雜環(huán)的立體化學(xué)
19.5脂雜環(huán)的制備
19.6芳香雜環(huán)化合物的電子結(jié)構(gòu)及其化學(xué)反應(yīng)
19.6.1芳香雜環(huán)化合物的電子結(jié)構(gòu)
19.6.2芳雜環(huán)的核磁共振特征變化
19.6.3芳雜環(huán)的堿性和親核性
19.6.4芳雜環(huán)中雜原子的親核性
19.6.5芳雜環(huán)的芳香親電取代反應(yīng)
19.6.6芳雜環(huán)中雜原子和取代基在芳香親電取代反應(yīng)中的定位效應(yīng)
19.7芳雜環(huán)的芳香親核取代反應(yīng)
19.8芳雜環(huán)的加成反應(yīng)
19.8.1還原反應(yīng)
19.8.2與雙烯體的加成反應(yīng)
19.8.3氧化反應(yīng)及其氧化產(chǎn)物的后續(xù)反應(yīng)
19.9苯并雜環(huán)的基本性質(zhì)和反應(yīng)
19.9.1苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚的基本性質(zhì)和反應(yīng)
19.9.2嘌呤的基本性質(zhì)和反應(yīng)
19.9.3苯并六元雜環(huán)體系的基本性質(zhì)和反應(yīng)
19.10芳雜環(huán)的構(gòu)建和碳原子與雜原子間鍵連接的基本方式
19.10.1以二羰基化合物為基本原料
19.10.2以其他羰基衍生物為基本原料
19.10.3重排反應(yīng)
19.10.4環(huán)加成反應(yīng)
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章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第20章 糖類化合物
20.1糖類化合物的分類、命名與結(jié)構(gòu)
20.2糖類化合物的環(huán)狀結(jié)構(gòu)和變旋現(xiàn)象
20.2.1糖類化合物的環(huán)狀結(jié)構(gòu)
20.2.2糖類化合物的變旋現(xiàn)象
20.3糖類化合物的構(gòu)象： 異頭碳效應(yīng)
20.4自然界中存在的特殊單糖
20.4.1脫氧糖
20.4.2氨基糖
20.4.3支鏈糖
20.5單糖的反應(yīng)
20.5.1單糖的氧化
20.5.2單糖的還原
20.5.3糖苷： 酯鍵和醚鍵的形成
20.5.4磷酸糖酯的形成
20.5.5糖脎的形成
20.5.6糖的遞增反應(yīng)
20.5.7糖的遞降反應(yīng)
20.6雙糖
20.6.1纖維二糖和麥芽糖
20.6.2乳糖
20.6.3蔗糖
20.7三糖和寡糖
20.8多糖
20.8.1纖維素和半纖維素
20.8.2淀粉
20.8.3糖原
20.9決定血型的糖
20.10雜原子修飾的糖類化合物
章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第21章 氨基酸、多肽、蛋白質(zhì)以及核酸
21.1氨基酸的結(jié)構(gòu)與命名
21.2 α-氨基酸的基本化學(xué)性質(zhì)
21.2.1兩性離子性
21.2.2酸堿性和等電點(diǎn)
21.3 α-氨基酸的化學(xué)反應(yīng)和生化反應(yīng)
21.3.1 α-氨基酸的基本化學(xué)反應(yīng)
21.3.2與茚三酮的反應(yīng)
21.3.3形成氨基酸金屬鹽
21.3.4 α-氨基酸的生化反應(yīng)
21.4氨基酸的制備
21.4.1氨基酸的消旋合成法
21.4.2對映體純的氨基酸的合成
21.5多肽的命名和結(jié)構(gòu)
21.5.1命名
21.5.2結(jié)構(gòu)
21.6多肽結(jié)構(gòu)的測定
21.6.1多肽的純化
21.6.2氨基酸分析
21.6.3測定肽或蛋白質(zhì)中各氨基酸的排列順序
21.7多肽合成
21.7.1氨基的保護(hù)
21.7.2羧基的保護(hù)
21.7.3側(cè)鏈的保護(hù)
21.7.4多肽的合成方法
21.7.5固相多肽合成法
21.8蛋白質(zhì)的分子形狀
21.8.1二級結(jié)構(gòu)
21.8.2三級結(jié)構(gòu)
21.8.3四級結(jié)構(gòu)
21.9酶
21.9.1酶的命名、分類和組成
21.9.2酶的催化功能
21.9.3在酶催化下的蛋白質(zhì)分解及氨基酸代謝
21.10核酸
21.10.1核酸的組成
21.10.2核酸的結(jié)構(gòu)
21.10.3 DNA的復(fù)制和遺傳
章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第22章 脂類、萜類和甾族化合物
22.1脂類化合物及其分類
22.2各種脂類化合物
22.2.1油脂以及脂肪酸
22.2.2磷脂
22.2.3蠟
22.2.4前列腺素
22.3萜類化合物的結(jié)構(gòu)、組成和分類
22.4各種萜類化合物
22.4.1單萜
22.4.2倍半萜
22.4.3二萜、三萜和四萜
22.5甾族化合物的基本骨架和構(gòu)象式
22.6各種甾族化合物
22.6.1膽固醇
22.6.2麥角固醇及維生素D
22.6.3膽酸和糖皮質(zhì)激素
22.6.4甾族性激素
22.6.5其他具有生理作用的甾族化合物
22.7脂類、萜類以及甾族化合物的生物合成
章末習(xí)題
復(fù)習(xí)本章的指導(dǎo)提綱
英漢對照詞匯
第23章 氧化反應(yīng)
23.1有機(jī)化合物的氧化態(tài)
23.2有機(jī)化合物的氧化反應(yīng)類型
23.3金屬氧化劑
23.3.1 Cr(Ⅵ)氧化劑
23.3.2錳類氧化劑
23.3.3四氧化鋨
23.3.4金屬釕氧化劑
23.3.5四醋酸鉛
23.3.6 Ag(Ⅰ)氧化劑
23.3.7 Pd(Ⅱ)氧化劑
23.3.8主族金屬氧化劑
23.4非金屬氧化劑
23.4.1碘類氧化劑
23.4.2亞氯酸鈉
23.4.3二氧化硒
23.4.4單線態(tài)O2
23.4.5臭氧與碳碳雙鍵的臭氧化反應(yīng)
23.5有機(jī)氧化劑
23.5.1二甲亞砜
23.5.2氮氧化物
23.5.3過氧化物
23.5.4葉利德
23.6不對稱氧化反應(yīng)
23.6.1烯烴的不對稱雙羥基化反應(yīng)
23.6.2烯烴的不對稱環(huán)氧化反應(yīng)
23.7氮原子和硫原子參與的氧化反應(yīng)
章末習(xí)題
英漢對照詞匯
第24章 重排反應(yīng)
24.1親核重排的基本規(guī)律
24.2自由基重排的基本規(guī)律
24.3親電重排和卡賓重排的基本規(guī)律
24.4從碳原子到碳原子的1,2-重排
24.4.1 Wagner-Meerwein重排
24.4.2 pinacol重排
24.4.3 Prins-pinacol重排
24.4.4 Demjanov重排和Tiffeneau-Demjanov重排
24.4.5二烯酮苯酚重排
24.4.6二苯基乙二酮二苯乙醇酸型重排
24.4.7 Favorskii重排
24.4.8基于?；ㄙe的重排反應(yīng)——Wolff重排和Arndt-Eistert重排
24.5從碳原子到氮原子的1,2-重排
24.6從碳原子到氧原子的1,2-重排
24.7從雜原子到碳原子的重排
24.7.1 Baker-Venkataraman重排
24.7.2 Payne重排
24.7.3 Smiles重排
24.7.4 Stevens重排
24.7.5 Sommelet-Hauser重排
24.7.6 Pummerer重排
24.7.7 MeyerSchuster重排和Rupe重排
24.7.8 Fries重排
24.8從雜原子到雜原子的親核重排——硼氫化氧化
24.9 σ遷移重排
24.9.1［1,j］-氫σ遷移重排
24.9.2［1,j］-碳σ遷移重排
24.9.3［3,3］-σ遷移重排
24.9.4［2,3］-σ遷移重排和［1,2］-σ遷移重排
章末習(xí)題
英漢對照詞匯
第25章 過渡金屬催化的有機(jī)反應(yīng)
25.1金屬有機(jī)化合物的發(fā)展歷史
25.2金屬配合物、價鍵理論及18電子規(guī)則
25.2.1中心金屬的氧化態(tài)及配位數(shù)
25.2.2 18電子規(guī)則
25.3金屬有機(jī)配合物中的配體
25.3.1有機(jī)配體的齒合度
25.3.2配體的類型與電子數(shù)
25.4金屬與配體成鍵的基本性質(zhì)
25.5過渡金屬有機(jī)化合物的基元反應(yīng)
25.5.1配位與解離
25.5.2氧化加成
25.5.3還原消除
25.5.4插入和去插入反應(yīng)
25.5.5配體的官能團(tuán)化
25.5.6轉(zhuǎn)金屬化反應(yīng)
25.6過渡金屬催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.1 Kumada偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.2 Heck偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.3 Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.4 Negishi偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.5 Stille偶聯(lián)反應(yīng)
25.6.6 Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)
25.7過渡金屬催化的碳雜原子鍵偶聯(lián)反應(yīng)
25.7.1 BuchwaldHartwig偶聯(lián)反應(yīng)
25.7.2 Larock吲哚合成
25.8鈀催化偶聯(lián)反應(yīng)總結(jié)
25.9金屬卡賓和金屬卡拜
25.9.1金屬卡賓化合物的基本性質(zhì)和合成
25.9.2金屬卡拜化合物的基本性質(zhì)
25.10烯烴復(fù)分解反應(yīng)
25.11過渡金屬催化反應(yīng)的最新發(fā)展
章末習(xí)題
英漢對照詞匯
第26章 有機(jī)合成與逆合成分析
26.1逆合成分析
26.2有機(jī)合成的基本要求和驅(qū)動力
26.2.1有機(jī)合成的基本要求
26.2.2有機(jī)合成的驅(qū)動力
26.3有機(jī)合成設(shè)計(jì)的基本概念
26.3.1逆合成分析、起始原料和目標(biāo)分子
26.3.2切斷、合成子、反合成子以及合成等價物
26.3.3切斷的基本方式和基本原則
26.4 C—X鍵的切斷
26.4.1單官能團(tuán)化合物中C—X鍵的1,1-切斷
26.4.2雙官能團(tuán)化合物中C—X鍵的1,1-切斷
26.5 C—C鍵的切斷
26.5.1單官能團(tuán)化合物中C—C鍵的切斷
26.5.2部分典型雙官能團(tuán)化合物中C—C鍵的切斷
26.6有機(jī)合成中的保護(hù)基
26.6.1羥基保護(hù)基
26.6.2羰基保護(hù)基
26.6.3氨基保護(hù)基
26.7簡單有機(jī)化合物的合成實(shí)例分析
26.8天然產(chǎn)物全合成的實(shí)例分析
26.8.1青霉素V的全合成分析
26.8.2利血平的全合成分析
26.8.3紫杉醇的全合成分析
章末習(xí)題
英漢對照詞匯
第27章 化學(xué)文獻(xiàn)與網(wǎng)絡(luò)檢索
27.1一次文獻(xiàn)、二次文獻(xiàn)、三次文獻(xiàn)
27.2期刊
27.2.1期刊概述
27.2.2原始性期刊
27.2.3綜述性期刊、新聞動態(tài)期刊
27.3專利
27.4書籍
27.4.1手冊
27.4.2辭典與百科全書
27.4.3叢書
27.4.4教科書
27.5文獻(xiàn)檢索引擎： SciFinder,Web of Science與Reaxys
27.5.1《化學(xué)文摘》與SciFinder
27.5.2《科學(xué)引文索引》與Web of Science
27.5.3《Beilstein有機(jī)化學(xué)手冊》與Reaxys
27.6 網(wǎng)絡(luò)檢索
27.6.1 文獻(xiàn)的直接訪問
27.6.2 SciFinder
27.6.3 Web of Science
27.6.4 Reaxys
章末習(xí)題
參考文獻(xiàn)
英漢對照詞匯
英文人名索引
關(guān)鍵詞索引
參考書籍