有機(jī)化學(xué)（供基礎(chǔ)預(yù)防臨床口腔等醫(yī)學(xué)類專業(yè)用）

目 錄

第一章 緒論1

一、 有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)1

二、 有機(jī)化合物的一般特點(diǎn)1

三、 共價(jià)鍵參數(shù)1

四、 誘導(dǎo)效應(yīng)3

五、 共價(jià)鍵的斷裂方式與有機(jī)反應(yīng)類型4

六、 有機(jī)化合物的分類方法5

七、 有機(jī)化學(xué)與醫(yī)學(xué)的關(guān)系6

習(xí)題7

第二章 飽和烴9

第一節(jié) 烷烴9

一、 烷烴的通式、結(jié)構(gòu)和同系列9

二、 烷烴的構(gòu)造異構(gòu)與命名10

三、 乙烷和丁烷的構(gòu)象13

四、 烷烴的物理性質(zhì)16

五、 烷烴的化學(xué)性質(zhì)18

六、 重要的烷烴23

第二節(jié) 環(huán)烷烴24

一、 單環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與分類24

二、 單環(huán)環(huán)烷烴的命名與異構(gòu)體24

三、 單環(huán)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性25

四、 環(huán)己烷和取代環(huán)己烷的構(gòu)象26

五、 環(huán)烷烴的物理性質(zhì)28

六、 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)28

七、 重要的環(huán)烷烴29

習(xí)題30

第三章 不飽和烴32

第一節(jié) 烯烴32

一、 烯烴的結(jié)構(gòu)32

二、 烯烴的構(gòu)造異構(gòu)和順?lè)串悩?gòu)33

三、 烯烴的命名33

四、 順?lè)串悩?gòu)體的命名34

五、 烯烴的物理性質(zhì)35

六、 烯烴的化學(xué)性質(zhì)36

第二節(jié) 炔烴43

一、 炔烴的結(jié)構(gòu)43

二、 炔烴的構(gòu)造異構(gòu)與命名44

三、 炔烴的物理性質(zhì)44

四、 炔烴的化學(xué)性質(zhì)45

第三節(jié) 二烯烴48

一、 二烯烴的分類48

二、 二烯烴的命名48

三、 1，3〖CD*3/5〗丁二烯的結(jié)構(gòu)49

四、 共軛體系和共軛效應(yīng)49

五、 共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì)51

習(xí)題53

第四章 芳香烴55

第一節(jié) 芳香烴的分類與命名55

一、 芳香烴的分類55

二、 芳香烴的命名56
第二節(jié) 單環(huán)芳香烴58

一、 苯分子的結(jié)構(gòu)58

二、 單環(huán)芳烴的物理性質(zhì)59

三、 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)60

四、 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律66

第三節(jié) 稠環(huán)芳香烴71

一、 萘71

二、 蒽和菲74

三、 其他稠環(huán)芳烴75

第四節(jié) 非苯芳香烴75

習(xí)題77

第五章 對(duì)映異構(gòu)80

第一節(jié) 物質(zhì)的旋光性和比旋光本領(lǐng)80

一、 物質(zhì)的旋光性80

二、 比旋光本領(lǐng)81

第二節(jié) 分子的手性與對(duì)稱因素82

一、 分子的手性82

二、 對(duì)稱因素82

第三節(jié) 具有一個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)84

第四節(jié) 構(gòu)型的表示方法與標(biāo)記85

一、 構(gòu)型的表示方法85

二、 構(gòu)型的標(biāo)記86

第五節(jié) 具有兩個(gè)手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)89

一、 具有兩個(gè)不同手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)89

二、 含有兩個(gè)相同手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)89

第六節(jié) 不含手性碳原子的化合物的對(duì)映異構(gòu)90

一、 丙二烯型化合物90

二、 聯(lián)苯型化合物91

第七節(jié) 碳環(huán)化合物的對(duì)映異構(gòu)91

第八節(jié) 手性分子與醫(yī)學(xué)的關(guān)系92

習(xí)題93

第六章 鹵代烴95

第一節(jié) 鹵代烴的分類與命名95

一、 鹵代烴的分類95

二、 鹵代烴的命名95

第二節(jié) 鹵代烴的物理性質(zhì)96

第三節(jié) 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)97

一、 鹵代烷的親核取代反應(yīng)97

二、 鹵代烷的消去反應(yīng)102

三、 與金屬反應(yīng)105

第四節(jié) 不飽和鹵代烴的親核取代反應(yīng)106

一、 鹵代乙烯型106

二、 鹵代烯丙型107

三、 孤立型鹵代烯烴108

習(xí)題108

第七章 醇、酚、醚111

第一節(jié) 醇111

一、 醇的分類與構(gòu)造異構(gòu)111

二、 醇的命名112

三、 醇的物理性質(zhì)113

四、 醇的化學(xué)性質(zhì)115

第二節(jié) 酚120

一、 酚的分類與命名120

二、 酚的結(jié)構(gòu)121

三、 酚的物理性質(zhì)122

四、 酚的化學(xué)性質(zhì)122

第三節(jié) 醚126

一、 醚的結(jié)構(gòu)、分類與命名126

二、 醚的物理性質(zhì)128

三、 醚的化學(xué)性質(zhì)129

四、 環(huán)氧化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)130

五、 冠醚133

第四節(jié) 硫醇和硫醚135

一、 硫醇和硫醚的結(jié)構(gòu)與命名135

二、 硫醇和硫醚的物理性質(zhì)135

三、 硫醇和硫醚的化學(xué)性質(zhì)136

第五節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物137

一、 甲醇137

二、 乙醇137

三、 苯甲醇138

四、 丙三醇138

五、 山梨醇和甘露醇138

六、 苯酚138

七、 甲酚138

八、 苯二酚139

九、 乙醚139

十、 聚乙二醇139

十一、 環(huán)氧乙烷140

十二、 二甲基亞砜140

習(xí)題140

第八章 醛、酮、醌144

第一節(jié) 醛和酮的分類與命名144

一、 醛和酮的分類144

二、 醛和酮的命名145

第二節(jié) 醛和酮的結(jié)構(gòu)146

一、 醛和酮的同分異構(gòu)146

二、 醛和酮的結(jié)構(gòu)146

第三節(jié) 醛和酮的性質(zhì)147

一、 醛和酮的物理性質(zhì)147

二、 醛和酮的化學(xué)性質(zhì)148

第四節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物163

一、 甲醛163

二、 丙酮164

三、 苯甲醛164

四、 環(huán)己酮164

第五節(jié) 醌165

一、 醌的結(jié)構(gòu)與命名165

二、 醌的物理性質(zhì)166

三、 醌的化學(xué)性質(zhì)166

習(xí)題168

第九章 羧酸和取代羧酸171

第一節(jié) 羧酸171

一、 羧酸的結(jié)構(gòu)171

二、 羧酸的分類與命名172

三、 羧酸的物理性質(zhì)173

四、 羧酸的化學(xué)性質(zhì)175

第二節(jié) 羥基酸179

一、 羥基酸的分類與命名179

二、 羥基酸的物理性質(zhì)180

三、 羥基酸的化學(xué)性質(zhì)181

第三節(jié) 酮酸183

一、 酮酸的分類與命名183

二、 酮酸的化學(xué)性質(zhì)184

三、 酮式〖CD*3/5〗烯醇式互變異構(gòu)185

第四節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物186

一、 羧酸186

二、 羥基酸187

三、 酮酸190

習(xí)題191

第十章 羧酸衍生物195

第一節(jié) 羧酸衍生物的分類與命名195

一、 羧酸衍生物的分類195

二、 羧酸衍生物的命名195

第二節(jié) 羧酸衍生物的性質(zhì)197

一、 羧酸衍生物的物理性質(zhì)197

二、 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì)198

第三節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物206

一、 內(nèi)酯類抗生素206

二、 局部麻醉藥普魯卡因和利多卡因207

習(xí)題208

第十一章 含氮和含磷有機(jī)化合物212

第一節(jié) 胺212

一、 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)212

二、 胺的物理性質(zhì)214

三、 胺的化學(xué)性質(zhì)215

第二節(jié) 含磷有機(jī)化合物222

一、 含磷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)222

二、 含磷有機(jī)化合物的命名222

第三節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物223

一、 氨魯米特223

二、 氟他胺223

三、 氨甲基苯甲酸224

四、 布美他尼224

五、 甲氧氯普胺224

六、 苯扎氯銨224

七、 多巴胺225

八、 腎上腺素225

九、 磷甲酸鈉225

十、 福莫司汀226

十一、 常見(jiàn)的農(nóng)用有機(jī)磷酯殺蟲(chóng)劑和神經(jīng)毒氣226

習(xí)題227

第十二章 雜環(huán)化合物229

第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類與命名229

一、 雜環(huán)化合物的分類229

二、 雜環(huán)化合物的命名229

第二節(jié) 五元雜環(huán)化合物232

一、 五元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)232

二、 五元雜環(huán)化合物的性質(zhì)233

第三節(jié) 六元雜環(huán)化合物235

一、 六元雜環(huán)化合物的結(jié)構(gòu)235

二、 六元雜環(huán)化合物的性質(zhì)235

第四節(jié) 生物堿236

一、 生物堿的概念236

二、 生物堿的理化性質(zhì)237

第五節(jié) 與醫(yī)學(xué)有關(guān)的化合物238

一、 吡咯的衍生物238

二、 吡啶的衍生物239

三、 輔酶NAD＋和NADH240

四、 嘌呤和嘧啶240

五、 生物堿242

習(xí)題243

第十三章 糖類245

第一節(jié) 單糖245

一、 單糖的構(gòu)型245

二、 葡萄糖的結(jié)構(gòu)246

三、 果糖的結(jié)構(gòu)249

四、 單糖的性質(zhì)249

第二節(jié) 二糖253

一、 二糖的分類253

二、 蔗糖253

三、 麥芽糖254

四、 乳糖254

第三節(jié) 多糖254

一、 淀粉255

二、 纖維素256

三、 其他多糖257

習(xí)題258

第十四章 脂類259

第一節(jié) 油脂259

一、 油脂的結(jié)構(gòu)、組成和命名259

二、 油脂的物理性質(zhì)261

三、 油脂的化學(xué)性質(zhì)261

第二節(jié) 磷脂和糖脂263

一、 磷脂263

二、 糖脂266

第三節(jié) 甾族化合物267

一、 甾族化合物的結(jié)構(gòu)267

二、 重要的甾族化合物269

習(xí)題273

第十五章 蛋白質(zhì)和核酸275

第一節(jié) 氨基酸275

一、 氨基酸的結(jié)構(gòu)275

二、 氨基酸的分類與命名275

三、 氨基酸的理化性質(zhì)277

第二節(jié) 肽280

一、 肽的結(jié)構(gòu)與命名280

二、 多肽結(jié)構(gòu)的測(cè)定281

三、 重要的多肽282

第三節(jié) 蛋白質(zhì)283

一、 蛋白質(zhì)的分類與組成283

二、 蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)284

三、 蛋白質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)287

第四節(jié) 核酸291

一、 核酸的化學(xué)組成291

二、 核酸的結(jié)構(gòu)295

三、 核酸的理化性質(zhì)300

習(xí)題301

第十六章 波譜學(xué)基礎(chǔ)303

第一節(jié) 紫外光譜304

一、 基本原理304

二、 譜圖示例305

第二節(jié) 紅外光譜307

一、 基本原理307

二、 譜圖示例309

第三節(jié) 核磁共振譜313

一、 基本原理313

二、 譜圖示例318

第四節(jié) 質(zhì)譜319

一、 基本原理319

二、 譜圖示例321

習(xí)題324

索引327

主要參考文獻(xiàn)338